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title: "Curtius 重排：反應機構與異氰酸酯 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/curtius-rearrangement/
description: "Curtius 重排機構：醯基疊氮化物在 R 基遷移到氮上的同時失去 N2，生成異氰酸酯，再被捕捉為胺甲酸酯或胺。附與 Hofmann 重排的比較及常見問題。"
lang: zh-Hant
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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人名反應 · 反應機構

# Curtius 重排

在 Curtius 重排中，醯基疊氮化物受熱失去氮氣，同時其 R 基由碳移到氮上，生成異氰酸酯。醇可把異氰酸酯捕捉成胺甲酸酯（Boc 與 Cbz 保護的胺），水則在失去 CO₂ 後生成少一個碳的胺。

[在 MolDraw 中開啟完整反應機構](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)[編輯此反應](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DC(N%3D%5BN%2B%5D%3D%5BN-%5D)c1ccccc1.CO%3E%3ECOC(%3DO)Nc1ccccc1.N%23N)

[![Curtius 重排機構：苯甲醯基疊氮化物（N⁻–N⁺≡N 共振式）在苯基遷移到氮上時失去 N₂；甲醇加成到異氰酸酯上，生成 N-苯基胺甲酸甲酯。](https://www.moldraw.com/reaction/curtius-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)

Curtius 重排：總反應、每一步彎箭頭與重點。點一下即可在 MolDraw 中開啟並編輯。

## 總反應

R–CON₃ →（加熱）R–N=C=O + N₂ →（R′OH）R–NH–COOR′

醯基疊氮失去 N₂ 並重排成異氰酸酯，再被捕捉成胺甲酸酯。

## 試劑與條件

- 醯基疊氮化物由醯氯 + NaN₃ 製得，或由羧酸搭配 DPPA 製得
- 加熱（甲苯）；接著加入醇、胺或水

## 逐步反應機構

1. **共振式。**醯基疊氮化物寫成 N⁻–N⁺≡N
2. **重排。**N₂ 離去時苯基移到 N 上（協同進行）
3. **甲醇加成。**進攻異氰酸酯的碳
4. **質子轉移。**生成胺甲酸酯

每一步都逐一核對電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。

[開啟並編輯此反應機構](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)

## 重點

- 醯基疊氮化物由醯氯與 NaN₃（或羧酸搭配 DPPA）製得。
- 遷移時，遷移碳的構型保持不變。
- 以水代替醇則得到胺（經由胺甲酸並失去 CO₂）。
- 相關反應：Hofmann（N-溴醯胺）重排與 Lossen（異羥肟酸）重排。

## JEE 與 NEET 考試重點

- N₂ 的脫去與遷移協同進行；遷移基團保持原有構型。
- 與 Hofmann 重排及 Lossen 重排有相同的異氰酸酯中間體。
- 水 → 胺（經由胺甲酸，失去 CO₂）。
- 醯基疊氮化物可能具爆炸性。

## 常見問題

**Curtius 還是 Hofmann？**

兩者都生成異氰酸酯。Hofmann 重排以一級醯胺搭配 Br₂/NaOH 為起點；Curtius 重排則是在中性條件下加熱醯基疊氮化物。

**什麼可以捕捉異氰酸酯？**

醇生成胺甲酸酯，胺生成脲，水則在失去 CO₂ 後生成胺。

**遷移的碳會保持立體化學嗎？**

會，遷移時構型保持不變。

## 在 MolDraw 中繪製

上方按鈕會把完整圖示（總反應、編號的反應機構與重點）以一般可編輯結構開啟。你可以更換取代基、替原子重新上色，或匯出 PNG、SVG 或 chemfig 程式碼用於筆記與投影片。同一張圖也收錄在「Templates」面板的「Name reactions」中。

[Hofmann 溴醯胺反應](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Beckmann 重排](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Gabriel 鄰苯二甲醯亞胺合成](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[所有反應](https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/)[人名反應查詢](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)