--- title: "Reimer–Tiemann 反應：反應機構與範例 | MolDraw" url: https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/reimer-tiemann-reaction/ description: "逐步解析 Reimer–Tiemann 反應機構：由 CHCl3 與 NaOH 生成二氯碳烯，苯氧離子在鄰位進攻，再經水解得到水楊醛。附考試重點與常見問題。" lang: zh-Hant publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-25 --- 人名反應 · 反應機構 # Reimer–Tiemann 反應 Reimer–Tiemann 反應以氯仿與氫氧化鈉水溶液把苯酚轉變成水楊醛（2-羥基苯甲醛）。親電試劑是由鹼與氯仿產生的二氯碳烯 :CCl₂；苯氧離子主要以鄰位碳進攻它，CHCl₂ 基水解後得到醛。 [在 MolDraw 中開啟完整反應機構](https://www.moldraw.com/?template=reimer-tiemann)[編輯此反應](https://www.moldraw.com/?reaction=Oc1ccccc1.ClC(Cl)Cl%3E%3EO%3DCc1ccccc1O) [![Reimer–Tiemann 反應機構：鹼把 CHCl₃ 變成 :CCl₂，苯氧離子以鄰位碳進攻它，CHCl₂ 基水解後得到水楊醛。](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=reimer-tiemann) Reimer–Tiemann 反應：總反應、每一步彎箭頭與重點。點一下即可在 MolDraw 中開啟並編輯。 ## 總反應 苯酚 + CHCl₃ + NaOH（aq），60–70 °C，接著 H₃O⁺ → 水楊醛 由氯仿產生的二氯碳烯在酚氧離子的鄰位引入甲醯基。 ## 試劑與條件 - 氯仿（CHCl₃）與 NaOH 或 KOH 水溶液 - 60–70 °C，兩相混合物並劇烈攪拌 - 酸處理（稀 HCl）以釋出苯酚與醛 ## 逐步反應機構 1. **二氯碳烯。**NaOH 使 CHCl₃ 去質子化；CCl₃⁻ 再失去 Cl⁻ 2. **進攻碳烯。**苯氧離子的鄰位碳發動進攻 3. **互變異構。**質子轉移使芳香環恢復 每一步都逐一核對電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。 [開啟並編輯此反應機構](https://www.moldraw.com/?template=reimer-tiemann) ## 重點 - 首先，氫氧根移去氯仿的 C–H 質子，得到 CCl₃⁻。 - 接著氫氧根把 CHCl₂ 基水解成 CHO；經酸處理得到水楊醛。 - 以鄰位進攻為主；也會生成部分對位產物。 - 二氯碳烯是缺電子的（單重態）碳烯：具有一對孤對電子與一個空軌域。 - 以 CCl₄ 取代 CHCl₃，同樣的途徑會得到水楊酸。 ## JEE 與 NEET 考試重點 - 親電試劑：二氯碳烯（:CCl₂），經 α-脫去生成：CHCl₃ + OH⁻ → CCl₃⁻ → :CCl₂ + Cl⁻。 - 主產物為鄰位產物（水楊醛）；也會生成部分對羥基苯甲醛。 - 以 CCl₄ 取代 CHCl₃ 時，產物為水楊酸。 - 此碳烯為單重態：具有一個空的 p 軌域（親電性）與一對孤對電子。 ## 常見問題 **Reimer–Tiemann 反應中的親電試劑是什麼？** 二氯碳烯 :CCl₂。氫氧根移去氯仿的酸性質子得到 CCl₃⁻，後者再失去氯離子（α-脫去）。 **為什麼鄰位產物是主產物？** 在兩相系統中，苯氧離子的氧與鄰位碳都靠近鈉相對離子與碳烯，而且鄰位中間體受相鄰的 O⁻ 穩定；對位進攻也會發生，但為次要。 **CHCl₂ 基如何變成 CHO？** 氫氧根取代兩個氯（經由氯醇），偕二醇失去水後得到醛；酸化後得到中性的水楊醛。 ## 在 MolDraw 中繪製 上方按鈕會把完整圖示（總反應、編號的反應機構與重點）以一般可編輯結構開啟。你可以更換取代基、替原子重新上色，或匯出 PNG、SVG 或 chemfig 程式碼用於筆記與投影片。同一張圖也收錄在「Templates」面板的「Name reactions」中。 [Kolbe–Schmitt 反應](https://www.moldraw.com/reaction/kolbe-schmitt-reaction)[Williamson 醚合成](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis)[Cannizzaro 反應](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[所有反應](https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/)[人名反應查詢](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)