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title: "重氮化反應：重氮鹽的反應機構 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/diazotization-reaction/
description: "逐步解析重氮化機構：亞硝酸、亞硝醯離子 NO+、N-亞硝胺、重氮氫氧化物，以及 0–5 °C 下生成的芳基重氮離子。附用途、考試重點與常見問題。"
lang: zh-Hant
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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人名反應 · 反應機構

# 重氮化反應

重氮化是在 0–5 °C 下，以亞硝酸鈉和無機酸把一級芳香胺轉變成芳基重氮鹽。亞硝酸生成亞硝醯離子（NO⁺），胺進攻它，再經一連串質子轉移並失去水，得到 Ar–N⁺≡N。

[在 MolDraw 中開啟完整反應機構](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)[編輯此反應](https://www.moldraw.com/?reaction=Nc1ccccc1%3E%3EN%23%5BN%2B%5Dc1ccccc1)[開啟 Sandmeyer 反應機構](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)[開啟偶氮偶合反應機構](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)

[![重氮化反應機構：亞硝酸生成亞硝醯離子，苯胺進攻它，經互變異構生成重氮氫氧化物，再失去水生成苯重氮離子。](https://www.moldraw.com/reaction/diazotization-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)

重氮化：總反應、每一步彎箭頭與重點。點一下即可在 MolDraw 中開啟並編輯。

## 總反應

C₆H₅NH₂ + NaNO₂ + 2 HCl（0–5 °C）→ C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + NaCl + 2 H₂O

苯胺與亞硝酸在 0–5 °C 反應：生成芳基重氮離子。

## 試劑與條件

- NaNO₂ 與 HCl（或 H₂SO₄），就地生成 HNO₂
- 冰浴，0–5 °C

## 逐步反應機構

1. **質子化。**HNO₂（由 NaNO₂ + HCl 生成）被質子化
2. **亞硝醯離子。**水離去：N≡O⁺
3. **N-亞硝化。**胺進攻 NO⁺
4. **去質子化。**生成 N-亞硝胺
5. **O-質子化。**互變異構開始
6. **重氮氫氧化物。**失去 N–H 質子形成 N=N
7. **質子化。**OH 變成離去基
8. **重氮離子。**水離去：Ar–N⁺≡N

每一步都逐一核對電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。

[開啟並編輯此反應機構](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)

## 重點

- 保持在 0–5 °C：溫度更高時重氮鹽會失去 N₂ 而生成苯酚。
- 芳基重氮離子受苯環穩定；烷基重氮離子則會立即分解。
- 產物：Sandmeyer 反應（CuCl、CuBr、CuCN）、KI → ArI、H₂O／加熱 → ArOH、HBF₄ → ArF（Balz–Schiemann 反應）、H₃PO₂ → ArH。
- 與酚類或苯胺類進行偶氮偶合，可得到偶氮染料。

## JEE 與 NEET 考試重點

- 親電試劑：亞硝醯離子 NO⁺。
- 脂肪族一級胺生成不穩定的重氮離子，會立即失去 N₂（生成醇、烯類）。
- 重氮鹽的反應：Sandmeyer 反應（CuX）、KI、H₂O／加熱（苯酚）、HBF₄（Balz–Schiemann 反應）、H₃PO₂（ArH）、偶氮偶合。
- 苯重氮離子藉由與苯環共振而得到穩定。

## 常見問題

**為什麼重氮化必須在 0–5 °C 下進行？**

芳基重氮鹽受熱會失去 N₂，生成的芳基陽離子與水反應得到苯酚。

**重氮化反應中的親電試劑是什麼？**

亞硝醯離子 N≡O⁺，由 HNO₂ 質子化後失去水而生成。

**為什麼芳基重氮鹽比烷基重氮鹽穩定？**

與 sp² 環碳相連的 C–N 鍵較強、芳基陽離子非常不穩定，而且 N₂⁺ 基團與苯環共軛。

## 在 MolDraw 中繪製

上方按鈕會把完整圖示（總反應、編號的反應機構與重點）以一般可編輯結構開啟。你可以更換取代基、替原子重新上色，或匯出 PNG、SVG 或 chemfig 程式碼用於筆記與投影片。同一張圖也收錄在「Templates」面板的「Name reactions」中。

[Sandmeyer 反應](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction)[偶氮偶合反應](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction)[Hofmann 溴醯胺反應](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[所有反應](https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/)[人名反應查詢](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)