Tepkime Şeması
konjuge dien + dienofil -> siklohekzen türeviTermal tepkime; elektronca zengin dienler ve elektronca fakir dienofiller yaygındır.
Ana tepkime SMILES'ı: C=CC=C.C=CC=O>>O=CC1C=CCCC1
Organik tepkime
Diels-Alder Tepkimesi
Diels-Alder tepkimesi, konjuge bir dien ile bir dienofil arasında gerçekleşen eş zamanlı [4+2] halkasal katılmadır (sikloadisyon); stereokimyasal sonucu öngörülebilen siklohekzen iskeletleri oluşturur.
İki Yaygın Örnek
Bütadien + eten
Siklohekzen oluşturan klasik ders örneği.
Siklopentadien + maleik anhidrit
Endo seçiciliğini gösteren yaygın laboratuvar örneği.
MolDraw Kullanımı
Dien geometrisini, dienofil sübstitüentlerini, stereokimyayı ve halkasal katılma ürünlerini göstermek için MolDraw'u kullanın.
Nasıl Gerçekleşir
Diels–Alder tepkimesi, konjuge bir dien ile bir dienofil (bir alken veya alkin) arasında gerçekleşen eş zamanlı [4+2] halkasal katılmadır. Altı π elektronu halkalı bir geçiş durumu üzerinden tek adımda yeniden düzenlenir; iki yeni C–C σ bağı ve bir siklohekzen halkası oluşur. Ara ürün oluşmaz; bu yüzden dienofilin stereokimyası üründe korunur: cis dienofil halkada cis sübstitüentler verir.
Koşullar ve Kapsam
- Dien s-cis konformasyonunu alabilmelidir. Siklopentadien s-cis konumunda kilitlidir ve çok reaktiftir.
- Dienofil üzerindeki elektron çekici gruplar (C=O, CN, CO2R) ve dien üzerindeki elektron verici gruplar normal elektron talepli tepkimeyi hızlandırır.
- Halkalı dienlerle kinetik kontrol altında genellikle endo ürünü tercih edilir (endo kuralı).
- Lewis asitleri tepkimeyi hızlandırabilir ve seçiciliği artırabilir.
SSS
Nasıl açık ve anlaşılır çizerim? Dien karbonlarını 1–4 olarak numaralandırın ve eş zamanlı elektron akışını göstermek için halka çevresine üç eğri ok çizin. Endo/ekzo stereokimyasını göstermek için üründe kama ve kesikli bağlar kullanın. Retro-Diels–Alder nedir? Isıtıldığında gerçekleşen ters tepkimedir; örneğin disiklopentadieni yeniden siklopentadiene parçalamak için kullanılır.