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title: "硼氫化–氧化：反應機構與反馬可尼可夫加成 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/hydroboration-oxidation/
description: "硼氫化–氧化機構：BH3 進行順式、反馬可尼可夫加成，再以 H2O2/NaOH 在構型保持下氧化得到醇。附位向選擇性、考試重點與常見問題。"
lang: zh-Hant
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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人名反應 · 反應機構

# 硼氫化–氧化

硼氫化–氧化把烯類轉變成醇，OH 接在取代較少的碳上（反馬可尼可夫），且 H 與 OH 為順式加成。硼烷以單一步驟的四中心反應把 H 與 B 加到 C=C 上；鹼性過氧化氫再以 OH 取代硼，構型保持不變。

[在 MolDraw 中開啟完整反應機構](https://www.moldraw.com/?template=hydroboration-oxidation)[編輯此反應](https://www.moldraw.com/?reaction=CC%3DC%3E%3ECCCO)

[![硼氫化–氧化機構：BH₃ 以一步四中心反應加上 H 與 B，B 接在立體障礙較小的碳上；HOO⁻ 加成到硼上，烷基移到氧上，水解後得到 1-丙醇。](https://www.moldraw.com/reaction/hydroboration-oxidation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=hydroboration-oxidation)

硼氫化–氧化：總反應、每一步彎箭頭與重點。點一下即可在 MolDraw 中開啟並編輯。

## 總反應

CH₃CH=CH₂ →（1. BH₃·THF；2. H₂O₂, NaOH）CH₃CH₂CH₂OH

反馬可尼可夫、順式加成 H 與 OH 到 C=C 上。

## 試劑與條件

- BH₃·THF（或 B₂H₆；9-BBN 選擇性更高）
- H₂O₂ 與 NaOH 水溶液

## 逐步反應機構

1. **硼氫化。**B 加到 CH₂ 端、H 加到 CH 上，且在同一面
2. **過氧氫根加成。**HOO⁻ 進攻 B 的空 p 軌域
3. **1,2-遷移。**烷基由 B 移到 O；HO⁻ 離去
4. **氫氧根加成。**進攻硼
5. **烷氧離子離去。**B–O 鍵斷裂
6. **質子化。**得到 1-丙醇

每一步都逐一核對電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。

[開啟並編輯此反應機構](https://www.moldraw.com/?template=hydroboration-oxidation)

## 重點

- 反馬可尼可夫：OH 最後接在取代較少的碳上。
- 順式加成，且 C–B → C–O 步驟保持構型。
- 沒有碳陽離子，所以不會重排（與酸催化水合不同）。
- 實際上 BH₃ 會加成三次（R₃B）；每個烷基都會變成醇。

## JEE 與 NEET 考試重點

- 反馬可尼可夫：丙烯生成 1-丙醇（酸催化水合則生成 2-丙醇）。
- 順式加成；沒有碳陽離子，所以不會重排。
- C–B → C–O 步驟保持構型。
- 氧化之前，每個 BH₃ 會與三分子烯類加成（生成三烷基硼烷）。

## 常見問題

**為什麼硼氫化是反馬可尼可夫加成？**

B–H 中體積較大且缺電子的硼端與立體障礙較小的碳鍵結，而過渡態中的部分正電荷則出現在取代較多的碳上。

**為什麼不會發生重排？**

加成經由四中心過渡態協同進行，不會生成游離的碳陽離子。

**氧化步驟的作用是什麼？**

過氧氫根加成到硼上，烷基在構型保持下由 B 移到 O，水解後釋出醇。

## 在 MolDraw 中繪製

上方按鈕會把完整圖示（總反應、編號的反應機構與重點）以一般可編輯結構開啟。你可以更換取代基、替原子重新上色，或匯出 PNG、SVG 或 chemfig 程式碼用於筆記與投影片。同一張圖也收錄在「Templates」面板的「Name reactions」中。

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