Organische Reaktion

Aldolkondensation

Bei der Aldolkondensation entsteht eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung durch Addition eines Enolats an eine Carbonylverbindung, gefolgt von Dehydratisierung zu einem α,β-ungesättigten Aldehyd oder Keton.

Auf dieser Seite: das Reaktionsschema, die wichtigsten Fakten, zwei durchgerechnete Beispiele und wie du das Schema in MolDraw zeichnest.

Schema der Aldolkondensation: Zwei Moleküle Acetaldehyd reagieren mit Base und Wärme zu Crotonaldehyd, die neue C=C-Bindung ist hervorgehoben
Aldolkondensation: Zwei Moleküle Acetaldehyd ergeben Crotonaldehyd; die neue C=C-Bindung ist hervorgehoben.

Reaktionsschema

Aldehyd oder Keton + Aldehyd oder Keton -> α,β-ungesättigte CarbonylverbindungBasen- oder Säurekatalyse; Wärme begünstigt oft die Dehydratisierung.

Primäre Reaktions-SMILES: CC=O.CC=O>>C/C=C/C=O

Zwei typische Beispiele

Aldolkondensation von Acetaldehyd

Acetaldehyd kann nach Aldoladdition und Dehydratisierung Crotonaldehyd bilden.

Selbstkondensation von Aceton

Aceton kann unter basischen Bedingungen nach Dehydratisierung Mesityloxid bilden.

Wann MolDraw hilft

Mit MolDraw skizzierst du Edukte, Produkte, Pfeile und Beschriftungen für Aldol-Beispiele und exportierst das Schema dann für Berichte oder Unterrichtsmaterial.