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title: "Williamson 醚合成：反應機構與範例 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/williamson-ether-synthesis/
description: "Williamson 醚合成機構：烷氧離子或苯氧離子以 SN2 取代鹵離子。附反應物的選擇、三級鹵化物的脫去、範例、考試重點與常見問題。"
lang: zh-Hant
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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人名反應 · 反應機構

# Williamson 醚合成

Williamson 醚合成是讓烷氧離子（或苯氧離子）與甲基或一級鹵烷進行 SN2 反應來製備醚。本例先以氫氧根使苯酚去質子化，再以碘甲烷使苯氧離子甲基化，得到苯甲醚。

[在 MolDraw 中開啟完整反應機構](https://www.moldraw.com/?template=williamson-ether-synthesis)[編輯此反應](https://www.moldraw.com/?reaction=Oc1ccccc1.CI%3E%3ECOc1ccccc1)

[![Williamson 醚合成機構：氫氧根使苯酚去質子化；苯氧離子取代碘甲烷上的碘離子，生成苯甲醚。](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=williamson-ether-synthesis)

Williamson 醚合成：總反應、每一步彎箭頭與重點。點一下即可在 MolDraw 中開啟並編輯。

## 總反應

R–O⁻ Na⁺ + R′–X → R–O–R′ + NaX（R′ = 甲基或一級烷基）

烷氧離子或酚氧離子取代甲基或一級鹵烷上的鹵素（SN2）。

## 試劑與條件

- 鹼：醇使用 NaH 或 Na；酚使用 NaOH 或 K₂CO₃ 即可
- 甲基或一級鹵烷（或甲苯磺酸酯）
- 極性非質子溶劑（DMF、DMSO、丙酮）可加快 SN2

## 逐步反應機構

1. **苯氧離子。**氫氧根移去酸性的 O–H 質子
2. **SN2。**苯氧離子進攻甲基碳

每一步都逐一核對電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。

[開啟並編輯此反應機構](https://www.moldraw.com/?template=williamson-ether-synthesis)

## 重點

- 讓立體障礙大的一方作為烷氧離子，並搭配甲基或一級鹵化物。
- 三級鹵化物會發生脫去（E2）而不是取代。
- 醇（pKa ≈ 16）需要 NaH 等較強的鹼；酚（pKa 10）只需 NaOH。
- 分子內版本可製備環醚（環氧化物、THF）。

## JEE 與 NEET 考試重點

- 把龐大的基團放在烷氧離子上，並使用甲基／一級鹵化物。
- 三級鹵化物會生成烯類（E2）而不是醚：三級丁基甲基醚要由 (CH₃)₃CO⁻ + CH₃Br 製得，而不是 CH₃O⁻ + (CH₃)₃CBr。
- 芳基鹵化物不能作為親電試劑：芳基醚應由苯氧離子 + 鹵烷製得。
- 反應機構為 SN2：被進攻的碳構型翻轉。

## 常見問題

**為什麼無法以 Williamson 合成製備二(三級丁基)醚？**

任何組合都需要三級鹵化物，而它遇到強鹼性的烷氧離子會發生 E2 脫去。

**哪種組合能得到苯甲醚？**

苯氧化鈉 + 碘甲烷（或硫酸二甲酯）。甲氧離子 + 溴苯則不會反應。

**Williamson 合成的反應機構是什麼？**

烷氧離子的氧從背面以一步 SN2 進攻帶有鹵素的碳。

## 在 MolDraw 中繪製

上方按鈕會把完整圖示（總反應、編號的反應機構與重點）以一般可編輯結構開啟。你可以更換取代基、替原子重新上色，或匯出 PNG、SVG 或 chemfig 程式碼用於筆記與投影片。同一張圖也收錄在「Templates」面板的「Name reactions」中。

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