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title: "碘仿試驗與鹵仿反應：反應機構 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/iodoform-reaction/
description: "碘仿與鹵仿反應機構：在鹼的促進下甲基酮被三碘化，接著斷裂成羧酸根與黃色的 CHI3。附哪些化合物呈碘仿試驗陽性與常見問題。"
lang: zh-Hant
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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人名反應 · 反應機構

# 碘仿（鹵仿）反應

甲基酮（CH₃CO–）以及可被氧化成甲基酮的醇（CH₃CH(OH)–）與碘和氫氧化鈉反應，會生成黃色的碘仿 CHI₃ 沉澱。甲基經烯醇鹽被碘化三次，接著氫氧根進攻羰基，CI₃⁻ 以碳陰離子形式離去，得到少一個碳的羧酸根。

[在 MolDraw 中開啟完整反應機構](https://www.moldraw.com/?template=haloform-reaction)[編輯此反應](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)c1ccccc1%3E%3EOC(%3DO)c1ccccc1.IC(I)I)

[![碘仿（鹵仿）反應機構：形成烯醇鹽並碘化（共三次），接著氫氧根加成並排出 CI₃⁻；質子轉移後得到苯甲酸根與黃色碘仿。](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=haloform-reaction)

鹵仿（碘仿）反應：總反應、每一步彎箭頭與重點。點一下即可在 MolDraw 中開啟並編輯。

## 總反應

R–CO–CH₃ + 3 I₂ + 4 NaOH → R–COO⁻Na⁺ + CHI₃↓ + 3 NaI + 3 H₂O

甲基酮在鹼中被三碘化，再斷裂成羧酸根與 CHI₃。

## 試劑與條件

- I₂ 與 NaOH（或 KI/NaOCl）
- 溫和加熱；生成 CHI₃ 黃色晶體（熔點 119 °C，有消毒水氣味）

## 逐步反應機構

1. **烯醇鹽。**氫氧根移去一個 α-H
2. **碘化。**再重複兩次，且一次比一次快（I 使 C–H 酸性增強）
3. **氫氧根加成。**進攻三碘甲基酮
4. **C–C 斷裂。**CI₃⁻ 是良好的離去基
5. **質子轉移。**碘仿以黃色固體析出

每一步都逐一核對電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。

[開啟並編輯此反應機構](https://www.moldraw.com/?template=haloform-reaction)

## 重點

- 碘仿試驗：出現黃色沉澱表示含有 CH₃C=O 或 CH₃CH(OH)（乙醇也呈陽性）。
- 每個碘都使下一個 α-H 酸性更強，因此 CH₃ 會被完全碘化。
- 若改用 Cl₂ 或 Br₂，同一反應會生成氯仿或溴仿。
- 一條由甲基酮製備少一個碳的羧酸的途徑。

## JEE 與 NEET 考試重點

- 陽性：乙醇、乙醛、丙酮、2-丙醇、2-丁酮、苯乙酮、1-苯基乙醇。
- 陰性：甲醇、1-丙醇、丙醛、苯甲醛、3-戊酮、乙酸。
- 乙醛是唯一呈陽性反應的醛。
- 每次碘化都使下一個 α-H 酸性更強，因此 CH₃ 會被完全碘化。

## 常見問題

**為什麼乙醇的碘仿試驗呈陽性？**

碘／NaOH 會把乙醇氧化成乙醛 CH₃CHO，而乙醛具有 CH₃–C=O 基團。

**為什麼 C–C 鍵會斷裂？**

經三次碘化後，CI₃⁻ 受三個碘穩定，足以作為從四面體中間體離去的離去基。

**乙酸的碘仿試驗會呈陽性嗎？**

不會。在此條件下羧酸根不會烯醇化。

## 在 MolDraw 中繪製

上方按鈕會把完整圖示（總反應、編號的反應機構與重點）以一般可編輯結構開啟。你可以更換取代基、替原子重新上色，或匯出 PNG、SVG 或 chemfig 程式碼用於筆記與投影片。同一張圖也收錄在「Templates」面板的「Name reactions」中。

[Hell–Volhard–Zelinsky 反應](https://www.moldraw.com/reaction/hell-volhard-zelinsky-reaction)[Cannizzaro 反應](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[醛醇縮合](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[所有反應](https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/)[人名反應查詢](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)