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title: "Friedel–Crafts 烷基化：反應機構與限制 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/friedel-crafts-alkylation/
description: "Friedel–Crafts 烷基化機構：AlCl3 產生碳陽離子親電試劑，芳香環進攻後失去質子。附重排、多烷基化與限制、考試重點及常見問題。"
lang: zh-Hant
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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人名反應 · 反應機構

# Friedel–Crafts 烷基化

Friedel–Crafts 烷基化以鹵烷和路易斯酸（如 AlCl₃）把烷基接到芳香環上。路易斯酸產生碳陽離子（或極化的錯合物），芳香環進攻它形成芳基鎓離子，失去一個質子後恢復芳香性。

[在 MolDraw 中開啟完整反應機構](https://www.moldraw.com/?template=friedel-crafts-alkylation)[編輯此反應](https://www.moldraw.com/?reaction=c1ccccc1.CC(C)(C)Cl%3E%3ECC(C)(C)c1ccccc1)

[![Friedel–Crafts 烷基化機構：2-氯丙烷與 AlCl₃ 產生異丙基陽離子；苯進攻它並失去 H⁺，生成異丙苯。](https://www.moldraw.com/reaction/friedel-crafts-alkylation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=friedel-crafts-alkylation)

Friedel–Crafts 烷基化：總反應、每一步彎箭頭與重點。點一下即可在 MolDraw 中開啟並編輯。

## 總反應

C₆H₆ + (CH₃)₃CCl →（AlCl₃）C₆H₅C(CH₃)₃ + HCl

AlCl₃ 使鹵烷形成碳陽離子，再對苯環進行烷化。

## 試劑與條件

- 鹵烷搭配 AlCl₃ 或 FeCl₃
- 烯類或醇類搭配質子酸也可行

## 逐步反應機構

1. **碳陽離子。**AlCl₃ 從碳上拉走氯離子
2. **進攻。**芳香環進攻碳陽離子
3. **去質子化。**Cl⁻（來自 AlCl₄⁻）奪取 H⁺；AlCl₃ 再生

每一步都逐一核對電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。

[開啟並編輯此反應機構](https://www.moldraw.com/?template=friedel-crafts-alkylation)

## 重點

- 一級鹵化物會重排：1-氯丙烷同樣生成異丙苯。
- 烷基化後的苯環比苯更活潑，因此常發生多烷基化。
- 強烈鈍化的環（硝基苯）與苯胺類不會反應。
- 先醯化再還原，可同時避免這兩個問題。

## JEE 與 NEET 考試重點

- 碳陽離子會重排：正丙基氯主要生成異丙苯。
- 多烷基化：烷基化產物比苯更活潑。
- 對強烈鈍化的環（硝基苯）與苯胺（NH₂ 與 AlCl₃ 結合）無效。
- 不能使用芳基鹵化物與乙烯基鹵化物。

## 常見問題

**為什麼 Friedel–Crafts 烷基化會得到重排產物？**

一級碳陽離子（或其錯合物）在被進攻之前，會經氫負離子／烷基遷移轉變為較穩定的二級或三級陽離子。

**如何避免多烷基化？**

使用大量過量的芳香烴，或先進行 Friedel–Crafts 醯化再把酮還原（Clemmensen 或 Wolff–Kishner 還原）。

**為什麼苯胺不會反應？**

鹼性的 NH₂ 基與 AlCl₃ 錯合，使苯環旁帶正電荷而被鈍化。

## 在 MolDraw 中繪製

上方按鈕會把完整圖示（總反應、編號的反應機構與重點）以一般可編輯結構開啟。你可以更換取代基、替原子重新上色，或匯出 PNG、SVG 或 chemfig 程式碼用於筆記與投影片。同一張圖也收錄在「Templates」面板的「Name reactions」中。

[Friedel–Crafts 醯化反應](https://www.moldraw.com/reaction/friedel-crafts-acylation)[偶氮偶合反應](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction)[Wolff–Kishner 還原](https://www.moldraw.com/reaction/wolff-kishner-reduction)[所有反應](https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/)[人名反應查詢](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)