Читайте и сравнивайте ИК-спектры в браузере
Коротко: откройте бесплатный просмотрщик ИК-спектров MolDraw и перетащите в него инфракрасный файл JCAMP-DX, CSV/TXT или SPC. Переключайтесь между %T и поглощением, исправляйте наклонную базовую линию, находите пики и смотрите вероятную функциональную группу для каждого. Можно наложить второй спектр и экспортировать PNG или CSV. Файл читается в браузере и никуда не загружается.
Попробуйте просмотрщик ИК-спектров здесь
Зачем нужен просмотрщик ИК-спектров в браузере?
ИК-спектроскопия — часто самая быстрая проверка в органической лаборатории. Образовался ли сложный эфир? Исчез ли исходный спирт? Ответ — в нескольких полосах, но спектр обычно приходит файлом из программы ИК-Фурье-спектрометра, а эта программа стоит только на компьютере прибора.
Браузерный просмотрщик позволяет открыть файл где угодно, найти пики и увидеть, каким группам они соответствуют. Можно также вывести два спектра на один график и увидеть, что изменилось в ходе реакции.
Что говорит ИК-спектр
Связи поглощают инфракрасный свет на частотах, которые зависят от прочности связи и массы атомов. По оси x откладывается волновое число в cm−1 — от больших значений к меньшим.
%T и поглощение показывают одни и те же данные. Пропускание T — доля прошедшего света. Поглощение (оптическая плотность) A = −log10(T). В %T полосы направлены вниз. В поглощении — вверх, и высота полосы пропорциональна концентрации (закон Бугера — Ламберта — Бера). Поэтому для сравнения интенсивностей лучше поглощение.
Ключевые области, которые стоит выучить в первую очередь:
- O–H: широкая полоса около 3200–3550 cm−1 у спиртов. У карбоновых кислот очень широкая полоса O–H тянется примерно от 3300 до 2500 cm−1.
- C–H: чуть ниже 3000 cm−1 для sp3-атомов углерода, чуть выше 3000 cm−1 для алкеновых и ароматических C–H.
- C≡N и C≡C: около 2100–2260 cm−1, где почти ничего другого не бывает.
- C=O: сильная полоса около 1650–1800 cm−1. У сложных эфиров — около 1735–1750, у кетонов — около 1715, у амидов ниже — около 1650–1690.
- C–O: сильные полосы около 1000–1300 cm−1 у спиртов, простых и сложных эфиров.
Ниже примерно 1500 cm−1 находится область «отпечатков пальцев». Она уникальна для каждого соединения, но отнести её полосы по одной трудно.
Связи, которые почти не меняют дипольный момент, например C=C симметричного алкена, дают слабые ИК-полосы или не дают их вовсе. В спектрах КР они часто сильные, поэтому если ожидаемой полосы здесь нет, обработайте и прочитайте спектр КР того же образца.
Какие файлы он открывает
| JCAMP-DX | Файлы .jdx, .dx или .jcamp, в том числе со сжатыми данными. |
|---|---|
| CSV или TXT | Два столбца: волновое число и интенсивность. |
| SPC | Thermo/Galactic SPC в распространённом новом формате. Старый формат и SPC с несколькими осями x не поддерживаются; сохраните такие файлы как JCAMP-DX или CSV. |
Просмотрщик сам определяет, в чём заданы значения y: %T, пропускание (0–1) или поглощение. Ось x в микрометрах переводится в cm−1.
Как разобрать спектр
- Нажмите Открыть ИК-файл или перетащите файл в поле. Для тренировки нажмите Этанол или Бензойная кислота.
- Выберите для оси y %T или Поглощение.
- Если фон наклонный или изогнутый, отметьте Коррекция базовой линии. Тогда на графике появится пометка о коррекции базовой линии.
- Двигайте ползунок Порог, пока не будут выбраны настоящие полосы, а шум — нет, затем нажмите Найти пики. Выберите Добавить пик, чтобы вручную добавить слабую полосу.
- Прочитайте таблицу пиков. В каждой строке — волновое число, интенсивность, лучшее соответствие с его обычным диапазоном и обоснованием, а также другие варианты. Коснитесь строки, чтобы затенить её полосу на графике.
- Для сравнения нажмите Открыть 2-й файл или выберите из списка или пример…. Нажмите Поменять, чтобы сделать второй спектр основным.
- Экспортируйте кнопками Экспорт PNG, Экспорт CSV или CSV списка пиков.
Что умеет просмотрщик
| Ось Y | %T или поглощение, пересчёт по A = −log10(T). |
|---|---|
| Базовая линия | Базовая линия методом «резиновой ленты» строится в поглощении и вычитается. |
| Пики | Автоматический поиск с порогом, добавление пика касанием, интенсивность отмечена как s, m или w. |
| Группы | Лучшее соответствие и другие варианты для каждого пика из той же корреляционной таблицы, что и таблица ИК-спектроскопии. Соответствия, не прошедшие проверку по всему спектру, помечены как возможные. В сводке перечислены группы, которые, по-видимому, присутствуют. |
| Сравнить | Наложение второго файла или примера другим цветом, кнопки «Поменять» и «Убрать 2-й». |
| Экспорт | PNG графика, CSV данных в текущем режиме оси y и CSV списка пиков с отнесениями. |
Как использовать на занятиях и в лаборатории
- Учебные лаборатории: после этерификации студенты открывают свой продукт и ищут C=O сложного эфира около 1740 cm−1 и сильную полосу C–O. Пример Этилацетат показывает, на что смотреть.
- Проверка реакций: наложите продукт и исходное вещество. Исчезновение полосы O–H или появление новой полосы C=O легко увидеть на одном графике.
- Изучение групповых частот: загрузите по очереди Этанол, Ацетон и Бензойная кислота, чтобы сравнить спирт, кетон и карбоновую кислоту.
- Отчёты: экспортируйте PNG и CSV списка пиков для таблицы результатов.
Советы и ограничения
- Подсказки о группах — отправная точка, а не отнесение. Сверяйте каждую с ожидаемой структурой.
- При низком пороге выбираются шум и полосы водяного пара. Поднимите порог, а слабые полосы, в которых уверены, добавьте вручную.
- Коррекция базовой линии меняет высоты полос. Укажите это, если приводите скорректированный спектр.
- Из файлов SPC с несколькими подфайлами читается только первый.
- Одна только ИК-спектроскопия редко доказывает структуру. Используйте её вместе с ЯМР и масс-спектрами.
Впервые работаете с ИК? Наше руководство как читать ИК-спектр разбирает каждую область на примерах.
Вопросы и ответы
Что показывать в отчёте — %T или поглощение?
Распространены оба варианта. В отчётах по органической химии часто используют %T, где пики направлены вниз. Поглощение удобнее для сравнения высот полос, потому что оно пропорционально концентрации. Подпишите ось, чтобы читатели знали, что вы использовали.
Скажет ли просмотрщик, что за вещество у меня?
Нет. Он предлагает функциональную группу для каждого пика и сверяет эти группы с остальным спектром. Названия соединений он не даёт. Для установления структуры используйте спектры ЯМР и масс-спектры.
Почему область ниже 1500 cm-1 трудно отнести?
В этой области «отпечатков пальцев» много перекрывающихся деформационных и скелетных полос. Она очень полезна для сравнения образца с известным эталоном, но отдельные полосы в ней редко доказывают наличие функциональной группы сами по себе.
Как показать, что реакция прошла?
Откройте продукт как основной спектр, а исходное вещество — как спектр для сравнения. Ищите появившиеся или исчезнувшие полосы, например новое валентное колебание C=O около 1700 cm-1 после окисления спирта в кетон.