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title: "第尔斯-阿尔德反应指南 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/zh/reaction/diels-alder-reaction/
description: "第尔斯-阿尔德反应指南：包含反应式、两个常见实例、反应 SMILES、反应条件，以及在 MolDraw 中编辑该反应的按钮。"
lang: zh-CN
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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有机反应

# 第尔斯-阿尔德反应

第尔斯-阿尔德反应是共轭双烯与亲双烯体之间协同进行的 [4+2] 环加成反应，生成环己烯骨架，其立体化学结果可以预测。

![第尔斯-阿尔德反应式：1,3-丁二烯与乙烯加热结合生成环己烯，两根新形成的 C–C σ 键已高亮显示](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/diels-alder-reaction.webp)

第尔斯-阿尔德反应：双烯体与亲双烯体形成六元环；两根新形成的 C–C 键已高亮显示。

## 反应式

共轭双烯 + 亲双烯体 -> 环己烯衍生物热反应；常见的是富电子双烯体与缺电子亲双烯体。

主要反应 SMILES：C=CC=C.C=CC=O>>O=CC1C=CCCC1

## 关键信息

## 两个常见实例

**丁二烯 + 乙烯**

生成环己烯的经典教学实例。

**环戊二烯 + 马来酸酐**

体现内型（endo）选择性的常见实验实例。

## MolDraw 用法

用 MolDraw 展示双烯体的构型、亲双烯体的取代基、立体化学以及环加成产物。

## 反应原理

第尔斯-阿尔德反应是共轭双烯与亲双烯体（烯烃或炔烃）之间协同进行的 [4+2] 环加成反应。六个 π 电子通过环状过渡态一步完成重组，形成两根新的 C–C σ 键和一个环己烯环。反应不生成中间体，因此亲双烯体的立体化学在产物中得以保持：顺式亲双烯体在环上得到顺式取代基。

## 条件与适用范围

- 双烯体必须能够采取 s-顺式构象。环戊二烯被锁定为 s-顺式，反应活性很高。
- 亲双烯体上的吸电子基团（C=O、CN、CO2R）和双烯体上的给电子基团会加快正常电子需求的反应。
- 对于环状双烯体，在动力学控制下通常以*内型（endo）*产物为主（内型规则）。
- 路易斯酸可以加速反应并提高选择性。

## 常见问题

**如何把它画清楚？**将双烯体碳原子编号为 1–4，并沿环画出三个弯箭头，表示协同的电子流动。在产物上使用楔形键和虚楔键表示内型/外型立体化学。**什么是逆第尔斯-阿尔德反应？**即加热时发生的逆反应，例如用于将双环戊二烯裂解回环戊二烯。

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