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title: "Hell–Volhard–Zelinsky（HVZ）反應：反應機構 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/hell-volhard-zelinsky-reaction/
description: "Hell–Volhard–Zelinsky（HVZ）反應機構：PBr3 生成醯基溴，其烯醇進攻 Br2，水解後得到 α-溴羧酸。附考試重點與常見問題。"
lang: zh-Hant
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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人名反應 · 反應機構

# Hell–Volhard–Zelinsky 反應

Hell–Volhard–Zelinsky（HVZ）反應在羧酸的 α-碳上進行溴化。三溴化磷（或紅磷 + Br₂）把酸轉變成醯基溴，它遠比酸容易烯醇化；烯醇進攻溴，最後由水把 α-溴醯基溴轉回酸。

[在 MolDraw 中開啟完整反應機構](https://www.moldraw.com/?template=hell-volhard-zelinsky)[編輯此反應](https://www.moldraw.com/?reaction=CCC(%3DO)O.BrBr%3E%3ECC(Br)C(%3DO)O)

[![Hell–Volhard–Zelinsky 反應機構：PBr₃ 生成醯基溴並發生烯醇化；烯醇進攻 Br₂，水解後得到 2-溴丙酸。](https://www.moldraw.com/reaction/hell-volhard-zelinsky-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=hell-volhard-zelinsky)

Hell–Volhard–Zelinsky 反應：總反應、每一步彎箭頭與重點。點一下即可在 MolDraw 中開啟並編輯。

## 總反應

R–CH₂–COOH + Br₂（紅磷或 PBr₃）→ R–CHBr–COOH + HBr

經由醯溴的烯醇形式，使羧酸的 α 位溴化。

## 試劑與條件

- Br₂ 搭配催化量的 PBr₃ 或紅磷
- 加熱，接著以水後處理

## 逐步反應機構

1. **質子化。**PBr₃ 已生成醯基溴；HBr 使其 C=O 質子化
2. **烯醇。**失去一個 α-H
3. **α-溴化。**烯醇進攻 Br₂
4. **去質子化。**生成 α-溴醯基溴

每一步都逐一核對電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。

[開啟並編輯此反應機構](https://www.moldraw.com/?template=hell-volhard-zelinsky)

## 重點

- 羧酸幾乎不烯醇化；醯基溴則容易烯醇化。
- α-溴醯基溴會與更多的酸交換 Br 與 OH，因此 PBr₃ 只需催化量。
- 最後加水使醯基溴水解成酸（加成–脫去）。
- α-溴酸可用來製備 α-胺基酸（NH₃）與 α-羥基酸。

## JEE 與 NEET 考試重點

- 至少需要一個 α-氫。
- 只有 α 位被鹵化（Cl₂ 的作用類似）。
- 產物可用來製備 α-胺基酸（NH₃）與 α-羥基酸（鹼水溶液）。
- 紅磷 + Br₂ 會就地生成 PBr₃。

## 常見問題

**為什麼需要 PBr₃？**

羧酸幾乎不會烯醇化。PBr₃ 把酸轉變成醯基溴，後者很容易形成烯醇並與 Br₂ 反應。

**沒有 α-氫的酸能進行 HVZ 反應嗎？**

不能。例如 (CH₃)₃CCOOH 或苯甲酸都不會得到 HVZ 產物。

**丙酸會得到什麼產物？**

2-溴丙酸，CH₃CHBrCOOH。

## 在 MolDraw 中繪製

上方按鈕會把完整圖示（總反應、編號的反應機構與重點）以一般可編輯結構開啟。你可以更換取代基、替原子重新上色，或匯出 PNG、SVG 或 chemfig 程式碼用於筆記與投影片。同一張圖也收錄在「Templates」面板的「Name reactions」中。

[碘仿（鹵仿）反應](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Gabriel 鄰苯二甲醯亞胺合成](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Claisen 縮合](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[所有反應](https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/)[人名反應查詢](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)