--- title: "Cannizzaro 反應：反應機構與交叉 Cannizzaro 反應 | MolDraw" url: https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/cannizzaro-reaction/ description: "Cannizzaro 反應機構：沒有 α-氫的醛在強鹼中經氫負離子轉移發生自身氧化還原，生成醇與羧酸鹽。附交叉 Cannizzaro 反應、考試重點與常見問題。" lang: zh-Hant publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-25 --- 人名反應 · 反應機構 # Cannizzaro 反應 在 Cannizzaro 反應中，沒有 α-氫的醛（HCHO、苯甲醛、三甲基乙醛）在濃鹼中發生自身氧化還原：一分子被氧化成羧酸鹽，另一分子被還原成醇。氫氧根加成到一分子醛上，所生成的四面體陰離子再把氫負離子轉移給第二分子醛。 [在 MolDraw 中開啟完整反應機構](https://www.moldraw.com/?template=cannizzaro-reaction)[編輯此反應](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DCc1ccccc1.O%3DCc1ccccc1%3E%3EOCc1ccccc1.%5BO-%5DC(%3DO)c1ccccc1) [![Cannizzaro 反應機構：氫氧根加成到苯甲醛上，加成物把氫負離子轉移給第二分子苯甲醛，再經質子交換生成苯甲酸根與苯甲醇。](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=cannizzaro-reaction) Cannizzaro 反應：總反應、每一步彎箭頭與重點。點一下即可在 MolDraw 中開啟並編輯。 ## 總反應 2 C₆H₅CHO + NaOH（濃）→ C₆H₅CH₂OH + C₆H₅COO⁻Na⁺ 不含 α-H 的醛在強鹼中發生自身氧化還原：一分子被氧化，一分子被還原。 ## 試劑與條件 - 濃 NaOH 或 KOH（50%） - 室溫或溫和加熱 - 酸化後可得到羧酸 ## 逐步反應機構 1. **氫氧根加成。**生成四面體中間體 2. **氫負離子轉移。**C–H 以 H⁻ 形式移到第二分子醛 3. **質子轉移。**酸使烷氧離子質子化 每一步都逐一核對電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。 [開啟並編輯此反應機構](https://www.moldraw.com/?template=cannizzaro-reaction) ## 重點 - 只限沒有 α-H 的醛（HCHO、PhCHO、(CH₃)₃CCHO）；其他醛會進行醛醇反應。 - 速率與 [醛]² 及 [OH⁻] 有關：氫負離子轉移是慢步驟。 - 交叉 Cannizzaro 反應：甲醛被氧化，同時還原另一種醛。 - 將混合物酸化可使苯甲酸根變成苯甲酸。 ## JEE 與 NEET 考試重點 - 只限沒有 α-H 的醛；其他醛會進行醛醇反應。 - 氫負離子轉移（來自四面體中間體）是關鍵的慢步驟。 - 交叉 Cannizzaro 反應：HCHO 被氧化成甲酸根，並把另一種醛還原成對應的醇。 - 分子內 Cannizzaro 反應：乙二醛 → 乙醇酸根。 ## 常見問題 **為什麼帶有 α-氫的醛不會發生 Cannizzaro 反應？** 鹼會先移去 α-氫，因此它們改為進行醛醇加成／縮合。 **什麼是交叉 Cannizzaro 反應？** 甲醛與另一種不可烯醇化的醛混合：甲醛（加上 OH⁻ 後是較好的氫負離子供體）變成甲酸根，另一種醛則變成醇。 **氫負離子會游離在溶液中嗎？** 不會。它直接從四面體陰離子的碳移到第二分子醛的羰基碳上。 ## 在 MolDraw 中繪製 上方按鈕會把完整圖示（總反應、編號的反應機構與重點）以一般可編輯結構開啟。你可以更換取代基、替原子重新上色，或匯出 PNG、SVG 或 chemfig 程式碼用於筆記與投影片。同一張圖也收錄在「Templates」面板的「Name reactions」中。 [醛醇縮合](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[碘仿（鹵仿）反應](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[安息香縮合](https://www.moldraw.com/reaction/benzoin-condensation)[所有反應](https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/)[人名反應查詢](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)