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title: "Sandmeyer 反應：反應機構與重氮鹽 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/sandmeyer-reaction/
description: "Sandmeyer 反應機構：苯胺先重氮化，再以 CuCl、CuBr 或 CuCN 經芳基自由基取代 N2。附條件、Gattermann 變化型、考試重點與常見問題。"
lang: zh-Hant
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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人名反應 · 反應機構

# Sandmeyer 反應

Sandmeyer 反應利用銅(I) 鹽，把芳基重氮鹽的重氮基取代為 Cl、Br 或 CN。銅(I) 把一個電子給重氮離子，失去氮氣後留下芳基自由基，自由基再從銅(II) 取得鹵素，使銅(I) 再生。重氮鹽須先由苯胺、NaNO₂ 與 HCl 在 0–5 °C 下製得。

[在 MolDraw 中開啟完整反應機構](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)[編輯此反應](https://www.moldraw.com/?reaction=N%23%5BN%2B%5Dc1ccccc1%3E%3EClc1ccccc1.N%23N)[開啟重氮化反應機構](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)

[![Sandmeyer 反應機構：CuCl₂⁻ 把一個電子給苯重氮離子，後者失去 N₂ 生成苯基自由基；自由基從銅(II) 取得 Cl，銅(I) 再生。](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)

Sandmeyer 反應：總反應、每一步彎箭頭與重點。點一下即可在 MolDraw 中開啟並編輯。

## 總反應

C₆H₅NH₂ →（NaNO₂、HCl，0–5 °C）C₆H₅N₂⁺Cl⁻ →（CuCl/HCl）C₆H₅Cl + N₂

銅(I) 經由芳基自由基以 Cl、Br 或 CN 取代 N₂⁺。

## 試劑與條件

- 重氮化：NaNO₂ + HCl，0–5 °C
- CuCl/HCl → ArCl；CuBr/HBr → ArBr；CuCN/KCN → ArCN
- 加入銅(I) 鹽後溫和加熱

## 逐步反應機構

1. **電子轉移。**Cu(I) 給出一個電子；N₂ 離去並生成芳基自由基
2. **氯轉移。**自由基從 Cu(II) 取得 Cl，Cu(I) 再生

每一步都逐一核對電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。

[開啟並編輯此反應機構](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)

## 重點

- 重氮鹽由苯胺、NaNO₂ 與 HCl 在 0–5 °C 下製得（見重氮化）。
- CuCl → ArCl、CuBr → ArBr、CuCN → ArCN（可進一步製備苯甲酸與苄胺）。
- Gattermann 反應：以 Cu 粉搭配 HCl/HBr 達到相同效果。
- ArI 不需要銅（KI 即可）；ArF 則使用 HBF₄（Balz–Schiemann 反應）。
- 聯芳基副產物（Ar–Ar）是自由基機構的證據。

## JEE 與 NEET 考試重點

- Sandmeyer 使用 Cu(I) 鹽；Gattermann 反應則使用銅粉搭配 HCl 或 HBr。
- ArI 只需 KI 即可製得（不需銅）；ArF 以 Balz–Schiemann 反應製得（HBF₄，加熱）。
- 重氮鹽必須保持在 0–5 °C；在水中加熱會生成苯酚。
- H₃PO₂（或乙醇）可把 N₂⁺ 取代為 H（去胺化）。

## 常見問題

**銅在 Sandmeyer 反應中扮演什麼角色？**

銅(I) 把一個電子轉移給重氮離子；N₂ 離去後，芳基自由基從銅(II) 取得 Cl、Br 或 CN，使銅(I) 再生（原則上為催化量）。

**Sandmeyer 與 Gattermann 反應有什麼不同？**

兩者都把重氮鹽轉變成芳基鹵化物。Sandmeyer 使用 CuCl/CuBr；Gattermann 使用銅粉與鹵化氫酸，產率通常較低。

**為什麼重氮化要在 0–5 °C 下進行？**

芳基重氮鹽受熱會分解，失去 N₂ 並與水反應生成酚。

## 在 MolDraw 中繪製

上方按鈕會把完整圖示（總反應、編號的反應機構與重點）以一般可編輯結構開啟。你可以更換取代基、替原子重新上色，或匯出 PNG、SVG 或 chemfig 程式碼用於筆記與投影片。同一張圖也收錄在「Templates」面板的「Name reactions」中。

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