--- title: "頻哪醇–頻哪酮重排：反應機構 | MolDraw" url: https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement/ description: "頻哪醇–頻哪酮重排機構：質子化、失去水形成碳陽離子、1,2-甲基遷移，再失去質子得到頻哪酮。附遷移傾向、考試重點與常見問題。" lang: zh-Hant publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-25 --- 人名反應 · 反應機構 # 頻哪醇–頻哪酮重排 頻哪醇（2,3-二甲基-2,3-丁二醇）在酸中重排成頻哪酮（3,3-二甲基-2-丁酮）。一個 OH 被質子化後以水的形式離去，甲基遷移到帶正電的碳上，新的陽離子受相鄰氧穩定，再失去一個質子形成 C=O。 [在 MolDraw 中開啟完整反應機構](https://www.moldraw.com/?template=pinacol-rearrangement)[編輯此反應](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(C)(O)C(C)(C)O%3E%3ECC(%3DO)C(C)(C)C.O) [![頻哪醇–頻哪酮重排機構：頻哪醇被質子化，失去水形成三級陽離子，甲基遷移後再失去質子，得到頻哪酮。](https://www.moldraw.com/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=pinacol-rearrangement) 頻哪醇重排：總反應、每一步彎箭頭與重點。點一下即可在 MolDraw 中開啟並編輯。 ## 總反應 (CH₃)₂C(OH)–C(OH)(CH₃)₂ →（H₂SO₄）CH₃COC(CH₃)₃ + H₂O 1,2-二醇失去水並發生基團遷移：二醇變成酮。 ## 試劑與條件 - 濃或稀 H₂SO₄（或其他強酸） - 加熱 ## 逐步反應機構 1. **質子化。**一個 OH 被質子化 2. **失去水。**形成三級碳陽離子 3. **1,2-甲基遷移。**新的陽離子受 OH 的氧穩定 4. **去質子化。**水移去 O–H 質子，形成 C=O 每一步都逐一核對電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。 [開啟並編輯此反應機構](https://www.moldraw.com/?template=pinacol-rearrangement) ## 重點 - 離去的 OH 是能生成較穩定碳陽離子的那一個。 - 遷移傾向：H ≈ 芳基 > 烷基。 - 遷移後的陽離子其實是氧鎓碳離子：此步驟在能量上是下坡的。 - 半頻哪醇重排以其他離去基進行同樣的 1,2-遷移。 ## JEE 與 NEET 考試重點 - 離去的 OH 是能生成較穩定碳陽離子的那一個。 - 遷移傾向（一般）：H ≈ 芳基 > 烷基；對甲氧苯基 > 苯基 > 對氯苯基。 - 驅動力：生成的氧鎓碳離子／C=O 比最初的碳陽離子更穩定。 - 不對稱的二醇：先判斷陽離子位置，再判斷遷移基團。 ## 常見問題 **為什麼甲基會遷移？** 遷移後正電荷位於 OH 旁，由其孤對電子穩定（形成氧鎓碳離子），接著失去 H⁺ 形成酮。 **什麼是頻哪酮？** 3,3-二甲基-2-丁酮，(CH₃)₃C–CO–CH₃（三級丁基甲基酮）。 **哪個基團會優先遷移？** 一般是氫負離子或芳基先於烷基；富電子的芳基遷移最快。 ## 在 MolDraw 中繪製 上方按鈕會把完整圖示（總反應、編號的反應機構與重點）以一般可編輯結構開啟。你可以更換取代基、替原子重新上色，或匯出 PNG、SVG 或 chemfig 程式碼用於筆記與投影片。同一張圖也收錄在「Templates」面板的「Name reactions」中。 [Beckmann 重排](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Baeyer–Villiger 氧化](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Claisen 縮合](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[所有反應](https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/)[人名反應查詢](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)