---
title: "柯尔贝–施密特反应：机理与水杨酸 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/zh/reaction/kolbe-schmitt-reaction/
description: "柯尔贝–施密特（柯尔贝）反应机理：酚钠与 CO2 在加压下生成水杨酸。含分步弯箭头机理、反应条件、考试要点和常见问题。"
lang: zh-CN
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
人名反应 · 机理

# 柯尔贝–施密特反应（柯尔贝反应）

在柯尔贝–施密特反应（在印度教学大纲中常称为柯尔贝反应）中，酚钠与二氧化碳在加压下加热。与 O⁻ 处于邻位的环碳进攻 CO₂，二烯酮经互变异构恢复为芳环，酸性后处理得到水杨酸——这是工业上制备阿司匹林的路线。

[在 MolDraw 中打开完整机理](https://www.moldraw.com/?template=kolbe-schmitt)[编辑该反应](https://www.moldraw.com/?reaction=%5BO-%5Dc1ccccc1.O%3DC%3DO%3E%3EOC(%3DO)c1ccccc1O)

[![柯尔贝–施密特反应机理：酚氧负离子通过环上碳原子进攻 CO₂，二烯酮发生互变异构，酸性后处理得到水杨酸。](https://www.moldraw.com/reaction/kolbe-schmitt-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=kolbe-schmitt)

柯尔贝–施密特反应：总反应、每一步弯箭头机理及要点。点击即可在 MolDraw 中打开并编辑。

## 总反应

酚钠 + CO₂（4–7 atm 或更高），125 °C，然后 H₃O⁺ → 水杨酸

酚氧负离子在加压下与 CO₂ 在邻位发生羧基化。

## 试剂与条件

- 干燥的酚钠（苯酚 + NaOH）
- 加压的 CO₂，约 125 °C
- 酸性后处理（H₃O⁺）

## 分步反应机理

1. **进攻 CO₂。**邻位碳发起进攻；生成二烯酮
2. **互变异构。**环上 H 离去，恢复芳香性
3. **酸性后处理。**两个氧都被质子化

每一步都逐个电子核对过：弯箭头所示的电子转移正好得到图中画出的结构。

[打开并编辑此机理](https://www.moldraw.com/?template=kolbe-schmitt)

## 要点

- 工业上制备水杨酸、进而制备阿司匹林的路线。
- 酚钠主要生成邻位产物；酚钾则有利于生成对位产物。
- CO₂ 是弱亲电试剂：需要加热和加压。
- 由于 O⁻ 强烈供电子，酚氧负离子比苯酚活泼得多。

## 考试要点（JEE / NEET）

- 参与反应的是酚氧负离子而不是苯酚：O⁻ 使芳环的亲核性大大增强。
- 酚钠主要生成邻位产物（水杨酸）；酚钾在较高温度下有利于生成对位产物。
- 水杨酸 + 乙酸酐 → 阿司匹林（乙酰水杨酸）。
- 不要与柯尔贝电解（羧酸盐在阳极生成烷烃）混淆。

## 常见问题

**为什么要把苯酚转化为酚氧负离子？**

CO₂ 是弱亲电试剂。带负电的氧向环上强烈供电子，因此只有酚氧负离子才有足够的亲核性进攻它。

**柯尔贝反应的产物是什么？**

酸化后得到水杨酸（2-羟基苯甲酸）；先生成的是其钠盐。

**柯尔贝反应和柯尔贝–施密特反应有什么区别？**

它们通常指同一个反应（施密特增加了加压条件）。柯尔贝电解则是另一个不同的反应。

## 在 MolDraw 中绘制

点击上方按钮，即可将完整图示——总反应、编号的机理步骤和要点——作为普通的可编辑结构打开。你可以更换取代基、给原子重新着色，或导出 PNG、SVG 或 chemfig 代码用于笔记和幻灯片。同一图示也可在“Templates”（模板）面板的“Name reactions”（人名反应）中找到。

[瑞穆尔–蒂曼反应](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction)[威廉森醚合成](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis)[偶氮偶联反应](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction)[全部反应](https://www.moldraw.com/zh/reaction/)[人名反应查找工具](https://www.moldraw.com/zh/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)