Groene-chemiemetrieken uitgelegd: atoomeconomie, E-factor, PMI en reactiemassa-efficiëntie

Wat groene-chemiemetrieken meten

Groene chemie wil chemicaliën maken met minder afval, minder gevaar en minder energie. Metrieken maken van dat doel getallen die je tussen routes kunt vergelijken.

Atoomeconomie bereken je uit de vergelijking voordat je het lab in gaat. Rendement, RME, koolstofefficiëntie, E-factor en PMI hebben echte massa's uit een experiment of een fabriek nodig.

De formules

• Atoomeconomie (%) = (ν × M van het gewenste product) / (Σ ν × M van alle beginstoffen) × 100.
• Rendement (%) = werkelijke massa product / theoretische massa × 100. De theoretische massa volgt uit de beperkende reactant.
• Reactiemassa-efficiëntie (%) = massa product / totale massa gebruikte beginstoffen × 100. Ook geldt RME = atoomeconomie × rendement ÷ overmaatfactor.
• Koolstofefficiëntie (%) = mol koolstof in het product / mol koolstof in de beginstoffen × 100.
• E-factor = (totale massa in − massa product) / massa product. De eenvoudige E-factor laat oplosmiddelen en water weg; de volledige E-factor neemt alles mee.
• Process mass intensity = totale massa in / massa product = volledige E-factor + 1.

Katalysatoren en oplosmiddelen komen niet voor in de atoomeconomie. Ze tellen wel mee in de E-factor en de PMI.

Zo gebruik je de calculator voor groene-chemiemetrieken

1. Open de calculator voor groene-chemiemetrieken.
2. Typ de vergelijking in Kloppende vergelijking met formules, bijvoorbeeld C5H6 + C4H2O3 → C9H8O3. Druk op Vergelijking kloppend maken als je alleen de formules kent.
3. Kies het Gewenst product. De atoomeconomie verschijnt meteen, met molaire massa's uit de formules.
4. Typ de gebruikte massa (g) van elke beginstof en de Massa geïsoleerd gewenst product (g). De calculator bepaalt de beperkende reactant, de theoretische opbrengst, het rendement, de RME en de koolstofefficiëntie.
5. Druk op Stof toevoegen voor elk oplosmiddel, elke waterwassing, elk reagens of elke katalysator en stel het Type in. Zo krijg je de eenvoudige en volledige E-factor en de PMI.
6. Probeer de knoppen Verestering, Diels-alder (100% AE), Wittigreactie, Ibuprofen: Boots-route en Ibuprofen: BHC-route.

Uitgewerkte voorbeelden

1. Verestering: atoomeconomie 83,0%

CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O. Molaire massa's: 60,05 + 46,07 = 106,12 g/mol erin, 88,11 g/mol ethylacetaat eruit. AE = 88,11 / 106,12 × 100 = 83,0%. De overige 17% vertrekt als water.

2. Dezelfde reactie in het lab

12,0 g azijnzuur (0,200 mol, beperkend) en 11,5 g ethanol (0,250 mol) geven 13,2 g ester. Theoretische opbrengst = 0,1998 × 88,11 = 17,6 g, dus het rendement is 75,0%.

RME = 13,2 / 23,5 × 100 = 56,2%. Koolstofefficiëntie = (0,150 mol × 4 C) / (0,200 × 2 + 0,250 × 2) × 100 = 66,7%.

Voeg 1,0 g H₂SO₄, 20 g carbonaatoplossing en een waterwassing van 50 g toe: totale invoer 94,5 g. Volledige E-factor = (94,5 − 13,2) / 13,2 = 6,16 en PMI = 7,16.

3. Diels-Alder: atoomeconomie 100%

Cyclopentadieen + maleïnezuuranhydride → adduct: C₅H₆ + C₄H₂O₃ → C₉H₈O₃. 66,10 + 98,06 = 164,16 g/mol, precies de molaire massa van het product. Elk atoom komt in het product terecht.

4. Wittigreactie: atoomeconomie 25,7%

Ph₃P=CH₂ + cyclohexanon → methyleencyclohexaan + Ph₃PO. AE = 96,17 / (276,32 + 98,14) × 100 = 25,7%. Het zware bijproduct trifenylfosfineoxide (278,29 g/mol) is het afval. Zelfs bij 100% rendement gaat driekwart van de massa verloren.

5. Ibuprofen: Boots-route tegenover BHC-route

De Boots-route (jaren 60) telt zes stappen. De reagentia komen samen op 515,0 g per 206,3 g ibuprofen: AE = 40,1%.

De BHC-route (jaren 90) telt drie katalytische stappen: C₁₀H₁₄ + C₄H₆O₃ + H₂ + CO → C₁₃H₁₈O₂ + CH₃COOH. 266,3 g erin per 206,3 g eruit: AE = 77,5%, vaak afgerond tot 77%. Wordt het bijproduct azijnzuur teruggewonnen en verkocht, dan is de nuttige atoomeconomie ongeveer 99%.

Overzichtstabel

Typische volledige E-factoren: olieraffinage onder 0,1, bulkchemicaliën onder 1 tot 5, fijnchemicaliën 5 tot meer dan 50, geneesmiddelen 25 tot meer dan 100.

De 12 principes van de groene chemie

1. Voorkom afval in plaats van het te behandelen.
2. Maximaliseer de atoomeconomie.
3. Gebruik minder gevaarlijke syntheses.
4. Ontwerp veiligere chemicaliën.
5. Gebruik veiligere oplosmiddelen en hulpstoffen.
6. Ontwerp energie-efficiënt.
7. Gebruik hernieuwbare grondstoffen.
8. Beperk derivaten zoals beschermende groepen.
9. Gebruik katalysatoren, geen stoichiometrische reagentia.
10. Ontwerp producten die na gebruik afbreken.
11. Analyseer in realtime om vervuiling te voorkomen.
12. Kies inherent veiligere chemie om ongelukken te voorkomen.

Veelgemaakte fouten

• Een niet-kloppende vergelijking gebruiken, waardoor de totale massa van de beginstoffen verandert.
• De coëfficiënt van het product weglaten, bijvoorbeeld 2NH₃.
• Atoomeconomie en rendement als hetzelfde behandelen.
• Katalysatoren of oplosmiddelen in de noemer van de atoomeconomie zetten.
• Een E-factor noemen zonder te zeggen of oplosmiddelen en water zijn meegerekend.
• De theoretische opbrengst berekenen uit het reagens in overmaat.

Examentips

• A-level (AQA, OCR, Edexcel): vragen over atoomeconomie geven een kloppende vergelijking en Mr-waarden. Schrijf eerst de formule op, dan de getallen, en geef het antwoord in 3 significante cijfers.
• AP Chemistry en IB: je kunt de vraag krijgen waarom een reactie met een hoog rendement toch verspillend is. Wijs dan op het bijproduct en de lage atoomeconomie.
• NEET en JEE: additie- en omleggingsreacties hebben 100% atoomeconomie; substituties en eliminaties niet.
• Onthoud PMI = E-factor + 1. Dat is een snelle controle van je rekenwerk.

Verwante tools

Verwante gidsen