--- title: "Beckmann 重排：反應機構與己內醯胺 | MolDraw" url: https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/beckmann-rearrangement/ description: "Beckmann 重排機構：肟在酸中重排成醯胺，與 OH 呈反式的基團發生遷移。環己酮肟轉變為己內醯胺（耐綸 6），附考試重點與常見問題。" lang: zh-Hant publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-25 --- 人名反應 · 反應機構 # Beckmann 重排 在 Beckmann 重排中，酮肟在酸（H₂SO₄、PCl₅、SOCl₂、多磷酸）作用下轉變成醯胺。OH 先被轉化為離去基，水離去的同時，與其呈反式的基團從碳移到氮上，生成腈鎓離子；水加成後經互變異構得到醯胺。 [在 MolDraw 中開啟完整反應機構](https://www.moldraw.com/?template=beckmann-rearrangement)[編輯此反應](https://www.moldraw.com/?reaction=ON%3DC1CCCCC1%3E%3EO%3DC1CCCCCN1) [![Beckmann 重排機構：環己酮肟在酸中，水離去時環上的 C–C 鍵遷移到氮上；水捕捉腈鎓離子，經互變異構生成己內醯胺。](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=beckmann-rearrangement) Beckmann 重排：總反應、每一步彎箭頭與重點。點一下即可在 MolDraw 中開啟並編輯。 ## 總反應 環己酮肟 →（H₂SO₄，加熱）ε-己內醯胺 肟重排成醯胺；與 OH 呈反式的基團發生遷移。 ## 試劑與條件 - 濃 H₂SO₄、PCl₅、SOCl₂、TsCl 或多磷酸 - 加熱 ## 逐步反應機構 1. **質子化。**OH 變成良好的離去基 2. **遷移。**水離去時，反式的 C–C 鍵移到 N 上 3. **水加成。**進攻腈鎓離子的碳 4. **去質子化。**生成亞胺酸 5. **N-質子化。**互變異構開始 6. **醯胺。**失去 O–H 質子形成 C=O 每一步都逐一核對電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。 [開啟並編輯此反應機構](https://www.moldraw.com/?template=beckmann-rearrangement) ## 重點 - 立體專一性：與離去基呈反式的基團發生遷移。 - 己內醯胺是耐綸 6 的單體（每年產量達數百萬公噸）。 - 其他促進劑：PCl₅、SOCl₂、TsCl、多磷酸。 - 醛肟則傾向斷裂生成腈。 ## JEE 與 NEET 考試重點 - 立體專一性：與 OH 呈反式（trans）的基團發生遷移。 - 苯乙酮肟（Ph 與 OH 呈反式）生成乙醯苯胺。 - 環己酮肟 → 己內醯胺 → 耐綸 6。 - 中間體：腈鎓離子，R–C≡N⁺–R′。 ## 常見問題 **Beckmann 重排中哪個基團會遷移？** 與氮上離去基呈反式共平面的基團，與其遷移傾向無關。 **苯乙酮肟會得到什麼產物？** 常見的 E-肟（苯基與 OH 呈反式）會生成 N-苯基乙醯胺（乙醯苯胺）。 **它在工業上有什麼重要性？** 環己酮肟經重排生成 ε-己內醯胺，即耐綸 6 的單體。 ## 在 MolDraw 中繪製 上方按鈕會把完整圖示（總反應、編號的反應機構與重點）以一般可編輯結構開啟。你可以更換取代基、替原子重新上色，或匯出 PNG、SVG 或 chemfig 程式碼用於筆記與投影片。同一張圖也收錄在「Templates」面板的「Name reactions」中。 [Hofmann 溴醯胺反應](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[頻哪醇–頻哪酮重排](https://www.moldraw.com/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement)[Baeyer–Villiger 氧化](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[所有反應](https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/)[人名反應查詢](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)