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title: "Kolbe–Schmitt 反應：反應機構與水楊酸 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/kolbe-schmitt-reaction/
description: "Kolbe–Schmitt（Kolbe）反應機構：苯氧化鈉與 CO2 在加壓下生成水楊酸。附逐步彎箭頭、條件、考試重點與常見問題。"
lang: zh-Hant
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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人名反應 · 反應機構

# Kolbe–Schmitt 反應（Kolbe 反應）

在 Kolbe–Schmitt 反應（印度課綱中常稱為 Kolbe 反應）中，苯氧化鈉與二氧化碳在加壓下加熱。O⁻ 鄰位的環碳進攻 CO₂，二烯酮經互變異構恢復成芳香環，再經酸處理得到水楊酸，這也是工業上製造阿斯匹靈的途徑。

[在 MolDraw 中開啟完整反應機構](https://www.moldraw.com/?template=kolbe-schmitt)[編輯此反應](https://www.moldraw.com/?reaction=%5BO-%5Dc1ccccc1.O%3DC%3DO%3E%3EOC(%3DO)c1ccccc1O)

[![Kolbe–Schmitt 反應機構：苯氧離子以環上的碳進攻 CO₂，二烯酮經互變異構，再經酸處理得到水楊酸。](https://www.moldraw.com/reaction/kolbe-schmitt-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=kolbe-schmitt)

Kolbe–Schmitt 反應：總反應、每一步彎箭頭與重點。點一下即可在 MolDraw 中開啟並編輯。

## 總反應

苯氧化鈉 + CO₂（4–7 atm 或更高），125 °C，接著 H₃O⁺ → 水楊酸

酚氧離子在加壓下與 CO₂ 於鄰位發生羧化。

## 試劑與條件

- 乾燥的苯氧化鈉（苯酚 + NaOH）
- 加壓的 CO₂，約 125 °C
- 酸處理（H₃O⁺）

## 逐步反應機構

1. **進攻 CO₂。**鄰位碳發動進攻，形成二烯酮
2. **互變異構。**失去環上的 H，恢復芳香性
3. **酸處理。**兩個氧都被質子化

每一步都逐一核對電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。

[開啟並編輯此反應機構](https://www.moldraw.com/?template=kolbe-schmitt)

## 重點

- 工業上製造水楊酸、再製成阿斯匹靈的途徑。
- 苯氧化鈉主要得到鄰位產物；苯氧化鉀則偏好對位。
- CO₂ 是弱親電試劑：需要加熱與加壓。
- 由於 O⁻ 強力推電子，苯氧離子遠比苯酚活潑。

## JEE 與 NEET 考試重點

- 會反應的是苯氧離子而不是苯酚：O⁻ 使苯環的親核性大幅提高。
- 苯氧化鈉主要得到鄰位產物（水楊酸）；苯氧化鉀在較高溫度下則偏好對位。
- 水楊酸 + 乙酸酐 → 阿斯匹靈（乙醯水楊酸）。
- 不要與 Kolbe 電解（羧酸鹽在陽極生成烷類）混淆。

## 常見問題

**為什麼苯酚需要先轉變成苯氧離子？**

CO₂ 是弱親電試劑。帶負電的氧強烈地把電子推入苯環，因此只有苯氧離子的親核性足以進攻它。

**Kolbe 反應的產物是什麼？**

酸化後得到水楊酸（2-羥基苯甲酸）；先生成的是其鈉鹽。

**Kolbe 與 Kolbe–Schmitt 反應有什麼不同？**

兩者通常指同一個反應（Schmitt 加入了加壓條件）。Kolbe 電解則是另一個反應。

## 在 MolDraw 中繪製

上方按鈕會把完整圖示（總反應、編號的反應機構與重點）以一般可編輯結構開啟。你可以更換取代基、替原子重新上色，或匯出 PNG、SVG 或 chemfig 程式碼用於筆記與投影片。同一張圖也收錄在「Templates」面板的「Name reactions」中。

[Reimer–Tiemann 反應](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction)[Williamson 醚合成](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis)[偶氮偶合反應](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction)[所有反應](https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/)[人名反應查詢](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)