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title: "烯烃的臭氧化分解：机理（Criegee 机理） | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/zh/reaction/ozonolysis/
description: "臭氧化分解机理（Criegee 机理）：臭氧加成到 C=C 上，分子臭氧化物断裂后再重新结合成臭氧化物，Me2S 或 Zn/H2O 处理后得到醛和酮。含后处理方式、考试要点和常见问题。"
lang: zh-CN
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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人名反应 · 机理

# 臭氧化分解

臭氧化分解把碳–碳双键断裂为两个羰基。臭氧加成到 C=C 上（1,3-偶极环加成）生成初级臭氧化物，后者断裂为一个羰基化合物和一个羰基氧化物；二者重新结合成次级臭氧化物，再经还原（Me₂S、Zn/H₂O）得到醛和酮。

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[![臭氧化分解机理：臭氧加成到 2-丁烯上（分子臭氧化物），其断裂为乙醛和羰基氧化物；二者重新结合成臭氧化物，Me₂S 将其还原为两分子乙醛和 DMSO。](https://www.moldraw.com/reaction/ozonolysis/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis)

臭氧化分解：总反应、每一步弯箭头机理及要点。点击即可在 MolDraw 中打开并编辑。

## 总反应

CH₃CH=CHCH₃ →（1. O₃，−78 °C；2. Me₂S 或 Zn/H₂O）2 CH₃CHO

臭氧将 C=C 断裂为两个羰基（Criegee 机理）。

## 试剂与条件

- O₃ 的 CH₂Cl₂ 或 MeOH 溶液，−78 °C
- 还原性后处理：Me₂S、Zn/AcOH 或 Zn/H₂O、PPh₃
- 氧化性后处理：H₂O₂（得到羧酸）

## 分步反应机理

1. **[3+2] 环加成。**生成初级臭氧化物（分子臭氧化物）
2. **逆 [3+2]。**羰基化合物 + 羰基氧化物（Criegee 中间体）
3. **重新结合。**生成次级臭氧化物（1,2,4-三氧杂环戊烷）
4. **Me₂S 进攻。**O–O 键断裂
5. **第一分子醛。**烷氧负离子重新形成 C=O
6. **第二分子醛。**DMSO 离去

每一步都逐个电子核对过：弯箭头所示的电子转移正好得到图中画出的结构。

[打开并编辑此机理](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis)

## 要点

- 还原性后处理（Me₂S 或 Zn/AcOH）得到醛和酮。
- 氧化性后处理（H₂O₂）把醛转化为羧酸。
- 用 NaBH₄ 后处理得到醇。
- 确定 C=C 键的位置：碎片可以显示双键原来的位置。

## 考试要点（JEE / NEET）

- 利用产物确定 C=C 的位置：把两个 C=O 碳用双键连接起来即可。
- 还原性后处理保留醛；氧化性后处理把醛变成酸。
- 末端 =CH₂ 生成甲醛。
- 环烯烃生成一个二羰基化合物。

## 常见问题

**还原性后处理和氧化性后处理有什么区别？**

还原性后处理（Zn/H₂O、Me₂S）得到醛和酮；氧化性后处理（H₂O₂）则把醛氧化为羧酸。

**什么是臭氧化物？**

羰基氧化物与羰基碎片重新结合形成的 1,2,4-三氧杂环戊烷；它具有爆炸性，不进行分离。

**2-丁烯得到什么？**

经还原性后处理得到两分子乙醛。

## 在 MolDraw 中绘制

点击上方按钮，即可将完整图示——总反应、编号的机理步骤和要点——作为普通的可编辑结构打开。你可以更换取代基、给原子重新着色，或导出 PNG、SVG 或 chemfig 代码用于笔记和幻灯片。同一图示也可在“Templates”（模板）面板的“Name reactions”（人名反应）中找到。

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