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title: "库尔提斯重排：机理与异氰酸酯 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/zh/reaction/curtius-rearrangement/
description: "库尔提斯重排机理：酰基叠氮化物失去 N2，同时 R 基迁移到氮上，生成异氰酸酯，再被捕获为氨基甲酸酯或胺。与霍夫曼重排的比较及常见问题。"
lang: zh-CN
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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人名反应 · 机理

# 库尔提斯重排

在库尔提斯重排中，酰基叠氮受热失去氮气，同时其 R 基从碳迁移到氮上，生成异氰酸酯。醇将异氰酸酯捕获为氨基甲酸酯（Boc 和 Cbz 保护的胺），水则在失去 CO₂ 后生成少一个碳的胺。

[在 MolDraw 中打开完整机理](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)[编辑该反应](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DC(N%3D%5BN%2B%5D%3D%5BN-%5D)c1ccccc1.CO%3E%3ECOC(%3DO)Nc1ccccc1.N%23N)

[![库尔提斯重排机理：苯甲酰叠氮（N⁻–N⁺≡N 共振式）失去 N₂，同时苯基迁移到氮上；甲醇加成到异氰酸酯上，生成 N-苯基氨基甲酸甲酯。](https://www.moldraw.com/reaction/curtius-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)

库尔提斯重排：总反应、每一步弯箭头机理及要点。点击即可在 MolDraw 中打开并编辑。

## 总反应

R–CON₃ →（加热）R–N=C=O + N₂ →（R′OH）R–NH–COOR′

酰基叠氮失去 N₂ 并重排为异氰酸酯，再被捕获为氨基甲酸酯。

## 试剂与条件

- 酰基叠氮由酰氯 + NaN₃ 制得，或由羧酸与 DPPA 制得
- 加热（甲苯）；然后加入醇、胺或水

## 分步反应机理

1. **共振式。**酰基叠氮写成 N⁻–N⁺≡N 形式
2. **重排。**N₂ 离去的同时苯基迁移到 N 上（协同进行）
3. **甲醇加成。**进攻异氰酸酯的碳原子
4. **质子转移。**生成氨基甲酸酯

每一步都逐个电子核对过：弯箭头所示的电子转移正好得到图中画出的结构。

[打开并编辑此机理](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)

## 要点

- 酰基叠氮由酰氯与 NaN₃ 制得（或由羧酸与 DPPA 制得）。
- 迁移时迁移碳的构型保持不变。
- 用水代替醇会得到胺（经氨基甲酸中间体并失去 CO₂）。
- 相关反应：霍夫曼重排（N-溴代酰胺）和洛森重排（异羟肟酸）。

## 考试要点（JEE / NEET）

- N₂ 的离去与迁移协同进行；迁移基团保持其构型。
- 与霍夫曼重排和洛森重排具有相同的异氰酸酯中间体。
- 水 → 胺（经氨基甲酸，失去 CO₂）。
- 酰基叠氮具有潜在的爆炸性。

## 常见问题

**库尔提斯重排还是霍夫曼重排？**

两者都生成异氰酸酯。霍夫曼重排以伯酰胺为原料，使用 Br₂/NaOH；库尔提斯重排以酰基叠氮为原料，在中性条件下加热进行。

**用什么捕获异氰酸酯？**

醇生成氨基甲酸酯，胺生成脲，水则在失去 CO₂ 后生成胺。

**迁移碳的立体化学会保持吗？**

会，迁移时构型保持。

## 在 MolDraw 中绘制

点击上方按钮，即可将完整图示——总反应、编号的机理步骤和要点——作为普通的可编辑结构打开。你可以更换取代基、给原子重新着色，或导出 PNG、SVG 或 chemfig 代码用于笔记和幻灯片。同一图示也可在“Templates”（模板）面板的“Name reactions”（人名反应）中找到。

[霍夫曼溴酰胺反应](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[贝克曼重排](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[盖布瑞尔邻苯二甲酰亚胺合成](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[全部反应](https://www.moldraw.com/zh/reaction/)[人名反应查找工具](https://www.moldraw.com/zh/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)