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title: "烯類的臭氧分解：反應機構（Criegee） | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/ozonolysis/
description: "臭氧分解機構（Criegee）：臭氧加成到 C=C 上，初級臭氧化物分裂後重新結合成臭氧化物，再以 Me2S 或 Zn/H2O 處理得到醛與酮。附後處理方式、考試重點與常見問題。"
lang: zh-Hant
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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人名反應 · 反應機構

# 臭氧分解

臭氧分解把碳–碳雙鍵切斷成兩個羰基。臭氧加成到 C=C 上（1,3-偶極環加成）生成初級臭氧化物，它分裂成羰基化合物與羰基氧化物；兩者再重新結合成次級臭氧化物，經還原（Me₂S、Zn/H₂O）得到醛與酮。

[在 MolDraw 中開啟完整反應機構](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis)[編輯此反應](https://www.moldraw.com/?reaction=CC%3DCC%3E%3ECC%3DO.CC%3DO)

[![臭氧分解機構：臭氧加成到 2-丁烯上（初級臭氧化物），分裂成乙醛與羰基氧化物；兩者重新結合成臭氧化物，再被 Me₂S 還原成兩分子乙醛與 DMSO。](https://www.moldraw.com/reaction/ozonolysis/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis)

臭氧分解：總反應、每一步彎箭頭與重點。點一下即可在 MolDraw 中開啟並編輯。

## 總反應

CH₃CH=CHCH₃ →（1. O₃，−78 °C；2. Me₂S 或 Zn/H₂O）2 CH₃CHO

臭氧將 C=C 斷裂成兩個羰基（Criegee 機構）。

## 試劑與條件

- O₃ 於 CH₂Cl₂ 或 MeOH 中，−78 °C
- 還原性後處理：Me₂S、Zn/AcOH 或 Zn/H₂O、PPh₃
- 氧化性後處理：H₂O₂（得到羧酸）

## 逐步反應機構

1. **[3+2] 環加成。**生成初級臭氧化物（molozonide）
2. **逆 [3+2]。**羰基化合物 + 羰基氧化物（Criegee 中間體）
3. **重新結合。**生成次級臭氧化物（1,2,4-三氧雜環戊烷）
4. **Me₂S 進攻。**O–O 鍵斷裂
5. **第一分子醛。**烷氧離子重新形成 C=O
6. **第二分子醛。**DMSO 離去

每一步都逐一核對電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。

[開啟並編輯此反應機構](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis)

## 重點

- 還原性後處理（Me₂S 或 Zn/AcOH）得到醛與酮。
- 氧化性後處理（H₂O₂）把醛轉變成羧酸。
- 以 NaBH₄ 後處理則得到醇。
- 定位 C=C 鍵：由斷裂片段可看出雙鍵原本的位置。

## JEE 與 NEET 考試重點

- 利用產物定位 C=C：把兩個 C=O 碳以雙鍵相連即可。
- 還原性後處理保留醛；氧化性後處理則把醛轉變成酸。
- 末端的 =CH₂ 會生成甲醛。
- 環狀烯類會生成一個二羰基化合物。

## 常見問題

**還原性與氧化性後處理有什麼不同？**

還原性（Zn/H₂O、Me₂S）得到醛與酮；氧化性（H₂O₂）會把醛氧化成羧酸。

**什麼是臭氧化物？**

羰基氧化物與羰基片段重新結合所形成的 1,2,4-三氧雜環戊烷；它具爆炸性，不會被分離出來。

**2-丁烯會得到什麼？**

經還原性後處理得到兩分子乙醛。

## 在 MolDraw 中繪製

上方按鈕會把完整圖示（總反應、編號的反應機構與重點）以一般可編輯結構開啟。你可以更換取代基、替原子重新上色，或匯出 PNG、SVG 或 chemfig 程式碼用於筆記與投影片。同一張圖也收錄在「Templates」面板的「Name reactions」中。

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