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title: "Diels-Alder 反應指南 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/diels-alder-reaction/
description: "Diels-Alder 反應指南：包含反應式、兩個常見範例、反應 SMILES、條件，以及在 MolDraw 中編輯此反應的按鈕。"
lang: zh-Hant
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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有機反應

# Diels-Alder 反應

Diels-Alder 反應是共軛二烯與親二烯物之間的協同 [4+2] 環加成，生成環己烯骨架，其立體化學結果可以預測。

![Diels–Alder 反應式：1,3-丁二烯與乙烯加熱結合生成環己烯，兩個新的 C–C σ 鍵以醒目標示](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/diels-alder-reaction.webp)

Diels–Alder 反應：二烯與親二烯物形成六員環；兩個新的 C–C 鍵以醒目標示。

## 反應式

共軛二烯 + 親二烯物 -> 環己烯衍生物熱反應；常見組合為富電子二烯搭配缺電子親二烯物。

主要反應 SMILES：C=CC=C.C=CC=O>>O=CC1C=CCCC1

## 重點資訊

## 兩個常見範例

**丁二烯 + 乙烯**

生成環己烯的經典教學範例。

**環戊二烯 + 順丁烯二酸酐**

展現 endo 選擇性的常見實驗範例。

## MolDraw 的用途

用 MolDraw 呈現二烯的幾何構形、親二烯物的取代基、立體化學與環加成產物。

## 反應原理

Diels–Alder 反應是共軛二烯與親二烯物（烯類或炔類）之間的協同 [4+2] 環加成。六個 π 電子透過環狀過渡態在單一步驟中重新排列，形成兩個新的 C–C σ 鍵與一個環己烯環。過程中不生成中間體，因此親二烯物的立體化學會保留在產物中：順式親二烯物會在環上得到順式取代基。

## 條件與適用範圍

- 二烯必須能採取 s-cis 構形。環戊二烯固定為 s-cis，反應性非常高。
- 親二烯物上的拉電子基（C=O、CN、CO2R）與二烯上的推電子基，可加快一般電子需求型反應。
- 使用環狀二烯時，在動力學控制下通常偏好 *endo* 產物（endo 規則）。
- 路易斯酸可加速反應並提高選擇性。

## 常見問題

**怎樣畫得清楚？**將二烯的碳編號為 1–4，並沿環畫出三個彎箭頭，表示協同的電子流動。在產物上使用楔形鍵與虛線鍵來表示 endo/exo 立體化學。**什麼是逆 Diels–Alder 反應？**即加熱時發生的逆反應，例如用來把雙環戊二烯裂解回環戊二烯。

[醛醇縮合](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Wittig 反應](https://www.moldraw.com/reaction/wittig-reaction)[Heck 反應](https://www.moldraw.com/reaction/heck-reaction)[所有反應](https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/)[人名反應查詢](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)