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title: "Swern 氧化：反應機構、DMSO 與草醯氯 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/swern-oxidation/
description: "Swern 氧化機構：DMSO 被草醯氯活化，經烷氧基鋶離子、硫葉立德與脫去反應，在 −78 °C 下由一級醇得到醛。附考試重點與常見問題。"
lang: zh-Hant
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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人名反應 · 反應機構

# Swern 氧化

Swern 氧化可把一級醇轉變成醛、二級醇轉變成酮，不會過度氧化，也不需重金屬。DMSO 在 −78 °C 下被草醯氯活化（釋出 CO₂、CO 與氯離子），醇加成到硫上，三乙胺形成硫葉立德，再經分子內脫去得到羰基化合物與二甲基硫醚。

[在 MolDraw 中開啟完整反應機構](https://www.moldraw.com/?template=swern-oxidation)[編輯此反應](https://www.moldraw.com/?reaction=CCCO%3E%3ECCC%3DO)

[![Swern 氧化機構：DMSO 與草醯氯生成氯鋶離子（同時產生 CO₂、CO 與 Cl⁻）；醇加成上去，Et₃N 形成葉立德，經五員環脫去得到丙醛與 Me₂S。](https://www.moldraw.com/reaction/swern-oxidation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=swern-oxidation)

Swern 氧化：總反應、每一步彎箭頭與重點。點一下即可在 MolDraw 中開啟並編輯。

## 總反應

RCH₂OH →（1. (COCl)₂、DMSO，−78 °C；2. Et₃N）RCHO + Me₂S + CO + CO₂

以草醯氯活化的 DMSO 在 −78 °C 將醇氧化成醛。

## 試劑與條件

- 草醯氯與 DMSO 於 CH₂Cl₂ 中，−78 °C
- 接著加入醇，再加入三乙胺；回溫至室溫

## 逐步反應機構

1. **活化。**DMSO 的氧進攻草醯氯
2. **氯離子離去。**C=O 重新形成
3. **氯鋶離子。**氯離子進攻硫
4. **碎裂。**失去 CO₂、CO 與 Cl⁻（產生氣體）
5. **醇加成。**O 進攻 S；氯離子離去
6. **去質子化。**Et₃N 移去 O–H 質子
7. **硫葉立德。**在 S–CH₃ 上進行第二次去質子化
8. **脫去。**經五員環過渡態：形成 C=O，Me₂S 離去

每一步都逐一核對電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。

[開啟並編輯此反應機構](https://www.moldraw.com/?template=swern-oxidation)

## 重點

- 一級醇停在醛的階段：沒有水，就不會過度氧化。
- 必須保持在 −78 °C：氯鋶離子回溫時會分解。
- 副產物：CO（有毒）、CO₂、Me₂S（氣味強烈），請在抽氣櫃中操作。
- 不使用鉻或重金屬；二級醇生成酮。

## JEE 與 NEET 考試重點

- 停在醛的階段（系統中沒有水）。
- 加入鹼之前都需保持 −78 °C。
- 副產物：二甲基硫醚（有臭味）、CO（有毒）與 CO₂。
- 替代方法：PCC、Dess–Martin 過碘烷。

## 常見問題

**為什麼 Swern 氧化不會過度氧化成酸？**

系統中沒有水，因此醛無法形成會被進一步氧化的水合物。

**三乙胺的作用是什麼？**

它使烷氧基鋶離子去質子化成硫葉立德，後者經五員環過渡態移去 C–H。

**為什麼要 −78 °C？**

活化的 DMSO 物種在約 −60 °C 以上會分解。

## 在 MolDraw 中繪製

上方按鈕會把完整圖示（總反應、編號的反應機構與重點）以一般可編輯結構開啟。你可以更換取代基、替原子重新上色，或匯出 PNG、SVG 或 chemfig 程式碼用於筆記與投影片。同一張圖也收錄在「Templates」面板的「Name reactions」中。

[Baeyer–Villiger 氧化](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[硼氫化–氧化](https://www.moldraw.com/reaction/hydroboration-oxidation)[Cannizzaro 反應](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[所有反應](https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/)[人名反應查詢](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)