MolScript: ภาษาข้อความสำหรับแผนภาพปฏิกิริยาและกลไกลูกศรโค้ง

สรุป MolScript โดยย่อ

สคริปต์แรกของคุณ: SN2

ไฮดรอกไซด์เข้าทำโบรโมมีเทนจากด้านหลัง และโบรไมด์หลุดออกในขั้นเดียวกัน ใน MolScript เขียนได้ในสี่บรรทัด:

title: SN2 of bromomethane
[OH-:1] "hydroxide" + [CH3:2][Br:3] "bromomethane" ->[SN2][acetone] CO "methanol" + [Br-]
move :1 -> 1..2
move 2-3 -> 3

ทีละบรรทัด:

1. title: ใส่หัวเรื่องเหนือแผนภาพ
2. บรรทัดแผนภาพระบุสปีชีส์ [OH-:1] คือไฮดรอกไซด์ที่ออกซิเจนมีหมายเลขแมป 1 [CH3:2][Br:3] คือโบรโมมีเทนที่คาร์บอนเป็น 2 และโบรมีนเป็น 3 "hydroxide" เป็นคำบรรยายที่วาดใต้โครงสร้าง ->[SN2][acetone] เป็นลูกศรปฏิกิริยาที่มีข้อความด้านบนและด้านล่าง
3. move :1 -> 1..2: อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว (ในที่นี้คือประจุลบ) บนอะตอม 1 ไปยังพันธะที่กำลังเกิดระหว่าง 1 และ 2
4. move 2-3 -> 3: อิเล็กตรอนของพันธะ C–Br ที่มีอยู่ไปยังโบรมีน

หมายเลขแมปเป็นป้ายสำหรับคุณและลูกศร ไม่ถูกวาดออกมา และไม่เปลี่ยนโมเลกุล

ภาษา

สปีชีส์และตัวดำเนินการ

SMILES ใดก็เป็นสปีชีส์ได้ ตัวดำเนินการเขียนโดยเว้นวรรคทั้งสองข้าง:

ข้อความเหนือและใต้ลูกศรใส่ในวงเล็บเหลี่ยมติดกับลูกศร: ->[NaBH4][MeOH, 0 °C] เว้นคู่แรกว่างไว้ถ้าต้องการข้อความด้านล่างอย่างเดียว: ->[][reflux] คำบรรยายในเครื่องหมายคำพูดคู่หลังสปีชีส์จะวาดใต้สปีชีส์นั้น: CC(=O)O "acetic acid"

หลายขั้น

บรรทัดที่ขึ้นต้นด้วยตัวดำเนินการจะต่อแผนภาพจากสปีชีส์สุดท้าย กลไกจึงอ่านได้บรรทัดละหนึ่งขั้น โดยมีลูกศรของขั้นนั้นอยู่ใต้บรรทัดทันที:

title: SN1 of tert-butyl bromide
C[C:1](C)(C)[Br:2] ->[slow] C[C+:3](C)C + [Br-]
move 1-2 -> 2
-> C[C+:4](C)C + [OH2:5]
move :5 -> 5..4
->[fast] CC(C)(C)[OH2+]

ลูกศรโค้ง: บรรทัด move

ทุกอะตอมที่ลูกศรแตะต้องมีหมายเลขแมปใน SMILES: [OH-:1], [CH3:2][Br:3], [O:4] สำหรับออกซิเจนธรรมดา หมายเลขต้องไม่ซ้ำกันทั้งสคริปต์ จากนั้น:

move <from> -> <to>     two-electron curly arrow
move <from> ~> <to>     one-electron fish-hook

ปลายทั้งสองเขียนแบบเดียวกัน:

ลูกศรหลายอันอยู่ในบรรทัดเดียวได้ โดยคั่นด้วยเครื่องหมายอัฒภาค: move :1 -> 1..4; 4-2 -> 2-3; 3-5 -> 5 เขียนไฮโดรเจนที่ถูกถ่ายโอนให้ชัดเจน [H:5][O:6]CC เพื่อให้ลูกศรเริ่มจากพันธะของมันได้ เขียนศูนย์กลางเรดิคัลที่มีแมปพร้อมจำนวนไฮโดรเจนเพื่อให้คงจุดไว้: CC(C)(C)[OH0:1] คือ tert-บิวทอกซิลเรดิคัล

ลูกศรถูกวางโดยอัตโนมัติ ถ้าต้องการความโค้งแบบเฉพาะ ให้เพิ่มค่ากำหนดทับในวงเล็บปีกกา: move 2-3 -> 3 {bow=0.3 side=left}

คำสั่งกำกับและคอมเมนต์

ข้อผิดพลาด

ปัญหาจะส่งกลับพร้อมบรรทัดที่เกิดปัญหาเป็นภาษาที่เข้าใจง่าย เพื่อให้คนหรือผู้ช่วย AI แก้บรรทัดนั้นแล้ววาดใหม่ได้:

line 1: put +, -> or <-> between "[O:1]C" and "[O:1]C"
line 3: no atom is tagged :9 in the SMILES (write it as [X:9])
line 4: n..m (a bond being formed) can only be the destination
line 5: a move needs -> (curly arrow) or ~> (fish-hook) between its ends
C (map 2) has no lone pair

พิมพ์น้อยลง วาดได้มากขึ้น: ชื่อ ไฮไลต์ และหมายเลข

หมายเลขแมปจำเป็นเฉพาะเมื่ออะตอมกำกวม ธาตุที่ปรากฏครั้งเดียวในสารตั้งต้นของขั้นนั้นระบุตัวเองได้ และในปลายแบบพันธะ จะนับเฉพาะอะตอมที่สร้างพันธะกับปลายอีกข้าง นี่คือกลไก SN1 ทั้งหมดโดยไม่มีหมายเลขแมป มีหมายเลขสารและขั้น และแถวที่วกไปวกมา:

title: SN1 with element ends, numbered, snake rows
number: both
wrap: snake
per-row: 3
CC(C)(C)Br ->[slow] C[C+](C)C + [Br-]
move C-Br -> Br
-> C[C+](C)C + O
move :O -> O..C+
->[fast] CC(C)(C)[OH2+]

C-Br คือคาร์บอนตัวเดียวที่สร้างพันธะกับโบรมีน C+ เลือกแคตไอออนจากประจุ และ :O คืออิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของออกซิเจนตัวเดียวในขั้นนั้น ถ้าธาตุปรากฏสองครั้ง MolScript จะแจ้งและขอหมายเลขแมป

สคริปต์กลายเป็นภาพวาดได้อย่างไร

สคริปต์ผ่านขั้นตอนเดียวกันทุกครั้ง สคริปต์เดียวกันจึงให้ภาพวาดเดียวกันเสมอ:

1. อ่าน สคริปต์ถูกแยกเป็นบรรทัดแผนภาพ บรรทัด move และคำสั่งกำกับ แต่ละสปีชีส์ ตัวดำเนินการ คำบรรยาย และชุดสภาวะถูกบันทึกพร้อมหมายเลขบรรทัด
2. ตรวจป้าย หมายเลขแมปทุกตัวที่ใช้ใน move ต้องอยู่บนอะตอมเพียงหนึ่งอะตอม n-m ทุกตัวต้องเป็นพันธะจริง และทุกจุดเริ่มต้องมีอิเล็กตรอนให้: อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว ประจุ เรดิคัล หรือพันธะ
3. วาดสปีชีส์ SMILES แต่ละตัวกลายเป็นโครงสร้าง 2D ที่มุมพันธะเรียบร้อย ไฮโดรเจนที่ระบุชัดเจนซึ่งลูกศรต้องใช้จะวาดเป็นอะตอม ประจุ อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว และจุดเรดิคัลจะเพิ่มตามที่ SMILES ระบุ
4. จัดวางแผนภาพ โครงสร้าง เครื่องหมายบวก และลูกศรถูกจัดเรียงตามความกว้างจริง แถวขึ้นใหม่ที่ลูกศรปฏิกิริยา และสภาวะกับคำบรรยายถูกเว้นระยะไม่ให้ข้อความซ้อนกัน
5. วางลูกศรโค้ง ลูกศรแต่ละอันออกจากต้นทางในตำแหน่งที่นักเคมีจะวาด และโค้งหลบพันธะ ป้าย และลูกศรอื่น (รายละเอียดด้านล่าง)
6. ตรวจเคมี ทุกขั้นที่มีลูกศรโค้งจะถูกจำลองซ้ำบนอิเล็กตรอน: ลูกศรแต่ละอันนำอิเล็กตรอนสองตัว (หนึ่งตัวสำหรับลูกศรหัวเบ็ด) จากอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว เรดิคัล หรือพันธะ ไปไว้บนอะตอมหรือในพันธะ โครงสร้างที่ได้ต้องตรงกับที่เขียนไว้หลังลูกศร ผลิตภัณฑ์ที่ผิด (พร้อมผลต่างของอะตอมและประจุ) คาร์บอนที่มีสิบอิเล็กตรอน ลูกศรจากอะตอมที่ไม่เหลืออิเล็กตรอน ลูกศรหัวเบ็ดที่ไม่มีคู่ หรือลูกศรเรโซแนนซ์ที่ทำลายพันธะ σ จะถูกรายงานพร้อมหมายเลขบรรทัด
7. ประเมินลูกศรทุกอัน ลูกศรที่วางแล้วแต่ละอันถูกวัดเทียบกับกฎ ลูกศรที่ทำตามกฎไม่ได้ในจุดที่แออัดจะยังถูกวาดและรายงานเป็นคำเตือน
8. ส่งมอบวัตถุที่แก้ไขได้ ผลลัพธ์เป็นเนื้อหาธรรมดาบนพื้นที่วาด: ลากโครงสร้างแล้วลูกศรจะตามไป ปรับสไตล์ได้ทุกอย่าง และส่งออกได้

กฎลูกศรที่ MolScript ใช้:

กลไกอ้างอิงทุกแบบในชุดทดสอบของ MolScript จะถูกวาดและประเมินตามกฎเหล่านี้ทุกครั้งที่ MolDraw เปลี่ยนแปลง ปัจจุบันมี 41 กลไกที่มีลูกศรโค้ง 81 อัน ทั้งหมดผ่านทั้งกฎการวาดและการนับอิเล็กตรอน รวมถึงภาพใน Templates ด้วย คุณดูได้ทุกแบบในแกลเลอรี MolScript

ตัวอย่างโจทย์

ปฏิกิริยากำจัด E2: ลูกศรสามอันในขั้นเดียว

title: E2 elimination
[OH-:1] + [H:4][CH2:2][CH:3](C)[Br:5] ->[E2] C=CC + O + [Br-]
move :1 -> 1..4; 4-2 -> 2-3; 3-5 -> 5

การเติมแบบ Michael: ลูกศรต่อกันเป็นสายผ่านระบบคอนจูเกต

title: Michael addition
[CH2-:1]C(C)=O + [CH2:2]=[CH:3][C:4](C)=[O:5] ->[1,4-addition] CC(=O)CCC=C(C)[O-]
move :1 -> 1..2; 2-3 -> 3-4; 4-5 -> 5

Diels–Alder: ลูกศรเป็นวง

title: Diels–Alder
[CH2:1]=[CH:2][CH:3]=[CH2:4] + [CH2:5]=[CH2:6] ->[Δ] C1CC=CCC1
move 1-2 -> 2-3; 3-4 -> 4..5; 5-6 -> 6..1

การเติมแบบเรดิคัล: ลูกศรหัวเบ็ด

title: Radical addition of Br• to propene
[Br:1] + [CH2:2]=[CH:3]C -> BrC[CH]C
move 1 ~> 1..2
move 2-3 ~> 1..2
move 2-3 ~> 3

เรโซแนนซ์: อีโนเลต

[CH2-:1][C:2](C)=[O:3] <-> C=C(C)[O-]
move :1 -> 1-2
move 2-3 -> 3

สร้างบน MolScript: ภาพทั้งภาพ

ภาพกลไกในแผง Templates ของ MolDraw (ปุ่มที่ด้านล่างของแถบเครื่องมือซ้าย) เขียนด้วย MolScript แต่ละขั้นของเอสเทอริฟิเคชันแบบ Fischer การเติมแบบแอลดอล และการเติม Grignard เป็นสคริปต์สั้น ๆ เทมเพลตเพิ่มแผง ป้ายขั้น วงกลมไฮไลต์ และหมายเหตุรอบ ๆ เพราะขั้นต่าง ๆ เป็นข้อความ ลูกศรทุกอันในทุกภาพจึงถูกตรวจด้วยวิธีเดียวกับตัวอย่างด้านบน

MolScript กับ chemfig

chemfig เป็นแพ็กเกจ LaTeX ที่นักเคมีส่วนใหญ่ใช้จัดพิมพ์โครงสร้างและกลไก ทำงานได้ยอดเยี่ยมในสิ่งที่ออกแบบมา และ MolScript ไม่ได้มีไว้แทนที่ใน LaTeX ทั้งสองอธิบายสิ่งที่ต่างกัน:

ทั้งสองทำงานร่วมกัน: วาดด้วย MolScript แล้วเลือก Download → chemfig (.tex) เพื่อรับโค้ด chemfig สำหรับเอกสารของคุณ ตัวอย่างกลไก chemfig แสดงหน้าตาของโค้ดนั้น

ทำไมต้องเป็นข้อความ: MolScript และผู้ช่วย AI

MolScript ออกแบบมาให้โมเดลภาษาวาดกลไกได้โดยไม่ต้องจัดการพิกัดเลย:

• โมเดลเขียน SMILES ได้ดีอยู่แล้ว ทุกสปีชีส์จึงอยู่ในสัญกรณ์ที่โมเดลรู้จัก
• แมปอะตอมทำให้ลูกศรไม่กำกวม "จากอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบนอะตอม 1 ไปยังพันธะที่กำลังเกิดระหว่าง 1 และ 2" วางผิดที่ไม่ได้ แบบที่ "ลูกศรจากออกซิเจนไปยังคาร์บอน" วางผิดได้
• ข้อผิดพลาดนำไปแก้ได้ โมเดลที่ได้รับ line 3: no atom is tagged :9 แก้บรรทัด 3 แล้วลองใหม่ได้
• เรขาคณิตไม่ใช่งานของโมเดล ความโค้ง ช่องว่าง และระยะเว้นถูกกำหนดและตรวจโดยเอนจิน ซึ่งเป็นจุดที่โมเดลอ่อนที่สุด

แชต AI ของ MolDraw ทำงานแบบนี้อยู่แล้ว: ขอ "กลไกของการเติมแบบแอลดอล" แล้วมันจะเขียน MolScript อยู่เบื้องหลัง MolScript ยังถูกจัดเป็นแพ็กเกจAI skill: โฟลเดอร์เดียวที่มีข้อมูลอ้างอิงภาษา กฎที่จับข้อผิดพลาดส่วนใหญ่ ตัวอย่างที่ตรวจแล้ว 41 ตัวอย่าง และตัวตรวจแบบสแตนด์อโลนขนาดเล็ก ขั้นตอนที่สอนผู้ช่วยคือวางแผนสารมัธยันตร์ เขียนสคริปต์ รันตัวตรวจ แก้ทุกปัญหาที่รายงาน แล้วจึงตอบ กลไกจึงถูกตรวจทีละอิเล็กตรอนก่อนที่คุณจะเห็น

เพื่อวัดว่าได้ผลดีเพียงใด มีชุดประเมินของคำขอกลไก 41 รายการ ("show the E1 deprotonation of the tert-butyl cation", "draw a Pd cross-coupling cycle with oxidation states") แต่ละรายการมีสคริปต์อ้างอิง คำตอบได้สี่คะแนน: คอมไพล์ได้ อิเล็กตรอนสมดุล จบที่ผลิตภัณฑ์ที่ถูกต้อง และลูกศรโค้งทุกอันผ่านกฎการวาด สคริปต์อ้างอิงได้คะแนน 100%

แผนงาน: จากฟีเจอร์ของ MolDraw สู่เฟรมเวิร์กแบบเปิด

แผนคือเผยแพร่ MolScript คอมไพเลอร์ และเอนจินแผนภาพและลูกศรเป็นเฟรมเวิร์กโอเพนซอร์สที่แอปพื้นที่วาดใดก็ใช้วาดปฏิกิริยาและกลไกได้ ด้วยความน่าเชื่อถือแบบภาษาโปรแกรม: มีข้อกำหนดเป็นลายลักษณ์อักษร ผลลัพธ์คงที่ และข้อผิดพลาดที่นำไปแก้ได้ ต่อไปนี้คือสิ่งที่อยู่ระหว่างวันนี้กับการเผยแพร่นั้น

ภาษา

ความถูกต้อง

การจัดวาง

เฟรมเวิร์ก

AI skill

ถ้าคุณสอน เขียนบทความ หรือพัฒนาซอฟต์แวร์เคมี และต้องการมีส่วนกำหนดทิศทาง บอกเราผ่าน Request feature ใน MolDraw

ลองใช้

1. เปิด MolDraw และแชต AI แล้วขอกลไก เช่น "draw the E2 mechanism of 2-bromopropane with hydroxide" แชตจะเขียน MolScript แล้ววาดให้
2. หรือเปิด Templates ที่ด้านล่างของแถบเครื่องมือซ้าย แล้วเพิ่มภาพเอสเทอริฟิเคชันแบบ Fischer แอลดอล หรือ Grignard หรือเขียนสคริปต์ของคุณเองในแท็บ MolScript ซึ่งไฮไลต์สคริปต์ แสดงปัญหาขณะพิมพ์ และวาดบนพื้นที่วาด
3. ลาก ปรับสไตล์ หรือต่อเติมผลลัพธ์ได้เหมือนภาพวาดทั่วไป แล้วดาวน์โหลดเป็นภาพหรือเป็น chemfig

คู่มือที่เกี่ยวข้อง