---
title: "重氮化反应：重氮盐的生成机理 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/zh/reaction/diazotization-reaction/
description: "分步讲解重氮化机理：亚硝酸、亚硝酰正离子 NO+、N-亚硝胺、重氮氢氧化物以及 0–5 °C 下生成的芳基重氮离子。含应用、考试要点和常见问题。"
lang: zh-CN
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
人名反应 · 机理

# 重氮化反应

重氮化是在 0–5 °C 下用亚硝酸钠和无机酸把芳香伯胺转化为芳基重氮盐的反应。亚硝酸生成亚硝酰正离子（NO⁺），胺进攻它，再经一系列质子转移和失水，得到 Ar–N⁺≡N。

[在 MolDraw 中打开完整机理](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)[编辑该反应](https://www.moldraw.com/?reaction=Nc1ccccc1%3E%3EN%23%5BN%2B%5Dc1ccccc1)[打开桑德迈尔反应机理](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)[打开偶氮偶联机理](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)

[![重氮化反应机理：亚硝酸生成亚硝酰正离子，苯胺进攻它，经互变异构生成重氮氢氧化物，再失去水生成苯重氮离子。](https://www.moldraw.com/reaction/diazotization-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)

重氮化：总反应、每一步弯箭头机理及要点。点击即可在 MolDraw 中打开并编辑。

## 总反应

C₆H₅NH₂ + NaNO₂ + 2 HCl（0–5 °C）→ C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + NaCl + 2 H₂O

苯胺 + 亚硝酸，0–5 °C：生成芳基重氮正离子。

## 试剂与条件

- NaNO₂ 和 HCl（或 H₂SO₄），原位生成 HNO₂
- 冰浴，0–5 °C

## 分步反应机理

1. **质子化。**HNO₂（由 NaNO₂ + HCl 生成）被质子化
2. **亚硝酰正离子。**水离去：N≡O⁺
3. **N-亚硝化。**胺进攻 NO⁺
4. **去质子化。**生成 N-亚硝胺
5. **O-质子化。**互变异构开始
6. **重氮氢氧化物。**N–H 质子离去，形成 N=N
7. **质子化。**OH 变成离去基团
8. **重氮离子。**水离去：Ar–N⁺≡N

每一步都逐个电子核对过：弯箭头所示的电子转移正好得到图中画出的结构。

[打开并编辑此机理](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)

## 要点

- 保持在 0–5 °C：温度更高时重氮盐会失去 N₂ 并生成苯酚。
- 芳基重氮离子因芳环而稳定；烷基重氮离子则立即分解。
- 产物：桑德迈尔反应（CuCl、CuBr、CuCN）、KI → ArI、H₂O/加热 → ArOH、HBF₄ → ArF（希曼反应）、H₃PO₂ → ArH。
- 与酚或苯胺发生偶氮偶联，生成偶氮染料。

## 考试要点（JEE / NEET）

- 亲电试剂：亚硝酰正离子 NO⁺。
- 脂肪族伯胺生成不稳定的重氮离子，会立即失去 N₂（生成醇、烯烃）。
- 重氮盐的反应：桑德迈尔反应（CuX）、KI、H₂O/加热（苯酚）、HBF₄（希曼反应）、H₃PO₂（ArH）、偶氮偶联。
- 苯重氮离子通过与芳环的共振而稳定。

## 常见问题

**为什么重氮化必须在 0–5 °C 下进行？**

芳基重氮盐受热会失去 N₂，生成的芳基正离子与水反应生成苯酚。

**重氮化反应中的亲电试剂是什么？**

亚硝酰正离子 N≡O⁺，由 HNO₂ 质子化后失去水生成。

**为什么芳基重氮盐比烷基重氮盐稳定？**

与 sp² 环碳相连的 C–N 键更强，芳基正离子非常不稳定，而且 N₂⁺ 基团与芳环共轭。

## 在 MolDraw 中绘制

点击上方按钮，即可将完整图示——总反应、编号的机理步骤和要点——作为普通的可编辑结构打开。你可以更换取代基、给原子重新着色，或导出 PNG、SVG 或 chemfig 代码用于笔记和幻灯片。同一图示也可在“Templates”（模板）面板的“Name reactions”（人名反应）中找到。

[桑德迈尔反应](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction)[偶氮偶联反应](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction)[霍夫曼溴酰胺反应](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[全部反应](https://www.moldraw.com/zh/reaction/)[人名反应查找工具](https://www.moldraw.com/zh/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)