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title: "硼氢化–氧化反应：机理与反马氏规则 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/zh/reaction/hydroboration-oxidation/
description: "硼氢化–氧化机理：BH3 进行顺式、反马氏加成，再经 H2O2/NaOH 氧化（构型保持）得到醇。含区域选择性、考试要点和常见问题。"
lang: zh-CN
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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人名反应 · 机理

# 硼氢化–氧化反应

硼氢化–氧化把烯烃转化为醇，OH 位于取代较少的碳上（反马氏规则），H 和 OH 为顺式加成。硼烷通过一步四中心过程把 H 和 B 加到 C=C 上；随后碱性过氧化氢以构型保持的方式用 OH 取代硼。

[在 MolDraw 中打开完整机理](https://www.moldraw.com/?template=hydroboration-oxidation)[编辑该反应](https://www.moldraw.com/?reaction=CC%3DC%3E%3ECCCO)

[![硼氢化–氧化机理：BH₃ 通过一步四中心过程加上 H 和 B，B 连在位阻较小的碳上；HOO⁻ 加到硼上，烷基迁移到氧上，水解后得到 1-丙醇。](https://www.moldraw.com/reaction/hydroboration-oxidation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=hydroboration-oxidation)

硼氢化–氧化：总反应、每一步弯箭头机理及要点。点击即可在 MolDraw 中打开并编辑。

## 总反应

CH₃CH=CH₂ →（1. BH₃·THF；2. H₂O₂，NaOH）CH₃CH₂CH₂OH

H 和 OH 以反马氏规则、顺式方式加成到 C=C 上。

## 试剂与条件

- BH₃·THF（或 B₂H₆；9-BBN 选择性更高）
- H₂O₂ 和 NaOH 水溶液

## 分步反应机理

1. **硼氢化。**在同一面上，B 加到 CH₂ 端，H 加到 CH 上
2. **过氧氢根加成。**HOO⁻ 进攻 B 的空 p 轨道
3. **1,2-迁移。**烷基从 B 迁移到 O；HO⁻ 离去
4. **氢氧根加成。**进攻硼原子
5. **烷氧负离子离去。**B–O 键断裂
6. **质子化。**生成 1-丙醇

每一步都逐个电子核对过：弯箭头所示的电子转移正好得到图中画出的结构。

[打开并编辑此机理](https://www.moldraw.com/?template=hydroboration-oxidation)

## 要点

- 反马氏规则：OH 最终连在取代较少的碳上。
- 顺式加成，且 C–B → C–O 步骤保持构型。
- 没有碳正离子，因此不发生重排（与酸催化水合不同）。
- 实际上 BH₃ 会加成三次（R₃B）；每个烷基都转化为醇。

## 考试要点（JEE / NEET）

- 反马氏规则：丙烯生成 1-丙醇（酸催化水合生成 2-丙醇）。
- 顺式加成；没有碳正离子，因此不发生重排。
- C–B → C–O 步骤保持构型。
- 每个 BH₃ 在氧化前与三分子烯烃加成（生成三烷基硼烷）。

## 常见问题

**为什么硼氢化是反马氏加成？**

硼是 B–H 中体积较大且缺电子的一端，它与位阻较小的碳成键，而过渡态中的部分正电荷则在取代较多的碳上形成。

**为什么没有重排？**

加成通过四中心过渡态协同进行，不生成游离的碳正离子。

**氧化步骤起什么作用？**

过氧氢根加到硼上，烷基以构型保持的方式从 B 迁移到 O，水解后释放出醇。

## 在 MolDraw 中绘制

点击上方按钮，即可将完整图示——总反应、编号的机理步骤和要点——作为普通的可编辑结构打开。你可以更换取代基、给原子重新着色，或导出 PNG、SVG 或 chemfig 代码用于笔记和幻灯片。同一图示也可在“Templates”（模板）面板的“Name reactions”（人名反应）中找到。

[臭氧化分解](https://www.moldraw.com/reaction/ozonolysis)[拜耳–维利格氧化](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[威廉森醚合成](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis)[全部反应](https://www.moldraw.com/zh/reaction/)[人名反应查找工具](https://www.moldraw.com/zh/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)