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title: "Gabriel 鄰苯二甲醯亞胺合成：反應機構與用途 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/
description: "以 Gabriel 鄰苯二甲醯亞胺合成製備一級胺：鄰苯二甲醯亞胺去質子化、SN2 的 N-烷基化與聯胺分解（Ing–Manske）。附反應機構、限制、考試重點與常見問題。"
lang: zh-Hant
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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人名反應 · 反應機構

# Gabriel 鄰苯二甲醯亞胺合成

Gabriel 合成可製得純的一級胺。鄰苯二甲醯亞胺先去質子化（位於兩個羰基之間的 N–H，pKa 約 8.3），陰離子經 SN2 反應被一級鹵烷烷基化，再以聯胺（或水解）釋出胺。由於 N-烷基鄰苯二甲醯亞胺無法再被烷基化，因此不會生成二級或三級胺。

[在 MolDraw 中開啟完整反應機構](https://www.moldraw.com/?template=gabriel-synthesis)[編輯此反應](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DC1NC(%3DO)c2ccccc21.BrCc1ccccc1%3E%3ENCc1ccccc1)

[![Gabriel 鄰苯二甲醯亞胺合成機構：鄰苯二甲醯亞胺去質子化後以苄基溴烷基化；再以聯胺釋出苄胺。](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=gabriel-synthesis)

Gabriel 合成：總反應、每一步彎箭頭與重點。點一下即可在 MolDraw 中開啟並編輯。

## 總反應

鄰苯二甲醯亞胺 →（KOH）鄰苯二甲醯亞胺鉀 →（R–X）N-烷基鄰苯二甲醯亞胺 →（N₂H₄ 或 H₃O⁺）R–NH₂

以鄰苯二甲醯亞胺作為受保護的 NH₂：製得一級胺而不會過度烷化。

## 試劑與條件

- KOH（乙醇溶液）生成鄰苯二甲醯亞胺鉀
- 一級鹵烷（SN2），常在 DMF 中進行
- 聯胺的乙醇溶液（Ing–Manske）或酸／鹼水解

## 逐步反應機構

1. **去質子化。**兩個 C=O 之間的 N–H 具有酸性（pKa 8.3）
2. **N-烷基化（SN2）。**醯亞胺陰離子取代溴離子
3. **聯胺進攻。**兩次加成–脫去中的第一次（Ing–Manske）

每一步都逐一核對電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。

[開啟並編輯此反應機構](https://www.moldraw.com/?template=gabriel-synthesis)

## 重點

- N-烷基鄰苯二甲醯亞胺不再具親核性：只會接上一個烷基。
- 聯胺依序進攻兩個 C=O 基，釋出胺與鄰苯二甲醯肼。
- 酸或鹼水解也可行，但需要較激烈的條件。
- 只適用於一級鹵烷（SN2）；芳基鹵化物不反應。

## JEE 與 NEET 考試重點

- 只生成一級胺，不像氨 + 鹵烷那樣會過度烷基化。
- 芳基鹵化物（例如氯苯）不適用：它們不進行 SN2。
- 無法用這個方法製備芳香族一級胺（苯胺）。
- 聯胺分解的副產物是鄰苯二甲醯肼。

## 常見問題

**為什麼不能用 Gabriel 合成製備苯胺？**

烷基化步驟屬於 SN2，而芳基鹵化物不會與鄰苯二甲醯亞胺陰離子發生親核取代。

**為什麼鄰苯二甲醯亞胺具有酸性？**

N–H 位於兩個羰基之間，因此陰離子的負電荷可非定域到兩個氧上（pKa ≈ 8.3）。

**為什麼 Gabriel 合成比 NH₃ + R–X 更好？**

氨會生成一級、二級、三級胺與四級銨鹽的混合物；N-烷基鄰苯二甲醯亞胺則只接上一個烷基。

## 在 MolDraw 中繪製

上方按鈕會把完整圖示（總反應、編號的反應機構與重點）以一般可編輯結構開啟。你可以更換取代基、替原子重新上色，或匯出 PNG、SVG 或 chemfig 程式碼用於筆記與投影片。同一張圖也收錄在「Templates」面板的「Name reactions」中。

[Hofmann 溴醯胺反應](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Williamson 醚合成](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis)[Sandmeyer 反應](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction)[所有反應](https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/)[人名反應查詢](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)