วิธีคำนวณประจุฟอร์มัลและไฮบริไดเซชัน พร้อมเครื่องคำนวณฟรี
คำตอบสั้น ๆ: ประจุฟอร์มัลคือ FC = V − N − B/2 โดย V คือเวเลนซ์อิเล็กตรอนของอะตอมอิสระ N คืออิเล็กตรอนที่ไม่สร้างพันธะ และ B คืออิเล็กตรอนในพันธะ ไฮบริไดเซชันมาจากเลขสเตอริก คือจำนวนอะตอมที่สร้างพันธะบวกจำนวนอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว: 2 คือ sp, 3 คือ sp², 4 คือ sp³ ในไนเตรต N มี FC = 5 − 0 − 8/2 = +1 และเป็น sp² เครื่องคำนวณประจุฟอร์มัลและไฮบริไดเซชันของ MolDraw ที่ใช้ฟรีคำนวณทั้งสองค่าให้ทุกอะตอมของโมเลกุลหรือไอออน
ประจุฟอร์มัลคืออะไร
ประจุฟอร์มัลคือประจุที่อะตอมจะมี หากทุกพันธะในโครงสร้างลิวอิสใช้อิเล็กตรอนร่วมกันอย่างเท่ากันระหว่างสองอะตอม เป็นเครื่องมือทำบัญชี บอกว่าประจุของไอออนอยู่ที่ใดในโครงสร้างลิวอิสหนึ่ง ๆ และช่วยเลือกโครงสร้างที่ดีที่สุดเมื่อมีหลายแบบ
สูตรคือ FC = V − N − B/2
- V คือจำนวนเวเลนซ์อิเล็กตรอนของอะตอมอิสระ สำหรับธาตุหมู่หลักคือเลขหมู่: C = 4, N = 5, O = 6, F และ Cl = 7
- N คือจำนวนอิเล็กตรอนที่ไม่สร้างพันธะบนอะตอม อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวแต่ละคู่นับเป็น 2
- B คือจำนวนอิเล็กตรอนในพันธะรอบอะตอม พันธะเดี่ยวนับเป็น 2 พันธะคู่เป็น 4 และพันธะสามเป็น 6 B/2 ก็คือจำนวนพันธะนั่นเอง
ประจุฟอร์มัลของทุกอะตอมรวมกันเท่ากับประจุรวมของโมเลกุลหรือไอออน
ไฮบริไดเซชันคืออะไรและหาได้อย่างไร
ไฮบริไดเซชันบอกว่าอะตอมใช้ออร์บิทัล s และ p ผสมกันแบบใดสำหรับพันธะ σ และอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว หาได้จากเลขสเตอริก: จำนวนอะตอมที่สร้างพันธะกับอะตอมนั้นบวกจำนวนอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว พันธะคู่และพันธะสามนับครั้งเดียว เพราะมีพันธะ σ เพียงพันธะเดียวเชื่อมสองอะตอม
| เลขสเตอริก 2 | sp เส้นตรง 180° ตัวอย่าง: C ใน CO₂ และใน HC≡CH |
|---|---|
| เลขสเตอริก 3 | sp² สามเหลี่ยมแบนราบ 120° ตัวอย่าง: C ใน C=O, N ใน NO₃⁻ |
| เลขสเตอริก 4 | sp³ ทรงสี่หน้า 109.5° ตัวอย่าง: CH₄, N ใน NH₃ (≈107°), O ใน H₂O (≈104.5°) |
| เลขสเตอริก 5 | sp³d พีระมิดคู่ฐานสามเหลี่ยม ตัวอย่าง: PCl₅, SF₄, ClF₃ |
| เลขสเตอริก 6 | sp³d² ทรงแปดหน้า ตัวอย่าง: SF₆, XeF₄ |
ข้อยกเว้นจากคอนจูเกชัน ไนโตรเจน ออกซิเจน หรือคาร์แบนไอออนที่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอยู่ติดกับพันธะ π มักวางอิเล็กตรอนคู่นั้นไว้ในออร์บิทัล p เพื่อให้กระจายตัวได้ อะตอมนั้นจึงใช้ออร์บิทัลไฮบริดสามออร์บิทัลและเป็น sp² แม้การนับแบบง่ายจะได้ 4 ข้อนี้ใช้กับ N ของเอไมด์ แอนิลีน และไพร์โรล O ของเอสเทอร์ ฟีนอล และฟิวแรน และ O⁻ ของหมู่คาร์บอกซิเลตและหมู่ไนโตร
วิธีใช้เครื่องคำนวณทีละขั้น
- เปิดเครื่องคำนวณประจุฟอร์มัลและไฮบริไดเซชัน
- วาดโครงสร้างในตัวแก้ไข หรือพิมพ์ลงในช่อง SMILES หรือสูตร แล้วกด คำนวณ สูตรอย่าง
NO3-,SO4^2-หรือXeF4ใช้ได้กับสปีชีส์ที่มีอะตอมกลางตัวเดียว สำหรับกรณีอื่นให้ใช้ SMILES เช่นC[N+](=O)[O-] - หรือกดปุ่มตัวอย่าง: CO₂, NO₃⁻, โอโซน, ไนโตรมีเทน, แอซิเตต, แอนิลีน และอื่น ๆ
- อ่านตาราง แต่ละแถวแสดง V, N, B วิธีคิด Formal charge = V − N − B/2 เลขสเตอริก ไฮบริไดเซชัน เรขาคณิตของอิเล็กตรอน รูปร่าง และมุมพันธะโดยประมาณ ติ๊ก แสดงอะตอมไฮโดรเจนในตาราง เพื่อแสดงอะตอม H ด้วย
- เครื่องหมายดอกจันที่เลขสเตอริกบ่งบอกอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวที่คอนจูเกต (sp² แทน sp³)
- ใช้ ตรวจประจุฟอร์มัลด้วยตนเอง สำหรับอะตอมเดียวในโครงสร้างที่คุณวาดบนกระดาษ: ใส่ธาตุ จำนวนอะตอมที่ต่อ จำนวนพันธะที่วาด และจำนวนอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว
- กด เปิดใน MolDraw เพื่อเก็บโครงสร้างและส่งออก
ตัวอย่างโจทย์
1. ไอออนไนเตรต NO₃⁻
มีพันธะคู่ N=O หนึ่งพันธะและพันธะเดี่ยว N–O สองพันธะ N ไม่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว: FC = 5 − 0 − 8/2 = +1 O ที่มีพันธะคู่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว 2 คู่: FC = 6 − 4 − 4/2 = 0 O ที่มีพันธะเดี่ยวแต่ละอะตอมมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว 3 คู่: FC = 6 − 6 − 2/2 = −1 ผลรวม = +1 + 0 − 1 − 1 = −1 N มีพันธะ σ สามพันธะและไม่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว จึงเป็น sp² และสามเหลี่ยมแบนราบ (120°)
2. โอโซน O₃
O ตรงกลางมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวหนึ่งคู่ พันธะคู่หนึ่งพันธะและพันธะเดี่ยวหนึ่งพันธะ: FC = 6 − 2 − 6/2 = +1 O ปลายที่มีพันธะเดี่ยวมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว 3 คู่: FC = 6 − 6 − 1 = −1 O ปลายที่มีพันธะคู่เป็น 0 O ตรงกลางมีเลขสเตอริก 3 (2 อะตอม + อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว 1 คู่) จึงเป็น sp² และมุมงอ โดยมุมที่วัดได้คือ 116.8°
3. ไอออนไซยาไนด์ CN⁻
C≡N มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวหนึ่งคู่บนแต่ละอะตอม C: FC = 4 − 2 − 6/2 = −1 N: FC = 5 − 2 − 6/2 = 0 ประจุลบอยู่บนคาร์บอน นี่คือเหตุผลที่ไซยาไนด์สร้างพันธะกับโลหะผ่าน C ทั้งสองอะตอมเป็น sp
4. ไนโตรมีเทน CH₃NO₂
N มีสี่พันธะ (C–N หนึ่ง N=O หนึ่ง N–O หนึ่ง) และไม่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว: FC = 5 − 0 − 8/2 = +1 O ที่มีพันธะเดี่ยวเป็น −1 การวาดพันธะ N=O สองพันธะจะทำให้ไนโตรเจนมีอิเล็กตรอน 10 ตัว ซึ่งอะตอมคาบที่ 2 รับไม่ได้ N เป็น sp² และคาร์บอนของ CH₃ เป็น sp³
5. แอซีตาไมด์ CH₃CONH₂
ประจุฟอร์มัลทั้งหมดเป็น 0 N มีพันธะ σ สามพันธะและอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวหนึ่งคู่ การนับแบบง่ายจึงได้ sp³ แต่อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอยู่ติดกับพันธะ π ของ C=O และกระจายตัว N ของเอไมด์จึงเป็น sp² และแบนราบ นี่คือเหตุผลที่พันธะ C–N ในเอไมด์มีลักษณะพันธะคู่บางส่วน
ตารางสรุป
| สปีชีส์ | อะตอม: ประจุฟอร์มัล ไฮบริไดเซชัน |
|---|---|
| CO₂ | C: 0, sp. O: 0, sp² |
| NO₃⁻ | N: +1, sp². O ที่มีพันธะเดี่ยว: −1 แต่ละอะตอม |
| CO₃²⁻ | C: 0, sp². O ที่มีพันธะเดี่ยวสองอะตอม: −1 แต่ละอะตอม |
| NH₄⁺ | N: +1, sp³ ทรงสี่หน้า |
| H₃O⁺ | O: +1, sp³ พีระมิดฐานสามเหลี่ยม |
| CN⁻ | C: −1, sp. N: 0, sp |
| SO₄²⁻ (S=O สองพันธะ) | S: 0, sp³. O สองอะตอม: −1 แต่ละอะตอม |
| CH₃COO⁻ | O⁻: −1, sp² (คอนจูเกต) C ของหมู่คาร์บอกซิล: sp² |
ข้อผิดพลาดที่พบบ่อย
- ลบด้วย B แทนที่จะเป็น B/2 เมื่อนับ B เป็นจำนวนอิเล็กตรอน ต้องหารด้วย 2
- นับจำนวนคู่อิเล็กตรอนโดดเดี่ยวแทนจำนวนอิเล็กตรอนสำหรับ N อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวสองคู่ให้ N = 4
- นับพันธะคู่เป็นสองโดเมนเมื่อหาเลขสเตอริก
- ให้ C, N หรือ O มีอิเล็กตรอนเกิน 8 ตัว มีเพียงอะตอมคาบที่ 3 ขึ้นไป (P, S, Cl, Xe) ที่ขยายออกเตตได้
- เรียกไนโตรเจนของเอไมด์หรือแอนิลีนว่า sp³
- สับสนประจุฟอร์มัลกับเลขออกซิเดชัน ใน CO₂ C มีประจุฟอร์มัล 0 แต่เลขออกซิเดชัน +4
เคล็ดลับการสอบ (JEE, NEET, AP, A-level)
- ตรวจผลรวม ประจุฟอร์มัลต้องรวมกันได้ประจุของไอออน หากไม่ได้ แสดงว่ามีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวขาดหรือเกิน
- โครงสร้างลิวอิสที่ดีที่สุด: ประจุฟอร์มัลใกล้ศูนย์ที่สุด ประจุลบอยู่บนอะตอมที่มีอิเล็กโทรเนกาติวิตีสูงกว่า และอะตอมคาบที่ 2 ไม่มีออกเตตเกิน 8
- JEE และ NEET มักถามไฮบริไดเซชันของอะตอมกลางในไอออนอย่าง I₃⁻ (sp³d), XeF₄ (sp³d²) และ SO₄²⁻ (sp³) ให้ใช้เลขสเตอริก
- คำถามแบบเขียนตอบของ AP Chemistry ให้คุณให้เหตุผลว่าโครงสร้างเรโซแนนซ์หรือโครงสร้างลิวอิสใดดีที่สุดด้วยประจุฟอร์มัล ให้เขียนวิธีคิด V − N − B/2 ด้วย
- คำถามเคมีอินทรีย์ระดับ A-level เรื่องความแบนราบของเอไมด์หรือความเป็นเบสของแอนิลีนอาศัยไนโตรเจน sp² และอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวที่กระจายตัว
คำถามและคำตอบ
สูตรของประจุฟอร์มัลคืออะไร
ประจุฟอร์มัล = V − N − B/2 โดย V คือจำนวนเวเลนซ์อิเล็กตรอนของอะตอมอิสระ N คือจำนวนอิเล็กตรอนที่ไม่สร้างพันธะบนอะตอม และ B คือจำนวนอิเล็กตรอนในพันธะของอะตอมนั้น อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวหนึ่งคู่นับเป็น 2 ใน N พันธะเดี่ยวหนึ่งพันธะนับเป็น 2 ใน B
ประจุฟอร์มัลของ N ใน NH4+ เป็นเท่าใด
ไนโตรเจนมีเวเลนซ์อิเล็กตรอน 5 ตัว ไม่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว และมีพันธะเดี่ยว 4 พันธะ (อิเล็กตรอนในพันธะ 8 ตัว) FC = 5 − 0 − 8/2 = +1 ไฮโดรเจนแต่ละตัวมี FC = 1 − 0 − 2/2 = 0 ไอออนจึงมีประจุ +1
หาไฮบริไดเซชันอย่างรวดเร็วได้อย่างไร
รวมจำนวนอะตอมที่สร้างพันธะกับอะตอมนั้นกับจำนวนอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว นี่คือเลขสเตอริก: 2 = sp, 3 = sp², 4 = sp³, 5 = sp³d, 6 = sp³d² พันธะคู่หรือพันธะสามนับเป็นหนึ่ง
ทำไมไนโตรเจนในแอนิลีนจึงเป็น sp2
อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของมันอยู่ติดกับวงเบนซีนและกระจายเข้าไปในระบบ π อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวที่กระจายตัวอยู่ในออร์บิทัล p ไนโตรเจนจึงใช้ออร์บิทัลไฮบริดเพียงสามออร์บิทัลและเป็น sp² ไนโตรเจนของเอไมด์ ไพร์โรล และอีนามีนก็เป็นแบบเดียวกัน
ประจุฟอร์มัลเป็น +2 หรือ −2 ได้หรือไม่
ได้ แต่พบน้อยในโครงสร้างลิวอิสที่ดี ในรูปออกเตตของซัลเฟตที่มีพันธะเดี่ยว S–O สี่พันธะ กำมะถันมี FC = 6 − 0 − 8/2 = +2 โดยทั่วไปจะเลือกโครงสร้างที่มีประจุใกล้ศูนย์มากกว่า
ประจุฟอร์มัลเป็นประจุจริงหรือไม่
ไม่ใช่ เป็นการทำบัญชีที่สมมติว่าทุกพันธะใช้อิเล็กตรอนร่วมกันอย่างเท่ากัน ประจุย่อยจริงขึ้นกับอิเล็กโทรเนกาติวิตี ใน H3O+ ประจุฟอร์มัล +1 อยู่บน O แต่อะตอม H รับประจุบวกจริงส่วนใหญ่ไว้
คาร์บอนใน CO2 มีไฮบริไดเซชันแบบใด
คาร์บอนสร้างพันธะกับออกซิเจนสองอะตอมและไม่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว เลขสเตอริกจึงเป็น 2 และเป็นไฮบริไดเซชันแบบ sp โมเลกุลเป็นเส้นตรงด้วยมุม O=C=O 180°