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title: "迈克尔加成：1,4-共轭加成机理 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/zh/reaction/michael-addition/
description: "迈克尔加成机理：稳定的烯醇负离子加成到 α,β-不饱和羰基化合物的 β-碳上（1,4-加成），随后质子化。含供体、受体、与罗宾逊环化的联系及常见问题。"
lang: zh-CN
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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人名反应 · 机理

# 迈克尔加成

迈克尔加成是稳定的碳负离子——丙二酸酯、β-酮酸酯或硝基烷烃负离子——对 α,β-不饱和羰基化合物 β-碳的共轭（1,4-）加成。生成的烯醇负离子随后被质子化，得到 1,5-二羰基化合物。

[在 MolDraw 中打开完整机理](https://www.moldraw.com/?template=michael-addition)[编辑该反应](https://www.moldraw.com/?reaction=CCOC(%3DO)CC(%3DO)OCC.C%3DCC(C)%3DO%3E%3ECCOC(%3DO)C(CCC(C)%3DO)C(%3DO)OCC)

[![迈克尔加成机理：丙酮的烯醇负离子加成到甲基乙烯基酮的 β-碳上；生成的烯醇负离子被质子化。](https://www.moldraw.com/reaction/michael-addition/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=michael-addition)

迈克尔加成：总反应、每一步弯箭头机理及要点。点击即可在 MolDraw 中打开并编辑。

## 总反应

CH₂(COOEt)₂ + CH₂=CHCOCH₃ →（NaOEt）(EtOOC)₂CH–CH₂CH₂COCH₃

烯醇负离子对烯酮的共轭（1,4-）加成。

## 试剂与条件

- 催化量的碱（NaOEt、Et₃N、DBU）与稳定的供体
- 受体：烯酮、丙烯酸酯、丙烯腈、硝基烯烃

## 分步反应机理

1. **共轭加成。**烯醇负离子进攻 β-碳
2. **质子化。**水使新生成的烯醇负离子质子化

每一步都逐个电子核对过：弯箭头所示的电子转移正好得到图中画出的结构。

[打开并编辑此机理](https://www.moldraw.com/?template=michael-addition)

## 要点

- 软的、稳定的亲核试剂发生 1,4-加成；硬的亲核试剂（RLi）发生 1,2-加成。
- 生成 1,5-二羰基化合物。
- 随后若发生羟醛闭环：即罗宾逊环化。
- 碱会再生：它起催化作用。

## 考试要点（JEE / NEET）

- 软的、稳定的亲核试剂发生 1,4-加成；硬的亲核试剂（RLi、RMgX）倾向于 1,2-加成。
- 有机铜锂试剂（R₂CuLi）也发生 1,4-加成。
- 迈克尔加成 + 分子内羟醛缩合 = 罗宾逊环化。
- 产物：1,5-二羰基化合物。

## 常见问题

**为什么亲核试剂进攻 β-碳？**

与 C=O 共轭使 β-碳具有亲电性，而软的、稳定的碳负离子更倾向于进攻这个受轨道控制的位点。

**迈克尔供体与受体有何区别？**

供体是稳定的碳负离子（丙二酸酯、乙酰乙酸酯）；受体是 α,β-不饱和羰基化合物或腈。

**它与罗宾逊环化有什么关系？**

罗宾逊环化是先发生迈克尔加成，再发生分子内羟醛缩合，从而闭合成六元环。

## 在 MolDraw 中绘制

点击上方按钮，即可将完整图示——总反应、编号的机理步骤和要点——作为普通的可编辑结构打开。你可以更换取代基、给原子重新着色，或导出 PNG、SVG 或 chemfig 代码用于笔记和幻灯片。同一图示也可在“Templates”（模板）面板的“Name reactions”（人名反应）中找到。

[羟醛缩合](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[克莱森缩合](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Diels–Alder 反应](https://www.moldraw.com/reaction/diels-alder-reaction)[全部反应](https://www.moldraw.com/zh/reaction/)[人名反应查找工具](https://www.moldraw.com/zh/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)