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title: "Heck 反應指南 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/heck-reaction/
description: "Heck 反應指南：包含反應式、兩個常見範例、反應 SMILES、條件，以及在 MolDraw 中編輯此反應的按鈕。"
lang: zh-Hant
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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有機反應

# Heck 反應

Heck 反應以鈀催化芳基或乙烯基鹵化物與烯類偶合，生成取代烯類。

![Heck 反應式：溴苯與丙烯酸甲酯在鈀催化劑與鹼作用下生成肉桂酸甲酯，新的 C–C 鍵以醒目標示](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/heck-reaction.webp)

Heck 反應：溴苯與丙烯酸甲酯生成肉桂酸甲酯；新的 C–C 鍵以醒目標示。

## 反應式

芳基鹵化物 + 烯類 -> 取代烯類Pd 催化劑、鹼、加熱；通常得到 E-烯類產物。

主要反應 SMILES：Brc1ccccc1.C=CC(=O)OC>>COC(=O)C=Cc1ccccc1

## 重點資訊

## 兩個常見範例

**溴苯 + 丙烯酸甲酯**

生成肉桂酸酯類產物。

**芳基碘 + 苯乙烯**

在 Pd／鹼條件下生成二苯乙烯衍生物。

## MolDraw 的用途

用 MolDraw 清楚呈現位向選擇性、烯類幾何構形、催化劑與產物結構。

## 反應原理

Heck（Mizoroki–Heck）反應依循 Pd(0)/Pd(II) 催化循環。Pd(0) 對芳基–鹵素鍵進行氧化加成；烯類配位後插入 Pd–芳基鍵（遷移插入，順式加成）；接著 β-氫脫去釋出取代烯類，鹼再從鈀氫化物上移去 HX，使 Pd(0) 再生。

## 條件與適用範圍

- 鹵化物的反應性一般為 I > Br ≫ Cl；芳基三氟甲磺酸酯也可使用。
- 丙烯酸酯與苯乙烯等缺電子烯類反應良好，芳基通常加到取代較少的烯碳上。
- 產物通常是 E（反式）烯類。
- 常用催化劑包括 Pd(OAc)2 搭配膦配位基；常用的鹼包括三乙胺或碳酸鹽。

## 常見問題

**它和 Suzuki 偶合有什麼不同？**Heck 反應讓芳基鹵化物與烯類的 C–H 偶合，不需要有機金屬反應物；[Suzuki 偶合](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling)則使用硼酸。**催化劑該怎麼標示？**在箭頭上下寫「Pd(OAc)2 (cat.), PPh3, Et3N, 加熱」，教學時也可以把催化循環畫成一圈箭頭。

[Suzuki 偶合](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling)[Wittig 反應](https://www.moldraw.com/reaction/wittig-reaction)[狄耳士-阿德爾反應](https://www.moldraw.com/reaction/diels-alder-reaction)[所有反應](https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/)[人名反應查詢](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)