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title: "维蒂希反应指南 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/zh/reaction/wittig-reaction/
description: "维蒂希反应指南：包含反应式、两个常见实例、反应 SMILES、反应条件，以及在 MolDraw 中编辑该反应的按钮。"
lang: zh-CN
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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有机反应

# 维蒂希反应

维蒂希反应利用磷叶立德把醛或酮转化为烯烃。它是烯烃合成中最常被查询的人名反应之一。

![维蒂希反应式：苯甲醛与叶立德 Ph3P=CH2 反应生成苯乙烯，新形成的 C=C 双键已高亮显示](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/wittig-reaction.webp)

维蒂希反应：苯甲醛与 Ph3P=CH2 生成苯乙烯；新形成的 C=C 键已高亮显示。

## 反应式

醛或酮 + 磷叶立德 -> 烯烃视叶立德的稳定性，常在乙醚、THF 或烃类溶剂中进行。

主要反应 SMILES：O=Cc1ccccc1.C=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1>>C=Cc1ccccc1

## 关键信息

## 两个常见实例

**苯甲醛生成苯乙烯**

苯甲醛与亚甲基叶立德反应生成苯乙烯。

**环己酮的烯基化**

环己酮可转化为亚甲基环己烷。

## MolDraw 用法

在 MolDraw 中打开该反应，编辑反应物标注、添加反应条件，或导出清晰的反应式。

## 反应原理

维蒂希反应把醛或酮转化为烯烃。由三苯基膦和卤代烷制得的鏻盐被强碱去质子化，生成磷叶立德（Ph3P=CHR）。叶立德加成到羰基上形成四元环的氧磷杂环丁烷，后者分解为烯烃和三苯基氧膦。生成的极强的 P=O 键推动反应进行。

## 条件与适用范围

- **非稳定叶立德**（R = 烷基）倾向于生成 Z 型烯烃。
- **稳定叶立德**（R = 酯基、酮基、氰基）倾向于生成 E 型烯烃。
- C=C 恰好在原来 C=O 的位置形成，因此与消除反应不同，双键位置不会有歧义。
- 霍纳–沃兹沃思–埃蒙斯（HWE）变体使用膦酸酯碳负离子，通常生成 E 型烯烃，副产物可溶于水。

## 常见问题

**实例：**苯甲醛 + Ph3P=CH2 生成苯乙烯和 Ph3P=O。**怎么画？**讲解机理时，可画出叶立德的两种共振式，把氧磷杂环丁烷中间体画在方括号中，并在产物上明确标出 E 或 Z 构型。

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