--- title: "安息香縮合：反應機構與極性反轉 | MolDraw" url: https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/benzoin-condensation/ description: "安息香縮合機構：氰離子加成到苯甲醛上，質子轉移後生成醯基陰離子等價物，進攻第二分子醛，最後釋出氰離子。附極性反轉說明與常見問題。" lang: zh-Hant publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-25 --- 人名反應 · 反應機構 # 安息香縮合 在安息香縮合中，兩分子芳香醛在氰離子催化下結合，生成 α-羥基酮（安息香）。氰離子加成到一分子醛上；與 C≡N 相鄰的 C–H 變得具有酸性，所生成的碳陰離子（一種隱藏的醯基陰離子）進攻第二分子醛，接著氰離子被排出。 [在 MolDraw 中開啟完整反應機構](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation)[編輯此反應](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DCc1ccccc1.O%3DCc1ccccc1%3E%3EO%3DC(c1ccccc1)C(O)c1ccccc1) [![安息香縮合機構：氰離子加成到苯甲醛上，質子轉移使碳具親核性，它再加成到第二分子苯甲醛上，氰離子離去後生成安息香。](https://www.moldraw.com/reaction/benzoin-condensation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation) 安息香縮合：總反應、每一步彎箭頭與重點。點一下即可在 MolDraw 中開啟並編輯。 ## 總反應 2 C₆H₅CHO →（KCN，含水乙醇）C₆H₅CO–CH(OH)C₆H₅ 氰離子使醛的碳極性反轉（umpolung）。 ## 試劑與條件 - KCN 或 NaCN（催化量）於含水乙醇中迴流 - 硫胺素（維生素 B₁）或 N-雜環碳烯作為較環保的催化劑 ## 逐步反應機構 1. **氰離子加成。**生成氰醇陰離子 2. **質子化。**溶劑使烷氧離子質子化，生成氰醇 3. **醯基陰離子等價物。**與 C≡N 相鄰的 C–H 具酸性，被氫氧根移去 4. **形成 C–C 鍵。**碳陰離子加成到第二分子醛上 5. **質子轉移。**O–H 轉移到烷氧離子 6. **氰離子離去。**C=O 重新形成，催化劑被釋出 每一步都逐一核對電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。 [開啟並編輯此反應機構](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation) ## 重點 - 極性反轉：具親電性的 C=O 碳變成親核試劑。 - 氰離子是催化劑：第一步加入，最後一步釋出。 - 硫胺素（維生素 B₁）與 N-雜環碳烯也能發揮相同作用。 - 適用於芳香醛（沒有 α-H，不會發生醛醇反應）。 ## JEE 與 NEET 考試重點 - 極性反轉：具親電性的羰基碳被轉變為親核性。 - 氰離子是催化劑：第一步加成，最後一步離去。 - 適用於芳香醛（沒有 α-H）。 - 安息香可氧化成二苯乙二酮（benzil），後者會進行二苯乙醇酸重排。 ## 常見問題 **為什麼氰離子是好的催化劑？** 它是良好的親核試劑，能使相鄰的 C–H 酸性增強，最後又是良好的離去基。 **這裡的極性反轉（umpolung）是什麼意思？** 極性反轉：原本具親電性的醛基碳，在與 CN 鍵結時轉而作為親核試劑。 **可以使用脂肪族醛嗎？** 用氰離子不容易；可烯醇化的醛會發生醛醇反應。噻唑鎓／NHC 催化劑可擴大適用範圍。 ## 在 MolDraw 中繪製 上方按鈕會把完整圖示（總反應、編號的反應機構與重點）以一般可編輯結構開啟。你可以更換取代基、替原子重新上色，或匯出 PNG、SVG 或 chemfig 程式碼用於筆記與投影片。同一張圖也收錄在「Templates」面板的「Name reactions」中。 [Cannizzaro 反應](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Claisen 縮合](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[醛醇縮合](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[所有反應](https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/)[人名反應查詢](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)