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title: "用 Tanimoto 相似度比较类似物：Compare molecules 插件 | MolDraw 博客"
url: https://www.moldraw.com/zh/blog/compare-molecules-plugin-tanimoto-similarity.html
description: "给两个或多个分子的相似程度打分。Tanimoto 相似度、功能相似度以及免费 MolDraw Compare molecules（分子比较）插件的实用指南。"
lang: zh-CN
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
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# 在 MolDraw 中用 Tanimoto 相似度并排比较类似物

发布：2026年10月15日 · 作者：Scidart Academy · 阅读时间：约 6 分钟

![对乙酰氨基酚和非那西丁并排显示，下方是 Tanimoto 相似度刻度条](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/compare-molecules-plugin.webp)

Compare molecules 用 Tanimoto 相似度为两个结构的相似程度打分。

**简短回答：**在 Settings › Plugins 中安装 **Compare molecules**，画出参照分子，打开 **Compare** 选项卡并点击 **Add canvas**。以 SMILES 粘贴其他结构（每行一个），点击 **Add SMILES**。每一行显示结构相似度（Tanimoto）分数、功能相似度分数和简短的变化列表。点击 **CSV** 导出表格。

## 为什么要给“相似”打分？

化学家总在说两个分子“相似”。但问三个人对乙酰氨基酚和阿司匹林有多相似，你会得到三种回答。相似度分数给了大家同一把尺子。

当你研究一个类似物系列、挑选待测化合物或讲授构效关系时，这一点很重要。有了分数，你可以给列表排序，而不必凭肉眼判断；变化列表则告诉你与参照分子到底有哪些不同。

## Tanimoto 相似度的含义

软件首先把每个分子转换成**指纹**：一长串开/关位。每一位记录某个结构特征（如一个环或一个小片段）是否存在。

**Tanimoto 系数**用来比较两个指纹：统计两个分子中都被置位的位数，除以至少一个分子中被置位的位数。如果分子 A 有 *a* 位为开，B 有 *b* 位为开，共有 *c* 位，则 T = c / (a + b − c)。分数为 1（100%）表示指纹完全相同，分数为 0 表示没有共同特征。

请记住三点：

- 分数取决于所用的指纹。同一对分子在不同程序中的得分可能不同，所以只在同一工具内比较数值。
- 这类指纹忽略立体化学。两个对映体得到相同的指纹。
- 结构相似的分子往往（但并不总是）具有相似的活性。一个小改动就可能使活性消失。

## 插件能显示什么

![MolDraw Compare molecules 插件以氯霉素为参照，与水杨酸和对乙酰氨基酚比较，显示结构相似度和功能相似度百分比](https://www.moldraw.com/docs/img/plugin-compare-molecules-annotated-screenshot.webp)

以氯霉素为参照，旁边是水杨酸和对乙酰氨基酚。每一行有两个分数和一份变化列表。

| 结构相似度 | 基于结构指纹的 Tanimoto 分数（相同的原子和键）。 |
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| 功能相似度 | 药效团特征的相似度：氢键供体和受体、芳香环、电荷、卤素和疏水基团。 |
| 变化 | 用通俗语言描述与参照分子的差异，例如 Cl → H，并附上立体中心或质子化差异等备注。 |
| 2D、3D、Properties | 并排显示的结构图（差异处着色）、带 RMSD 的 3D 叠合，以及理化性质和类药性表格。 |
| CSV | 导出包含分数、变化和性质数值的比较表。 |

## 如何安装 Compare molecules

1. 打开 [MolDraw 编辑器](https://www.moldraw.com/zh/)并登录，免费账户即可。
2. 点击 **Settings**（齿轮图标），然后点击 **Plugins**。
3. 点击 Compare Molecules 旁边的 **Install**。分析面板中会出现 **Compare** 选项卡。

## 如何分步比较一个系列

1. 在画布上画出参照分子。
2. 打开 **Compare** 选项卡并点击 **Add canvas**。列表中的第一个分子就是参照分子。如果画布上有多个分子，每一个都会被添加。
3. 在 SMILES 框中粘贴更多结构，每行一个。可以在空格后加上名称，例如 `CC(=O)Nc1ccc(O)cc1 paracetamol`。
4. 点击 **Add SMILES**。现在每一行都显示相对于参照分子的分数。
5. 点击某一行，可并排查看 **Reference** 和 **Selected**。着色的原子标出 **Stereo**（立体）、**Charge**（电荷）和 **Not shared**（非共有）差异。当两者有共同骨架时，勾选 **Overlay** 可将两者叠加显示。
6. 切换到 **3D** 并点击 **Run 3D comparison** 以叠合构象，或切换到 **Properties** 查看并排的性质表。
7. 点击任意一行上的星标，把它设为新的参照分子。点击 **CSV** 保存表格，或点击 **Clear** 重新开始。

## 在课堂和实验室中的用法

- **讲授立体异构体：**把一个分子与其对映体比较。Tanimoto 分数为 100%，但备注会指出两者在一个立体中心处不同。这能让学生明白指纹并不能说明一切。
- **酸及其盐：**把羧酸与其羧酸根比较。插件会报告骨架相同，而电荷或质子化状态不同。
- **类似物系列：**粘贴一组类似物并阅读变化列。你一眼就能看出每个类似物改变了哪个环位置或取代基。
- **骨架跃迁：**结构分数低而功能分数较高，可能提示新骨架保留了供体、受体和芳香环等相似特征。
- **数据库命中结果：**在 [ChEMBL 插件](https://www.moldraw.com/zh/blog/chembl-plugin-bioactivity-lookup.html)中使用 Send to Compare，可把化合物直接添加到表格中。

## 使用技巧与真实局限

- 不要只看分数，也要看备注列。100% 的 Tanimoto 分数仍可能隐藏立体或电荷差异。
- 在立体化学重要的地方画出楔形键，以便插件比较你想要的构型。
- 相似度分数不能预测活性。用它来整理系列，然后核对数据。
- Properties 选项卡中的性质数值是估算值。带星号的行使用了替代描述符。
- 需要从名称得到 SMILES？使用[名称转 SMILES 转换器](https://www.moldraw.com/zh/tools/free-chem-tools/iupac-name-to-smiles-converter.html)，然后粘贴结果。

要筛选一个系列的类药性？把表格与 [Lipinski 五规则计算器](https://www.moldraw.com/zh/tools/free-chem-tools/lipinski-rule-calculator.html)结合使用。

## 常见问题

### Tanimoto 分数为 100% 意味着什么？

两个指纹完全相同。但这并不总是意味着两个分子完全相同，因为指纹忽略了立体化学。插件会在备注中单独报告立体中心和电荷的差异。

### 结构相似度和功能相似度有什么区别？

结构相似度是基于结构指纹的 Tanimoto 分数，原子和键相同时得分高。功能相似度比较的是药效团特征：氢键供体和受体、芳香环、电荷、卤素和疏水基团。

### 可以更换参照分子吗？

可以。添加的第一个分子是参照分子。点击任意一行上的星标，即可把该分子设为参照，分数会相对于它重新计算。

### Compare molecules 插件免费吗？

免费。用免费的 MolDraw 账户即可安装。比较在你的浏览器中用 OpenChemLib 计算。

## 更多 MolDraw 插件

[Compare molecules 文档](https://www.moldraw.com/docs/plugins/compare-molecules-plugin-tanimoto-similarity/) [ChEMBL 生物活性](https://www.moldraw.com/zh/blog/chembl-plugin-bioactivity-lookup.html) [pKa 与微观物种](https://www.moldraw.com/zh/blog/pka-plugin-protonation-states-microspecies.html) [静电势（MEP）](https://www.moldraw.com/zh/blog/mep-plugin-electrostatic-potential-map.html) [全部插件](https://www.moldraw.com/docs/plugins/moldraw-plugins-overview-and-how-to-install/)

最后更新：2026年10月15日