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title: "肽和 DNA 序列转结构：SMILES、分子式与质量 | MolDraw 博客"
url: https://www.moldraw.com/zh/blog/peptide-dna-sequence-to-structure-guide.html
description: "肽键以及 DNA 和 RNA 的磷酸二酯骨架如何把序列变成结构，附分子式、精确质量、pI、GC 含量和 Tm 的计算示例，以及一个免费工具。"
lang: zh-CN
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
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# 从序列到结构：肽和 DNA 的 SMILES、分子式与质量，附免费工具

发布：2026年10月19日 · 作者：Scidart Academy · 阅读时间：约 8 分钟

![四肽 Tyr-Gly-Gly-Phe 的键线式结构，显示其肽键和分子式](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/peptide-dna-sequence-to-structure-guide.webp)

Tyr-Gly-Gly-Phe 是脑啡肽的前四个残基，由其序列构建而成。

**简答：**肽的结构就是由肽键连接起来的氨基酸，从 N 端写到 C 端。DNA 或 RNA 的结构是由 3′-5′ 磷酸二酯键连接起来的核苷酸，从 5′ 写到 3′。把序列粘贴到[肽和 DNA 序列转结构](https://www.moldraw.com/zh/tools/free-chem-tools/peptide-dna-sequence-to-structure.html)工具中，即可得到完整的同分异构 SMILES、结构图、分子式和质量。GGG 为 C6H11N3O4（189.0750 Da），5′-ATGC-3′ 为 C39H50N15O22P3（1173.82 g/mol）。

## 关键术语，一句话解释

| 肽键 | 一个氨基酸的羧基碳与下一个氨基酸的氨基氮之间的酰胺 C(=O)–NH 连接。 |
| --- | --- |
| 残基 | 链中的氨基酸：游离氨基酸减去一分子 H2O。 |
| N 端、C 端 | 游离的氨基末端和游离的羧基末端。序列从 N 端写到 C 端。 |
| 核苷酸 | 碱基连在糖的 1′ 位碳上，再带一个磷酸基团。DNA 用 2-脱氧核糖，RNA 用核糖。 |
| 磷酸二酯键 | 从一个糖的 3′-氧到下一个糖的 5′-氧的 O–P–O 连接。 |
| 单同位素质量 | 用每种元素丰度最高的同位素计算的质量。对应高分辨质谱中的第一个峰。 |
| 平均质量 | 按天然同位素丰度计算的质量。用于称量和计算物质的量浓度。 |

## 从肽序列到结构

每形成一个肽键就释放一分子水。因此线性肽的分子式等于各残基分子式之和，再加上两个游离末端对应的一分子 H2O。

**计算示例，GGG：**甘氨酸为 C2H5NO2。三个甘氨酸合计 C6H15N3O6。两个肽键去掉 2 H2O。结果：**C6H11N3O4**，单同位素质量 189.0750 Da。

顺序很重要。Asp-Phe（DF）的游离 NH2 在天冬氨酸上，而 Phe-Asp（FD）的游离氨基在苯丙氨酸上。它们分子式相同，但是不同的分子。

每个 α-碳都是 L 型。按 CIP 规则，除半胱氨酸外所有标准残基都是 S 构型；半胱氨酸是 R 构型，因为硫的优先级高于羧基。甘氨酸没有手性中心。异亮氨酸为 (2S,3S)，苏氨酸为 (2S,3R)。

端基会改变分子式：

- **N 端乙酰基：**+ C2H2O，+42.0106 Da。
- **C 端酰胺：**−OH 变为 −NH2，−0.9840 Da。
- **首尾环化：**多一个肽键，−H2O，−18.0106 Da。
- **二硫键：**每个 S–S 键 −2 H，−2.0157 Da。

## pI、电荷和摩尔吸光系数

肽的净电荷是所有可电离基团电荷之和。碱性基团贡献 +1 / (1 + 10pH − pKa)。酸性基团贡献 −1 / (1 + 10pKa − pH)。**等电点（pI）**是净电荷为零时的 pH。

该工具使用 EMBOSS pKa 数据集：N 端 8.6、C 端 3.6、Asp 3.9、Glu 4.1、His 6.5、Cys 8.5、Tyr 10.1、Lys 10.8、Arg 12.5。GGG 只有两个末端基团，所以 pI = (3.6 + 8.6) / 2 = 6.10。

280 nm 处的摩尔消光系数来自 Trp、Tyr 和胱氨酸：ε280 = 5500 × n(Trp) + 1490 × n(Tyr) + 125 × n(cystine) M−1 cm−1（Pace 等，1995）。不含 Trp、Tyr 或 Cys 的肽在 280 nm 处没有吸收。

## 从 DNA 或 RNA 序列到结构

每个核苷酸的碱基都连在糖的 1′ 位碳上：腺嘌呤和鸟嘌呤通过 N9 连接，胞嘧啶、胸腺嘧啶和尿嘧啶通过 N1 连接。所有的糖都是 β-D 型。磷酸基团把一个核苷酸的 3′-氧与下一个核苷酸的 5′-氧连接起来，所以每条链都有一个 5′ 端和一个 3′ 端。

**计算示例，5′-ATGC-3′：**四种脱氧核苷分别为 dA C10H13N5O3、dT C10H14N2O5、dG C10H13N5O4 和 dC C9H13N3O4，合计 C39H53N15O16。3 个磷酸二酯键各加上 H3PO4 并去掉 2 H2O，净增 PO2 减一个 H。结果：**C39H50N15O22P3**，1173.82 g/mol。5′-磷酸再加上 HPO3（+79.9663 Da）。

RNA 的每个核糖上都有 2′-OH，即每个核苷酸多一个氧原子，并且用 U 代替 T。

- **GC 含量：**(G + C) / N × 100 %。
- **互补序列：**A 与 T（RNA 中为 U）配对，G 与 C 配对，从 3′ 读到 5′。
- **反向互补序列：**按 5′ 到 3′ 书写的互补序列。
- **Tm，Wallace 规则（少于 14 nt）：**2 × (A + T) + 4 × (G + C) °C。
- **Tm，基本 GC 公式（14 nt 及以上）：**64.9 + 41 × (G + C − 16.4) / N °C。

## 如何使用 MolDraw 序列转结构工具

1. 打开[肽和 DNA 序列转结构](https://www.moldraw.com/zh/tools/free-chem-tools/peptide-dna-sequence-to-structure.html)页面，选择**肽**或 **DNA 或 RNA**。
2. 输入或粘贴序列。空格、数字、短横线和 FASTA 标题行都会被忽略。**输入格式**会自动识别单字母或三字母代码。
3. 对于肽，根据需要勾选 **N 端乙酰基（Ac-）**、**C 端酰胺（-NH₂）**、**首尾环化**或**二硫键（Cys 1–2、3–4…）**。对于 DNA 或 RNA，如果 5′ 端被磷酸化，勾选 **5′-磷酸**。
4. 点击**生成结构**。输入时结果会实时更新。
5. 使用**复制 SMILES**、**下载 MOL**、**下载 SDF**或**在 MolDraw 编辑器中打开**。最多绘制 30 个残基或核苷酸。更长的序列（最多 2000 个）仍会给出分子式、质量和 SMILES。

## 例题

### 例 1：用于质谱分析的血管紧张素 II

DRVYIHPF 得到 C50H71N13O12。单同位素质量 1045.5345 Da，[M+H]+ 1046.5418，[M+2H]2+ 523.7745。pI 7.54，pH 7 时电荷为 +0.22。一个 Tyr 给出 ε280 = 1490 M−1 cm−1。

### 例 2：含二硫键和酰胺的催产素

输入 CYIQNPCLG，勾选 **C 端酰胺**和**二硫键**。Cys1 与 Cys6 相连，闭合成一个 20 元环。结果：C43H66N12O12S2，1007.19 g/mol，单同位素质量 1006.4365 Da。

### 例 3：M13 正向测序引物

5′-GTAAAACGACGGCCAGT-3′ 有 17 nt，其中 9 个是 G 或 C，所以 GC = 52.9 %。14 nt 及以上适用基本 GC 公式：Tm = 64.9 + 41 × (9 − 16.4) / 17 = **47.1 °C**。反向互补序列为 5′-ACTGGCCGTCGTTTTAC-3′。

### 例 4：EcoRI 位点

5′-GAATTC-3′ 的反向互补序列就是它本身，限制性酶切位点通常都是这样。GC = 33.3 %，Wallace Tm = 2 × 4 + 4 × 2 = 16 °C。作为带游离末端的单链，它是 C59H75N22O34P5，1791.22 g/mol。

## 汇总表

| GGG | C6H11N3O4，189.0750 Da，pI 6.10 |
| --- | --- |
| Asp-Phe (DF) | C13H16N2O5，280.1059 Da，pI 3.75 |
| 血管紧张素 II | C50H71N13O12，1045.5345 Da，pI 7.54 |
| 催产素 | C43H66N12O12S2，1007.19 g/mol |
| DNA ATGC | C39H50N15O22P3，1173.82 g/mol，GC 50 %，Tm 12 °C |
| M13 正向引物 | 17 nt，GC 52.9 %，Tm 47.1 °C |

## 常见错误

- **从错误的一端书写肽。**YGGFL 是亮氨酸脑啡肽，LFGGY 则是另一个肽。
- **每个残基都加一分子水。**线性链总共只加一分子 H2O，而不是每个残基加一分子。环肽则不加。
- **用平均质量对应质谱峰。**高分辨质谱峰对应的是单同位素质量。
- **忘记二硫键。**每个 S–S 键为 −2.016 Da。
- **混淆 T 和 U。**T 用于 DNA，U 用于 RNA。
- **按普通互补序列订购引物。**寡核苷酸是从 5′ 到 3′ 合成的，所以你通常需要的是反向互补序列。
- **对长引物使用 Wallace 规则。**超过约 14 nt 时，它会高估 Tm。

## 问题与解答

### 如何把肽序列转换为化学结构？

从 N 端到 C 端用肽键把氨基酸连接起来，每形成一个肽键失去一分子水。MolDraw 工具会帮你完成：输入 DRVYIHPF 或 Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe，它就会返回同分异构 SMILES、结构图、分子式和质量。

### GGG 的分子式和质量是多少？

三甘肽（GGG）为 C6H11N3O4。其单同位素质量为 189.0750 Da，平均摩尔质量为 189.17 g/mol。

### 血管紧张素 II 的精确质量是多少？

血管紧张素 II（DRVYIHPF）为 C50H71N13O12。单同位素质量为 1045.5345 Da，[M+H]+ 离子位于 m/z 1046.5418，平均质量为 1046.18 g/mol。

### 为什么 DNA 序列要从 5' 写到 3'？

每个核苷酸都通过一个磷酸基团，从一个糖的 3'-氧连接到下一个糖的 5'-碳一侧。因此链有一个 5' 端和一个 3' 端，按惯例从 5' 端开始书写。

### 如何计算引物的 Tm？

少于 14 个核苷酸时用 Wallace 规则：Tm = 2(A+T) + 4(G+C)，单位 °C。14 个及以上用 Tm = 64.9 + 41(G+C − 16.4)/N。M13 正向引物 GTAAAACGACGGCCAGT（17 nt，9 个 G 或 C）得到 47.1 °C。

### DNA 序列的反向互补序列是什么？

把每个碱基换成它的配对碱基（A 换 T，G 换 C），再把顺序倒过来，使结果从 5' 读到 3'。5'-ATGC-3' 的反向互补序列是 5'-GCAT-3'。EcoRI 位点 GAATTC 的反向互补序列就是它本身。

### 计算肽的 pI 使用哪些 pKa 值？

EMBOSS 数据集：N 端 8.6、C 端 3.6、Asp 3.9、Glu 4.1、His 6.5、Cys 8.5、Tyr 10.1、Lys 10.8、Arg 12.5。用其他 pKa 数据集算出的 pI 会相差零点几个单位。

### 二硫键会改变肽的质量吗？

会。每个 S–S 键去掉两个氢原子，所以单同位素质量减少 2.0157 Da。含一个二硫键和 C 端酰胺的催产素为 C43H66N12O12S2，1007.19 g/mol。

## 相关工具

[肽和 DNA 序列转结构式](https://www.moldraw.com/zh/tools/free-chem-tools/peptide-dna-sequence-to-structure.html) [分子相似性与子结构搜索](https://www.moldraw.com/zh/tools/free-chem-tools/molecular-similarity-substructure-search.html) [蛋白质分子量计算器](https://www.moldraw.com/zh/tools/free-chem-tools/protein-molecular-weight-calculator.html) [精确质量计算器](https://www.moldraw.com/zh/tools/free-chem-tools/exact-mass-calculator.html) [SMILES 转 SDF 转换器](https://www.moldraw.com/zh/tools/free-chem-tools/smiles-to-sdf-converter.html) [朗伯-比尔定律计算器](https://www.moldraw.com/zh/tools/free-chem-tools/beer-lambert-law-calculator.html) [蛋白质查看器](https://www.moldraw.com/zh/tools/protein-viewer/)

## 相关指南

[Tanimoto 相似度与 SMARTS 指南](https://www.moldraw.com/zh/blog/tanimoto-similarity-substructure-search-guide.html) [蛋白质结构查看器指南](https://www.moldraw.com/zh/blog/protein-structure-viewer-guide.html) [蛋白质查看器插件](https://www.moldraw.com/zh/blog/protein-viewer-plugin-pdb-3d.html) [质谱查看器指南](https://www.moldraw.com/zh/blog/mass-spectrum-viewer-guide.html) [pKa 与微观物种插件](https://www.moldraw.com/zh/blog/pka-plugin-protonation-states-microspecies.html) [所有免费的 MolDraw 化学工具](https://www.moldraw.com/zh/blog/moldraw-all-free-chemistry-tools-guide.html)

最后更新：2026年10月19日