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title: "Hofmann 溴醯胺反應：反應機構與範例 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/hofmann-bromamide-reaction/
description: "逐步解析 Hofmann 溴醯胺降解機構：N-溴化、重排成異氰酸酯、水解並失去 CO2，得到少一個碳的胺。附考試重點與常見問題。"
lang: zh-Hant
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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人名反應 · 反應機構

# Hofmann 溴醯胺反應（Hofmann 重排）

Hofmann 溴醯胺反應以溴與氫氧化鈉把一級醯胺轉變成少一個碳的一級胺。醯胺先被 N-溴化，N-溴醯胺陰離子在烷基由碳移到氮的同時重排成異氰酸酯，異氰酸酯再經水解與去羧。

[在 MolDraw 中開啟完整反應機構](https://www.moldraw.com/?template=hofmann-rearrangement)[編輯此反應](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(N)%3DO%3E%3ECN.O%3DC%3DO)

[![Hofmann 溴醯胺反應機構：N-溴化、烷基遷移到氮上（異氰酸酯）、水合與去羧，使乙醯胺轉變為甲胺。](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=hofmann-rearrangement)

Hofmann 溴醯胺反應：總反應、每一步彎箭頭與重點。點一下即可在 MolDraw 中開啟並編輯。

## 總反應

R–CONH₂ + Br₂ + 4 NaOH → R–NH₂ + Na₂CO₃ + 2 NaBr + 2 H₂O

一級醯胺失去羰基碳，得到少一個碳的胺。

## 試劑與條件

- 溴（Br₂）與 NaOH 水溶液（或 NaOBr）
- 溫熱的水溶液條件

## 逐步反應機構

1. **去質子化。**氫氧根移去一個 N–H
2. **N-溴化。**醯胺陰離子進攻 Br₂
3. **第二次去質子化。**N-溴醯胺的 N–H 具有酸性
4. **重排。**Br⁻ 離去時 CH₃ 移到 N 上：生成異氰酸酯
5. **氫氧根加成。**進攻異氰酸酯的碳
6. **質子轉移。**生成胺甲酸根陰離子
7. **去羧。**失去 CO₂；接著水使 N 質子化

每一步都逐一核對電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。

[開啟並編輯此反應機構](https://www.moldraw.com/?template=hofmann-rearrangement)

## 重點

- 產物胺比醯胺少一個碳。
- 遷移的基團保持其原有構型。
- 用途：製備芳香胺（苯甲醯胺 → 苯胺）與縮短碳鏈。
- 相關反應：經由相同異氰酸酯的 Curtius（醯基疊氮化物）重排與 Lossen 重排。

## JEE 與 NEET 考試重點

- 產物胺比醯胺少一個碳（例如乙醯胺 → 甲胺、苯甲醯胺 → 苯胺）。
- 中間體：異氰酸酯 R–N=C=O；遷移基團保持原有構型。
- 只有一級醯胺（–CONH₂）會反應。
- 經由相同異氰酸酯的相關重排：Curtius（醯基疊氮化物）與 Lossen（異羥肟酸）。

## 常見問題

**為什麼胺會少一個碳？**

羰基碳變成異氰酸酯的碳，水解後以 CO₂（碳酸根）形式失去。

**關鍵中間體是什麼？**

異氰酸酯 R–N=C=O：溴離子從 N-溴醯胺陰離子離去時，R 由碳遷移到氮上而形成。

**苯甲醯胺會得到什麼？**

苯胺（C₆H₅NH₂）。

## 在 MolDraw 中繪製

上方按鈕會把完整圖示（總反應、編號的反應機構與重點）以一般可編輯結構開啟。你可以更換取代基、替原子重新上色，或匯出 PNG、SVG 或 chemfig 程式碼用於筆記與投影片。同一張圖也收錄在「Templates」面板的「Name reactions」中。

[Gabriel 鄰苯二甲醯亞胺合成](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Curtius 重排](https://www.moldraw.com/reaction/curtius-rearrangement)[Beckmann 重排](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[所有反應](https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/)[人名反應查詢](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)