MolScript: un linguaggio testuale per schemi di reazione e meccanismi a frecce curve
Risposta breve: MolScript è un piccolo linguaggio testuale per schemi di reazione e meccanismi a spostamento di elettroni. Scrivi ogni specie come SMILES, unisci le specie con +, ->, <-> o <=>, contrassegni gli atomi toccati da una freccia con numeri di mappatura atomica e scrivi una riga move per ogni freccia curva. MolDraw disegna strutture, condizioni, doppietti liberi, cariche e ogni freccia, e verifica ogni freccia rispetto alle regole di disegno prima che tu la veda. Il risultato è normale contenuto modificabile nell'area di disegno, che puoi scaricare come immagine o come codice chemfig per LaTeX.
MolScript in breve
| Che cosa scrivi | Specie come SMILES, operatori tra di esse, condizioni tra parentesi quadre dopo una freccia e righe move per gli elettroni. |
|---|---|
| Cosa ottieni | Uno schema impaginato: strutture, segni più, frecce di reazione, di equilibrio o di risonanza, condizioni, didascalie, doppietti liberi, cariche, punti radicalici e frecce curve. |
| Tipi di freccia | Frecce curve a due elettroni (->) e frecce a uncino a un elettrone (~>), da doppietti liberi, cariche, radicali, atomi o legami verso atomi, legami o legami in formazione. |
| Verifica | Ogni numero di mappatura deve esistere ed essere unico; ogni freccia deve partire da dove ci sono elettroni; ogni freccia disegnata viene valutata per distanze, mira, curvatura e ingombro. I problemi tornano con i numeri di riga. |
| Output | Oggetti modificabili nell'area di disegno di MolDraw; tutte le esportazioni di MolDraw, compreso chemfig (.tex) per documenti LaTeX. |
| Dove si usa oggi | La chat IA di MolDraw disegna i meccanismi scrivendo MolScript, e le figure dei meccanismi nel pannello Templates sono costruite con esso. |
| Che cosa viene dopo | Un framework aperto per app con area di disegno e una skill IA che qualsiasi assistente può caricare. Vedi la roadmap. |
Il tuo primo script: SN2
L'idrossido attacca il bromometano dal retro e il bromuro esce nello stesso stadio. In MolScript sono quattro righe:
title: SN2 of bromomethane [OH-:1] "hydroxide" + [CH3:2][Br:3] "bromomethane" ->[SN2][acetone] CO "methanol" + [Br-] move :1 -> 1..2 move 2-3 -> 3
Riga per riga:
title:mette un titolo sopra lo schema.- La riga dello schema elenca le specie.
[OH-:1]è l'idrossido il cui ossigeno porta il numero di mappatura 1;[CH3:2][Br:3]è il bromometano con il carbonio come 2 e il bromo come 3."hydroxide"è una didascalia disegnata sotto la struttura.->[SN2][acetone]è una freccia di reazione con testo sopra e sotto. move :1 -> 1..2: il doppietto libero (qui la carica negativa) sull'atomo 1 va al legame in formazione tra 1 e 2.move 2-3 -> 3: gli elettroni del legame C–Br esistente vanno al bromo.
I numeri di mappatura sono etichette per te e per le frecce. Non vengono mai disegnati e non cambiano la molecola.
Il linguaggio
Specie e operatori
Qualsiasi SMILES è una specie. Gli operatori si scrivono con uno spazio da ciascun lato:
+ | Più tra coreagenti o coprodotti. Le specie unite da + restano sempre sulla stessa riga. |
|---|---|
-> | Freccia di reazione. |
<=> | Freccia di equilibrio (due semifrecce). |
<-> | Freccia di risonanza (a doppia punta). Usala tra le forme di risonanza di una stessa specie. |
=> | Freccia di retrosintesi. |
Il testo sopra e sotto una freccia va tra parentesi quadre attaccate a essa: ->[NaBH4][MeOH, 0 °C]. Lascia vuota la prima coppia per avere solo il testo sotto: ->[][reflux]. Una didascalia tra virgolette doppie dopo una specie viene disegnata sotto quella specie: CC(=O)O "acetic acid".
Più stadi
Una riga che inizia con un operatore prosegue lo schema dall'ultima specie, così un meccanismo si legge con uno stadio per riga, con le frecce di quello stadio subito sotto:
title: SN1 of tert-butyl bromide C[C:1](C)(C)[Br:2] ->[slow] C[C+:3](C)C + [Br-] move 1-2 -> 2 -> C[C+:4](C)C + [OH2:5] move :5 -> 5..4 ->[fast] CC(C)(C)[OH2+]
Frecce curve: le righe move
Ogni atomo toccato da una freccia riceve un numero di mappatura nello SMILES: [OH-:1], [CH3:2][Br:3], [O:4] per un ossigeno semplice. I numeri devono essere unici in tutto lo script. Poi:
move <from> -> <to> two-electron curly arrow move <from> ~> <to> one-electron fish-hook
Entrambe le estremità si scrivono allo stesso modo:
:n | Il doppietto libero sull'atomo n. Su un anione la freccia parte dal suo segno meno, come la disegnano i chimici. |
|---|---|
n | L'atomo n. La freccia di un radicale parte dal suo punto. |
n-m | Il legame esistente tra gli atomi n e m. Come partenza, i suoi elettroni lasciano il legame; come arrivo, lo trasformano in un doppio legame. |
n..m | Un legame in formazione tra n e m (solo come arrivo). La punta si ferma accanto all'atomo m, sul lato rivolto verso n. |
Più frecce possono condividere una riga, separate da punti e virgola: move :1 -> 1..4; 4-2 -> 2-3; 3-5 -> 5. Scrivi esplicitamente un idrogeno trasferito, [H:5][O:6]CC, così una freccia può partire dal suo legame. Scrivi un centro radicalico mappato con il suo numero di idrogeni, così conserva il punto: CC(C)(C)[OH0:1] è il radicale terz-butossile.
Le frecce vengono posizionate automaticamente. Se vuoi una curvatura particolare, aggiungi una modifica tra parentesi graffe: move 2-3 -> 3 {bow=0.3 side=left}.
Direttive e commenti
title: … | Titolo sopra lo schema. |
|---|---|
Da per-row: 2 a 8 | Strutture per riga prima che lo schema vada a capo (predefinito 4). |
layout: row, cycle, branch | Forma dello schema: da sinistra a destra, un ciclo catalitico o un reagente verso più prodotti. |
# … | Commento fino alla fine della riga. Un # dentro uno SMILES (un triplo legame) non è un commento. |
Errori
I problemi tornano con la riga in cui si trovano, in parole semplici, così una persona o un assistente IA può correggere la riga e disegnare di nuovo:
line 1: put +, -> or <-> between "[O:1]C" and "[O:1]C" line 3: no atom is tagged :9 in the SMILES (write it as [X:9]) line 4: n..m (a bond being formed) can only be the destination line 5: a move needs -> (curly arrow) or ~> (fish-hook) between its ends C (map 2) has no lone pair
Meno digitazione, più disegno: nomi, evidenziazioni e numeri
I numeri di mappatura servono solo quando un atomo è ambiguo. Un elemento che compare una sola volta nei reagenti di uno stadio si identifica da solo, e in un'estremità di legame contano solo gli atomi legati all'altra estremità. Questo è l'intero meccanismo SN1 senza numeri di mappatura, con composti e stadi numerati e righe che vanno avanti e indietro a serpentina:
title: SN1 with element ends, numbered, snake rows number: both wrap: snake per-row: 3 CC(C)(C)Br ->[slow] C[C+](C)C + [Br-] move C-Br -> Br -> C[C+](C)C + O move :O -> O..C+ ->[fast] CC(C)(C)[OH2+]
C-Br è l'unico carbonio legato al bromo, C+ sceglie il catione in base alla carica e :O è il doppietto libero dell'unico ossigeno in quello stadio. Se un elemento compare due volte, MolScript lo segnala e chiede un numero di mappatura.
h2 | Un idrogeno sull'atomo 2, reso esplicito per te: move :1 -> 1..h2; h2-2 -> 2-3. |
|---|---|
let base = [OH-:1] "hydroxide" | Definisci una specie una volta, poi scrivi $base. |
[OH]~C([H])([H])([H])~[Br] {ts} | Uno stato di transizione: ~ è un legame parziale (tratteggiato), {ts} disegna le parentesi con ‡ e raddrizza i legami che si formano e si rompono. |
{δ+=2 δ-=3} | Cariche parziali accanto agli atomi. |
{highlight=2/3-4:blue} | Evidenziazione dell'atomo 2 e del legame 3–4. |
{ox=1:II}, {dative=1-2} | Stati di ossidazione e legami metallo–legante per gli stadi organometallici. |
[Ph] [R1] [Nu-:1] | Abbreviazioni e gruppi R disegnati come etichette. |
->[{CC(=O)Cl}][AlCl3] | Un reagente disegnato come struttura sopra la freccia. |
layout: cycle | Un ciclo catalitico; terminare sulla prima specie chiude il ciclo, e si esporta in chemfig con archi veri. |
Come uno script diventa un disegno
Uno script attraversa ogni volta gli stessi passaggi, quindi lo stesso script dà sempre lo stesso disegno:
- Lettura. Lo script viene suddiviso in righe di schema, righe move e direttive. Ogni specie, operatore, didascalia e insieme di condizioni viene registrato con il suo numero di riga.
- Verifica delle etichette. Ogni numero di mappatura usato in un move deve trovarsi esattamente su un atomo, ogni
n-mdeve essere un legame reale e ogni partenza deve avere elettroni da cedere: un doppietto libero, una carica, un radicale o un legame. - Disegno delle specie. Ogni SMILES diventa una struttura 2D con angoli di legame puliti. Gli idrogeni espliciti di cui una freccia ha bisogno vengono disegnati come atomi; cariche, doppietti liberi e punti radicalici vengono aggiunti dove lo indica lo SMILES.
- Impaginazione dello schema. Strutture, segni più e frecce vengono disposti in base alla loro larghezza reale, le righe vanno a capo alle frecce di reazione e condizioni e didascalie vengono distanziate in modo che nessun testo si sovrapponga.
- Posizionamento delle frecce curve. Ogni freccia lascia la sua sorgente dove la disegnerebbe un chimico e si curva lontano da legami, etichette e altre frecce (dettagli sotto).
- Verifica della chimica. Ogni stadio con frecce curve viene rieseguito sugli elettroni: ogni freccia prende due elettroni (uno per una freccia a uncino) da un doppietto libero, un radicale o un legame e li mette su un atomo o in un legame. Le strutture risultanti devono coincidere con quelle scritte dopo la freccia. Un prodotto sbagliato (con la differenza di atomi e carica), un carbonio con dieci elettroni, una freccia da un atomo che non ne ha più, una freccia a uncino spaiata o una freccia di risonanza che rompe un legame σ vengono segnalati con il loro numero di riga.
- Valutazione di ogni freccia. Ogni freccia posizionata viene misurata rispetto alle regole. Una freccia che in un punto affollato non riesce a rispettarle viene comunque disegnata e segnalata come avviso.
- Consegna di oggetti modificabili. Il risultato è normale contenuto dell'area di disegno: trascina una struttura e le sue frecce la seguono, cambia lo stile di qualsiasi elemento ed esporta.
Le regole per le frecce che MolScript applica:
| Coda | Sul doppietto libero o sul segno meno, sul punto radicalico o al centro del legame che cede gli elettroni, mai sopra l'etichetta di un atomo. |
|---|---|
| Punta | Appena prima dell'atomo che riceve gli elettroni, oppure nello spazio di un legame in formazione, sul lato rivolto verso l'atomo attaccante. |
| Curvatura | Incurvata verso l'esterno della struttura, con un angolo di punta costante; le frecce a uncino tengono la loro unica barba all'esterno della curva. |
| Distanza | Tenuta lontana da legami, etichette, cariche, punti e altre frecce; le frecce che condividono un bersaglio si aprono a ventaglio invece di sovrapporsi. |
| Lunghezza | Una freccia troppo corta per essere letta o troppo lunga per essere seguita viene segnalata. |
Ogni meccanismo di riferimento del set di test di MolScript viene disegnato e valutato rispetto a queste regole a ogni modifica di MolDraw. Oggi sono 41 meccanismi con 81 frecce curve, tutti conformi sia alle regole di disegno sia al bilancio degli elettroni, più le figure dei Templates. Puoi vederli tutti nella galleria MolScript.
Esempi svolti
Eliminazione E2: tre frecce in un solo stadio
title: E2 elimination [OH-:1] + [H:4][CH2:2][CH:3](C)[Br:5] ->[E2] C=CC + O + [Br-] move :1 -> 1..4; 4-2 -> 2-3; 3-5 -> 5
Addizione di Michael: una catena di frecce attraverso un sistema coniugato
title: Michael addition [CH2-:1]C(C)=O + [CH2:2]=[CH:3][C:4](C)=[O:5] ->[1,4-addition] CC(=O)CCC=C(C)[O-] move :1 -> 1..2; 2-3 -> 3-4; 4-5 -> 5
2-3 -> 3-4 sposta gli elettroni π del C=C nel legame C–C, trasformandolo in un doppio legame.Diels–Alder: frecce in un anello
title: Diels–Alder [CH2:1]=[CH:2][CH:3]=[CH2:4] + [CH2:5]=[CH2:6] ->[Δ] C1CC=CCC1 move 1-2 -> 2-3; 3-4 -> 4..5; 5-6 -> 6..1
Addizione radicalica: frecce a uncino
title: Radical addition of Br• to propene [Br:1] + [CH2:2]=[CH:3]C -> BrC[CH]C move 1 ~> 1..2 move 2-3 ~> 1..2 move 2-3 ~> 3
~> disegna una freccia a uncino. Le due che terminano su 1..2 si incontrano al centro del nuovo legame.Risonanza: un enolato
[CH2-:1][C:2](C)=[O:3] <-> C=C(C)[O-] move :1 -> 1-2 move 2-3 -> 3
<-> è la freccia di risonanza; le frecce curve mostrano come una forma diventa l'altra.Costruito su MolScript: figure complete
Le figure dei meccanismi nel pannello Templates di MolDraw (il pulsante in fondo alla barra degli strumenti di sinistra) sono scritte in MolScript. Ogni stadio dell'esterificazione di Fischer, dell'addizione aldolica e dell'addizione di Grignard è un breve script; un modello aggiunge intorno i pannelli, le etichette degli stadi, i cerchi di evidenziazione e le note. Poiché gli stadi sono testo, ogni freccia di ogni figura viene verificata come negli esempi qui sopra.
MolScript e chemfig
chemfig è il pacchetto LaTeX che la maggior parte dei chimici usa per comporre strutture e meccanismi. È eccellente nel suo campo, e MolScript non vuole sostituirlo dentro LaTeX. I due descrivono cose diverse:
| chemfig | MolScript | |
| Tu descrivi | Il disegno: angolo e lunghezza di ogni legame, poi ancoraggio, scostamento e curvatura di ogni freccia. | La chimica: le specie come SMILES e quali elettroni si spostano dove. |
| Layout | A mano, per ogni struttura e per ogni schema. | Automatico: strutture, righe, condizioni e didascalie. |
| Frecce curve | Percorsi TikZ tra punti con nome; le posizioni vengono fissate in una seconda compilazione LaTeX. | Una riga move tra numeri di mappatura; posizionata e valutata rispetto alle regole di disegno. |
| Errori | Si vedono come un PDF dall'aspetto sbagliato. | Segnalati con i numeri di riga: un numero di mappatura mancante, una partenza senza elettroni, un legame che non esiste. |
| Risultato | Output tipografico in un documento. | Oggetti modificabili nell'area di disegno, più esportazioni in immagine, vettoriale e chemfig. |
| Ideale per | Controllo tipografico fine dentro un documento LaTeX. | Ottenere rapidamente un meccanismo corretto e pulito, a mano o da un assistente IA. |
Funzionano insieme: disegna con MolScript, poi scegli Download → chemfig (.tex) per ottenere il codice chemfig per il tuo documento. Gli esempi di meccanismi in chemfig mostrano com'è quel codice.
Perché il testo: MolScript e gli assistenti IA
MolScript è stato progettato in modo che un modello linguistico possa disegnare un meccanismo senza mai gestire coordinate:
- I modelli scrivono già bene gli SMILES, quindi ogni specie è in una notazione che conoscono.
- Le mappe atomiche rendono le frecce univoche. "Dal doppietto libero dell'atomo 1 al legame che si forma tra 1 e 2" non si può posizionare male come "una freccia dall'ossigeno al carbonio".
- Gli errori sono utilizzabili. Un modello che riceve
line 3: no atom is tagged :9può correggere la riga 3 e riprovare. - La geometria non è compito del modello. Curvature, distanze e ingombri sono decisi e verificati dal motore, proprio dove i modelli sono più deboli.
La chat IA di MolDraw funziona già così: chiedile "il meccanismo dell'addizione aldolica" e scrive MolScript dietro le quinte. MolScript è anche confezionato come skill IA: una cartella con il riferimento del linguaggio, le regole che intercettano la maggior parte degli errori, 41 esempi verificati e un piccolo verificatore autonomo. Il flusso di lavoro che insegna a un assistente è pianificare gli intermedi, scrivere lo script, eseguire il verificatore, correggere ogni problema segnalato e solo allora rispondere, così il meccanismo è verificato elettrone per elettrone prima che tu lo veda.
Per misurare quanto funziona, c'è un set di valutazione di 41 richieste di meccanismi ("mostra la deprotonazione E1 del catione terz-butilico", "disegna un ciclo di cross-coupling al Pd con gli stati di ossidazione"), ciascuna con uno script di riferimento. Una risposta ottiene quattro punti: si compila, i suoi elettroni sono bilanciati, termina con i prodotti giusti e ogni freccia curva rispetta le regole di disegno. Gli script di riferimento ottengono il 100%.
Roadmap: da funzione di MolDraw a framework aperto
Il piano è rilasciare MolScript, il suo compilatore e il motore per schemi e frecce come framework open source che qualsiasi app con area di disegno possa usare per disegnare reazioni e meccanismi, con l'affidabilità di un linguaggio di programmazione: una specifica scritta, un output stabile ed errori su cui agire. Ecco che cosa separa oggi da quel rilascio.
Il linguaggio
| Specie, operatori, condizioni, didascalie, righe di continuazione | Completato |
|---|---|
| Frecce a due elettroni e frecce a uncino da doppietti liberi, cariche, radicali e legami | Completato |
Una specifica con versione (MolScript 1, molscript: 1) con una grammatica formale e un set di test di conformità | Completato |
Specie con nome riutilizzabili: let A = …, poi $A negli stadi successivi | Completato |
Indicazioni di orientamento: {rotate=90}, {flip}, {align=3} | Completato |
Stati di transizione ({ts}, legami parziali con ~), δ+ / δ−, parentesi | Completato |
Evidenziazioni ({highlight=2/3-4:blue}), numeri di composti e stadi (number: both) | Completato |
| Reagenti disegnati come strutture sopra una freccia; abbreviazioni (Ph, Ts, Boc) e gruppi R | Completato |
| Cicli catalitici che si chiudono su sé stessi, con etichette leggibili su ogni arco | Completato |
Frecce curve dentro i cicli, legami metallo–legante ({dative=1-2}) e stati di ossidazione ({ox=1:II}) | Completato |
Accuratezza
| Le etichette esistono, le partenze hanno elettroni, ogni freccia disegnata rispetta le regole geometriche | Completato |
|---|---|
| Bilancio degli elettroni: ricavare il prodotto implicato dalle frecce e confrontarlo con il prodotto scritto | Completato |
| Bilancio di carica e di atomi per ogni stadio; controlli su ottetto, frecce a uncino spaiate e risonanza (legame σ) | Completato |
Meno formalità per gli idrogeni: h2 indica un idrogeno sull'atomo 2 | Completato |
Meno numeri di mappatura: basta un elemento unico nello stadio (move C-Br -> Br) | Completato |
Layout
| Righe disposte in base alla larghezza reale; condizioni e didascalie mai sovrapposte | Completato |
|---|---|
Interruzioni di riga bilanciate (3 + 2, non 4 + 1) e a capo in base alla larghezza (width:) | Completato |
Connettori più corti tra le righe: wrap: snake fa tornare indietro la riga successiva con una breve freccia verso il basso | Completato |
Disposizione a griglia (layout: grid), colonne allineate da una riga all'altra | Completato |
Il framework
| Compilatore e verificatore come pacchetto autonomo, indipendente dall'app MolDraw | Completato |
|---|---|
| Un formato di schema stabile e documentato tra il compilatore e qualsiasi renderer | Completato |
| Output per area di disegno, SVG e PNG; esportatori per chemfig e JSON | Completato |
| Esportazione in chemfig dei cicli catalitici con archi veri (e importazione inversa) | Completato |
| Uno strumento a riga di comando: in ingresso uno script, in uscita un rapporto di verifica, un'immagine o un file chemfig | Completato |
| Layout con versione, così uno script si disegna allo stesso modo dopo un aggiornamento | Completato |
| Supporto nell'editor: evidenziazione e problemi mentre scrivi (la scheda MolScript in Templates) | Completato |
| Completamento di numeri di mappatura, opzioni e parole chiave nell'editor (Tab prende il primo) | Completato |
| Una galleria pubblica di meccanismi di riferimento, ciascuno verificato automaticamente | Completato |
| Galleria a 41 meccanismi verificati; portarla a centinaia | Prossimi passi |
| Pubblicare il pacchetto, la skill e la specifica come open source | Prossimi passi |
La skill IA
| Usata dalla chat IA di MolDraw, con gli errori numerati per riga restituiti al modello | Completato |
|---|---|
| Una skill pronta all'uso: riferimento, regole, esempi svolti e un passaggio di verifica che un assistente può eseguire prima di rispondere | Completato |
| Un set di valutazione di 41 richieste di meccanismi, valutate per correttezza chimica e pulizia delle frecce | Completato |
| Pubblicare i punteggi dei principali modelli IA sul set di valutazione | Prossimi passi |
Se insegni, scrivi articoli o sviluppi software di chimica e vuoi contribuire a definire tutto questo, scrivici tramite Request feature in MolDraw.
Provalo
- Apri MolDraw e la chat IA e chiedi un meccanismo, per esempio "disegna il meccanismo E2 del 2-bromopropano con idrossido". La chat scrive il MolScript e lo disegna.
- Oppure apri Templates in fondo alla barra degli strumenti di sinistra e aggiungi la figura dell'esterificazione di Fischer, dell'aldolica o di Grignard, oppure scrivi il tuo script nella scheda MolScript: evidenzia lo script, mostra i problemi mentre scrivi e lo disegna nell'area di disegno.
- Trascina, cambia lo stile o amplia il risultato come qualsiasi disegno, poi scaricalo come immagine o come chemfig.
Domande e risposte
Che cos'è MolScript?
MolScript è un breve linguaggio testuale per schemi di reazione e meccanismi a frecce curve. Le specie si scrivono come SMILES, unite da +, ->, <-> o <=>, e ogni freccia curva è una riga move tra numeri di mappatura atomica. MolDraw disegna strutture, condizioni, doppietti liberi, cariche e frecce, e il risultato resta modificabile nell'area di disegno.
Come disegno una freccia curva in MolScript?
Contrassegna gli atomi toccati dalla freccia con numeri di mappatura atomica nello SMILES, per esempio [OH-:1] e [CH3:2][Br:3], poi scrivi move :1 -> 1..2 per il doppietto libero dell'atomo 1 che forma un legame con l'atomo 2, e move 2-3 -> 3 per il legame C–Br che si rompe verso il bromo.
Come disegno una freccia a uncino (a un elettrone)?
Usa ~> invece di ->: move 1-2 ~> 1 invia un elettrone del legame tra gli atomi 1 e 2 all'atomo 1. Due frecce a uncino che terminano sullo stesso legame in formazione (n..m) si incontrano al suo centro.
MolScript è meglio di chemfig?
Risolvono problemi diversi e funzionano insieme. chemfig è un pacchetto LaTeX in cui posizioni tu ogni legame e ogni freccia all'interno di un documento. MolScript descrive la chimica e lascia layout e geometria delle frecce a MolDraw, che verifica ogni freccia. Qualsiasi disegno MolScript si può scaricare come codice chemfig per un documento LaTeX.
Gli assistenti IA possono scrivere MolScript?
Sì. La chat IA di MolDraw disegna i meccanismi scrivendo MolScript, perché i modelli linguistici scrivono bene gli SMILES e le mappe atomiche rendono univoca ogni estremità delle frecce. Gli errori tornano con i numeri di riga, così il modello può correggerli. È prevista una skill IA pronta all'uso, in modo che anche altri assistenti possano usarlo.
MolScript sarà open source?
Questo è il piano: il linguaggio, il compilatore e il motore per schemi e frecce saranno rilasciati come framework aperto che altre app con area di disegno potranno usare per disegnare reazioni e meccanismi. La roadmap elenca che cosa va fatto prima.