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title: "赫克反应指南 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/zh/reaction/heck-reaction/
description: "赫克反应指南：包含反应式、两个常见实例、反应 SMILES、反应条件，以及在 MolDraw 中编辑该反应的按钮。"
lang: zh-CN
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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有机反应

# 赫克反应

赫克反应通过钯催化芳基或乙烯基卤化物与烯烃偶联，生成取代烯烃。

![赫克反应式：溴苯与丙烯酸甲酯在钯催化剂和碱作用下生成肉桂酸甲酯，新形成的 C–C 键已高亮显示](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/heck-reaction.webp)

赫克反应：溴苯与丙烯酸甲酯生成肉桂酸甲酯；新形成的 C–C 键已高亮显示。

## 反应式

芳基卤化物 + 烯烃 -> 取代烯烃Pd 催化剂、碱、加热；通常得到 E 型烯烃产物。

主要反应 SMILES：Brc1ccccc1.C=CC(=O)OC>>COC(=O)C=Cc1ccccc1

## 关键信息

## 两个常见实例

**溴苯 + 丙烯酸甲酯**

生成肉桂酸酯类产物。

**碘代芳烃 + 苯乙烯**

在 Pd/碱条件下生成二苯乙烯（芪）衍生物。

## MolDraw 用法

用 MolDraw 表达区域选择性、烯烃构型、催化剂和产物结构。

## 反应原理

赫克（沟吕木–赫克）反应遵循 Pd(0)/Pd(II) 催化循环。Pd(0) 对芳基–卤键进行氧化加成。烯烃配位并插入 Pd–芳基键（迁移插入，顺式加成）。随后 β-氢消除释放出取代烯烃，碱从钯氢化物上除去 HX，使 Pd(0) 再生。

## 条件与适用范围

- 卤化物的反应活性一般为 I > Br ≫ Cl；芳基三氟甲磺酸酯也可以使用。
- 丙烯酸酯和苯乙烯等缺电子烯烃反应良好，芳基通常加到取代较少的烯烃碳上。
- 产物通常为 E（反式）烯烃。
- 常用催化剂包括 Pd(OAc)2 配合膦配体；碱包括三乙胺或碳酸盐。

## 常见问题

**它与铃木偶联有何不同？**赫克反应将芳基卤化物与烯烃 C–H 偶联，不需要有机金属反应物；而[铃木偶联](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling)使用硼酸。**如何表示催化剂？**在箭头上下写上“Pd(OAc)2（cat.）、PPh3、Et3N、加热”，或在教学中把催化循环画成箭头组成的环。

[铃木偶联](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling)[维蒂希反应](https://www.moldraw.com/reaction/wittig-reaction)[第尔斯-阿尔德反应](https://www.moldraw.com/reaction/diels-alder-reaction)[全部反应](https://www.moldraw.com/zh/reaction/)[人名反应查找工具](https://www.moldraw.com/zh/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)