MolScript: 반응식과 굽은 화살표 메커니즘을 위한 텍스트 언어

MolScript 한눈에 보기

첫 번째 스크립트: SN2

수산화 이온이 브로모메테인을 뒤쪽에서 공격하고, 같은 단계에서 브로민화 이온이 떠납니다. MolScript로는 네 줄입니다.

title: SN2 of bromomethane
[OH-:1] "hydroxide" + [CH3:2][Br:3] "bromomethane" ->[SN2][acetone] CO "methanol" + [Br-]
move :1 -> 1..2
move 2-3 -> 3

한 줄씩 살펴보면:

1. title:은 반응식 위에 제목을 붙입니다.
2. 반응식 줄은 화학종을 나열합니다. [OH-:1]은 산소에 맵 번호 1이 붙은 수산화 이온이고, [CH3:2][Br:3]은 탄소가 2, 브로민이 3인 브로모메테인입니다. "hydroxide"는 구조 아래에 그려지는 캡션입니다. ->[SN2][acetone]은 위아래에 텍스트가 있는 반응 화살표입니다.
3. move :1 -> 1..2: 원자 1의 비공유 전자쌍(여기서는 음전하)이 1과 2 사이에 형성되는 결합으로 갑니다.
4. move 2-3 -> 3: 기존 C–Br 결합의 전자가 브로민으로 갑니다.

맵 번호는 나와 화살표를 위한 표시일 뿐입니다. 그려지지 않으며 분자를 바꾸지도 않습니다.

언어

화학종과 연산자

어떤 SMILES든 화학종이 됩니다. 연산자는 양쪽에 공백을 두고 씁니다.

화살표 위아래 텍스트는 화살표에 붙여 대괄호 안에 씁니다: ->[NaBH4][MeOH, 0 °C]. 아래 텍스트만 쓰려면 첫 번째 괄호를 비워 두세요: ->[][reflux]. 화학종 뒤 큰따옴표 안의 캡션은 그 화학종 아래에 그려집니다: CC(=O)O "acetic acid".

여러 단계

연산자로 시작하는 줄은 마지막 화학종에서 반응식을 이어 가므로, 메커니즘을 한 줄에 한 단계씩, 그 단계의 화살표를 바로 아래에 두고 읽을 수 있습니다.

title: SN1 of tert-butyl bromide
C[C:1](C)(C)[Br:2] ->[slow] C[C+:3](C)C + [Br-]
move 1-2 -> 2
-> C[C+:4](C)C + [OH2:5]
move :5 -> 5..4
->[fast] CC(C)(C)[OH2+]

굽은 화살표: move 줄

화살표가 닿는 모든 원자는 SMILES에서 맵 번호를 받습니다: [OH-:1], [CH3:2][Br:3], 일반 산소라면 [O:4]. 번호는 스크립트 전체에서 고유해야 합니다. 그다음:

move <from> -> <to>     two-electron curly arrow
move <from> ~> <to>     one-electron fish-hook

양쪽 끝은 같은 방식으로 씁니다.

여러 화살표를 세미콜론으로 구분해 한 줄에 쓸 수 있습니다: move :1 -> 1..4; 4-2 -> 2-3; 3-5 -> 5. 옮겨지는 수소는 [H:5][O:6]CC처럼 명시적으로 써야 그 결합에서 화살표를 시작할 수 있습니다. 맵 번호를 붙인 라디칼 중심은 수소 수를 함께 써야 점이 유지됩니다: CC(C)(C)[OH0:1]은 tert-뷰톡실 라디칼입니다.

화살표는 자동으로 배치됩니다. 특정한 휨을 원하면 중괄호로 재정의를 추가하세요: move 2-3 -> 3 {bow=0.3 side=left}.

지시문과 주석

오류

문제는 해당 줄과 함께 쉬운 말로 돌아오므로, 사람이나 AI 어시스턴트가 그 줄을 고쳐 다시 그릴 수 있습니다.

line 1: put +, -> or <-> between "[O:1]C" and "[O:1]C"
line 3: no atom is tagged :9 in the SMILES (write it as [X:9])
line 4: n..m (a bond being formed) can only be the destination
line 5: a move needs -> (curly arrow) or ~> (fish-hook) between its ends
C (map 2) has no lone pair

타이핑은 줄이고 그리기는 늘리고: 이름, 강조, 번호

맵 번호는 원자가 모호할 때만 필요합니다. 한 단계의 반응물에 한 번만 나오는 원소는 그 자체로 이름이 되며, 결합 끝에서는 다른 쪽 끝과 결합한 원자만 셉니다. 다음은 맵 번호 없이, 화합물과 단계에 번호를 붙이고, 줄이 지그재그로 오가도록 쓴 SN1 메커니즘 전체입니다.

title: SN1 with element ends, numbered, snake rows
number: both
wrap: snake
per-row: 3
CC(C)(C)Br ->[slow] C[C+](C)C + [Br-]
move C-Br -> Br
-> C[C+](C)C + O
move :O -> O..C+
->[fast] CC(C)(C)[OH2+]

C-Br은 브로민과 결합한 유일한 탄소, C+는 전하로 고른 양이온, :O는 그 단계의 유일한 산소의 비공유 전자쌍입니다. 원소가 두 번 나오면 MolScript가 이를 알려 주고 맵 번호를 요청합니다.

스크립트가 그림이 되는 과정

스크립트는 매번 같은 단계를 거치므로 같은 스크립트는 항상 같은 그림을 만듭니다.

1. 읽기. 스크립트를 반응식 줄, move 줄, 지시문으로 나눕니다. 각 화학종, 연산자, 캡션, 조건을 줄 번호와 함께 기록합니다.
2. 레이블 검사. move에 쓴 모든 맵 번호는 정확히 한 원자에 있어야 하고, 모든 n-m은 실제 결합이어야 하며, 모든 시작점에는 줄 전자가 있어야 합니다(비공유 전자쌍, 전하, 라디칼, 결합).
3. 화학종 그리기. 각 SMILES는 깔끔한 결합각을 가진 2D 구조가 됩니다. 화살표에 필요한 명시적 수소는 원자로 그리고, 전하, 비공유 전자쌍, 라디칼 점은 SMILES에 적힌 곳에 추가합니다.
4. 반응식 배치. 구조, 더하기 기호, 화살표를 실제 너비대로 배치하고, 줄은 반응 화살표에서 바꾸며, 조건과 캡션은 텍스트가 겹치지 않도록 간격을 둡니다.
5. 굽은 화살표 배치. 각 화살표는 화학자가 그리는 위치에서 출발해 결합, 레이블, 다른 화살표를 피해 휩니다(자세한 내용은 아래).
6. 화학 검사. 굽은 화살표가 있는 모든 단계를 전자 단위로 재현합니다. 각 화살표는 비공유 전자쌍, 라디칼, 결합에서 전자 두 개(낚싯바늘은 한 개)를 가져와 원자나 결합에 놓습니다. 그 결과 구조는 화살표 뒤에 쓴 구조와 일치해야 합니다. 잘못된 생성물(원자와 전하 차이 포함), 전자가 10개인 탄소, 남은 전자가 없는 원자에서 나오는 화살표, 짝이 없는 낚싯바늘 화살표, σ 결합을 끊는 공명 화살표는 줄 번호와 함께 보고됩니다.
7. 모든 화살표 평가. 배치한 각 화살표를 규칙에 따라 측정합니다. 복잡한 자리에서 규칙을 만족하지 못한 화살표도 그려지되 경고로 보고됩니다.
8. 편집 가능한 개체로 넘기기. 결과는 일반 캔버스 콘텐츠입니다. 구조를 드래그하면 화살표가 따라오고, 무엇이든 스타일을 바꾸고 내보낼 수 있습니다.

MolScript가 적용하는 화살표 규칙:

MolScript 테스트 세트의 모든 기준 메커니즘은 MolDraw가 바뀔 때마다 그려지고 이 규칙으로 평가됩니다. 현재 41개 메커니즘, 81개 굽은 화살표가 그리기 규칙과 전자 계산을 모두 통과하며, Templates 그림도 마찬가지입니다. MolScript 갤러리에서 모두 볼 수 있습니다.

풀이 예제

E2 제거 반응: 한 단계에 화살표 세 개

title: E2 elimination
[OH-:1] + [H:4][CH2:2][CH:3](C)[Br:5] ->[E2] C=CC + O + [Br-]
move :1 -> 1..4; 4-2 -> 2-3; 3-5 -> 5

마이클 첨가: 콘쥬게이션 계를 따라 이어지는 화살표

title: Michael addition
[CH2-:1]C(C)=O + [CH2:2]=[CH:3][C:4](C)=[O:5] ->[1,4-addition] CC(=O)CCC=C(C)[O-]
move :1 -> 1..2; 2-3 -> 3-4; 4-5 -> 5

딜스–알더: 고리를 이루는 화살표

title: Diels–Alder
[CH2:1]=[CH:2][CH:3]=[CH2:4] + [CH2:5]=[CH2:6] ->[Δ] C1CC=CCC1
move 1-2 -> 2-3; 3-4 -> 4..5; 5-6 -> 6..1

라디칼 첨가: 낚싯바늘 화살표

title: Radical addition of Br• to propene
[Br:1] + [CH2:2]=[CH:3]C -> BrC[CH]C
move 1 ~> 1..2
move 2-3 ~> 1..2
move 2-3 ~> 3

공명: 엔올레이트

[CH2-:1][C:2](C)=[O:3] <-> C=C(C)[O-]
move :1 -> 1-2
move 2-3 -> 3

MolScript로 만든 것: 완성된 그림

MolDraw Templates 패널(왼쪽 도구 막대 아래쪽 버튼)의 메커니즘 그림은 MolScript로 작성되었습니다. 피셔 에스터화, 알돌 첨가, 그리냐르 첨가의 각 단계는 짧은 스크립트이며, 템플릿이 그 주위에 패널, 단계 레이블, 강조 원, 메모를 더합니다. 단계가 텍스트이므로 모든 그림의 모든 화살표가 위 예제와 같은 방식으로 검사됩니다.

MolScript와 chemfig

chemfig는 대부분의 화학자가 구조와 메커니즘을 조판할 때 쓰는 LaTeX 패키지입니다. 본래 목적에 아주 뛰어나며, MolScript는 LaTeX 안에서 chemfig를 대체하려는 것이 아닙니다. 둘은 서로 다른 것을 기술합니다.

둘은 함께 쓸 수 있습니다. MolScript로 그린 다음 Download → chemfig (.tex)를 고르면 문서에 넣을 chemfig 코드를 얻습니다. chemfig 메커니즘 예제에서 그 코드가 어떤 모습인지 볼 수 있습니다.

왜 텍스트인가: MolScript와 AI 어시스턴트

MolScript는 언어 모델이 좌표를 전혀 다루지 않고도 메커니즘을 그릴 수 있도록 설계되었습니다.

• 모델은 이미 SMILES를 잘 씁니다. 그래서 모든 화학종이 모델이 아는 표기법으로 쓰입니다.
• 원자 맵 덕분에 화살표가 모호하지 않습니다. "원자 1의 비공유 전자쌍에서 1과 2 사이에 형성되는 결합으로"는 "산소에서 탄소로 가는 화살표"처럼 잘못 배치될 수 없습니다.
• 오류를 바로 고칠 수 있습니다. line 3: no atom is tagged :9를 받은 모델은 3번째 줄을 고쳐 다시 시도할 수 있습니다.
• 기하 구조는 모델의 일이 아닙니다. 휨, 간격, 여유 공간은 엔진이 정하고 검사하며, 이는 모델이 가장 약한 부분입니다.

MolDraw AI 채팅은 이미 이렇게 작동합니다. "알돌 첨가의 메커니즘"을 요청하면 뒤에서 MolScript를 씁니다. MolScript는 AI 스킬로도 패키지화되어 있습니다. 언어 레퍼런스, 대부분의 실수를 잡아내는 규칙, 검사를 마친 예제 41개, 작은 독립 실행형 검사기를 담은 폴더 하나입니다. 이 스킬이 어시스턴트에게 가르치는 작업 흐름은 중간체를 계획하고, 스크립트를 쓰고, 검사기를 실행하고, 보고된 문제를 모두 고친 다음에야 답하는 것입니다. 그래서 메커니즘은 보여 주기 전에 전자 하나하나까지 검사됩니다.

이것이 얼마나 잘 작동하는지 측정하기 위해 41개의 메커니즘 요청("tert-뷰틸 양이온의 E1 탈양성자화를 보여 줘", "산화수를 표시한 Pd 교차 짝지음 순환을 그려 줘")으로 이루어진 평가 세트가 있으며, 각각 기준 스크립트가 있습니다. 답은 네 가지로 점수를 얻습니다: 컴파일되는가, 전자가 맞는가, 올바른 생성물로 끝나는가, 모든 굽은 화살표가 그리기 규칙을 통과하는가. 기준 스크립트는 100%를 받습니다.

로드맵: MolDraw 기능에서 오픈 프레임워크로

MolScript와 그 컴파일러, 반응식·화살표 엔진을 어떤 캔버스 앱이든 반응과 메커니즘을 그리는 데 쓸 수 있는 오픈 소스 프레임워크로 공개할 계획입니다. 프로그래밍 언어 수준의 신뢰성, 즉 문서화된 명세, 안정적인 출력, 바로 고칠 수 있는 오류를 갖추는 것이 목표입니다. 지금과 그 공개 사이에 남은 일은 다음과 같습니다.

언어

정확성

배치

프레임워크

AI 스킬

가르치거나, 논문을 쓰거나, 화학 소프트웨어를 만들면서 이 방향에 의견을 주고 싶다면 MolDraw의 Request feature로 알려 주세요.

사용해 보기

1. MolDraw와 AI 채팅을 열고 메커니즘을 요청해 보세요. 예: "2-브로모프로페인과 수산화 이온의 E2 메커니즘을 그려 줘". 채팅이 MolScript를 쓰고 그림을 그립니다.
2. 또는 왼쪽 도구 막대 아래쪽의 Templates를 열고 피셔 에스터화, 알돌, 그리냐르 그림을 추가하거나, MolScript 탭에서 직접 스크립트를 써 보세요. 스크립트를 구문 강조하고, 입력하는 동안 문제를 보여 주고, 캔버스에 그려 줍니다.
3. 결과는 일반 그림처럼 드래그하고, 스타일을 바꾸고, 확장한 뒤 이미지나 chemfig로 다운로드하세요.

관련 가이드