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title: "Michael 加成：1,4-共軛加成的反應機構 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/michael-addition/
description: "Michael 加成機構：穩定的烯醇鹽加成到 α,β-不飽和羰基化合物的 β-碳上（1,4-加成），再經質子化。附供體、受體、與 Robinson 環化的關係及常見問題。"
lang: zh-Hant
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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人名反應 · 反應機構

# Michael 加成

Michael 加成是穩定的碳陰離子（丙二酸酯、β-酮酯或硝基烷的陰離子）對 α,β-不飽和羰基化合物 β-碳的共軛（1,4-）加成。生成的烯醇鹽再被質子化，得到 1,5-二羰基化合物。

[在 MolDraw 中開啟完整反應機構](https://www.moldraw.com/?template=michael-addition)[編輯此反應](https://www.moldraw.com/?reaction=CCOC(%3DO)CC(%3DO)OCC.C%3DCC(C)%3DO%3E%3ECCOC(%3DO)C(CCC(C)%3DO)C(%3DO)OCC)

[![Michael 加成機構：丙酮的烯醇鹽在 β-碳加成到甲基乙烯基酮上；生成的烯醇鹽再被質子化。](https://www.moldraw.com/reaction/michael-addition/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=michael-addition)

Michael 加成：總反應、每一步彎箭頭與重點。點一下即可在 MolDraw 中開啟並編輯。

## 總反應

CH₂(COOEt)₂ + CH₂=CHCOCH₃ →（NaOEt）(EtOOC)₂CH–CH₂CH₂COCH₃

烯醇鹽對烯酮的共軛（1,4-）加成。

## 試劑與條件

- 催化量的鹼（NaOEt、Et₃N、DBU）搭配穩定的供體
- 受體：烯酮、丙烯酸酯、丙烯腈、硝基烯類

## 逐步反應機構

1. **共軛加成。**烯醇鹽進攻 β-碳
2. **質子化。**水使新的烯醇鹽質子化

每一步都逐一核對電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。

[開啟並編輯此反應機構](https://www.moldraw.com/?template=michael-addition)

## 重點

- 軟的穩定親核試劑進行 1,4-加成；硬的（RLi）則進行 1,2-加成。
- 生成 1,5-二羰基化合物。
- 之後再進行醛醇閉環，即為 Robinson 環化。
- 鹼會再生：只需催化量。

## JEE 與 NEET 考試重點

- 軟的穩定親核試劑進行 1,4-加成；硬的（RLi、RMgX）傾向 1,2-加成。
- 有機銅鋰試劑（R₂CuLi）也進行 1,4-加成。
- Michael 加成 + 分子內醛醇反應 = Robinson 環化。
- 產物：1,5-二羰基化合物。

## 常見問題

**為什麼親核試劑會進攻 β-碳？**

與 C=O 共軛使 β-碳具親電性，而軟的穩定碳陰離子偏好這個受軌域控制的位置。

**Michael 供體與受體有什麼不同？**

供體是穩定的碳陰離子（丙二酸酯、乙醯乙酸酯）；受體是 α,β-不飽和羰基化合物或腈。

**它和 Robinson 環化有什麼關係？**

Robinson 環化是先進行 Michael 加成，再經分子內醛醇縮合閉合成六員環。

## 在 MolDraw 中繪製

上方按鈕會把完整圖示（總反應、編號的反應機構與重點）以一般可編輯結構開啟。你可以更換取代基、替原子重新上色，或匯出 PNG、SVG 或 chemfig 程式碼用於筆記與投影片。同一張圖也收錄在「Templates」面板的「Name reactions」中。

[醛醇縮合](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Claisen 縮合](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Diels–Alder 反應](https://www.moldraw.com/reaction/diels-alder-reaction)[所有反應](https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/)[人名反應查詢](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)