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title: "Baeyer–Villiger 氧化：反應機構與遷移傾向 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/baeyer-villiger-oxidation/
description: "Baeyer–Villiger 氧化機構：過氧酸加成到酮上（Criegee 中間體），取代較多的基團遷移到氧上，生成酯或內酯。附考試重點與常見問題。"
lang: zh-Hant
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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人名反應 · 反應機構

# Baeyer–Villiger 氧化

Baeyer–Villiger 氧化會在羰基碳與其相鄰基團之間插入一個氧原子，使酮變成酯、環酮變成內酯。過氧酸加成到羰基上生成 Criegee 中間體；在羧酸根離去的同時，最能承受正電荷的基團遷移到氧上。

[在 MolDraw 中開啟完整反應機構](https://www.moldraw.com/?template=baeyer-villiger-oxidation)[編輯此反應](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)c1ccccc1%3E%3ECC(%3DO)Oc1ccccc1)

[![Baeyer–Villiger 氧化機構：過氧乙酸加成到苯乙酮上（Criegee 中間體）；遷移能力較強的苯基移到氧上，生成乙酸苯酯。](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=baeyer-villiger-oxidation)

Baeyer–Villiger 氧化：總反應、每一步彎箭頭與重點。點一下即可在 MolDraw 中開啟並編輯。

## 總反應

苯乙酮 + CH₃CO₃H（或 mCPBA）→ 乙酸苯酯

過氧酸在羰基旁插入一個氧原子：酮 → 酯。

## 試劑與條件

- mCPBA、過氧乙酸、三氟過氧乙酸，或 H₂O₂ 搭配路易斯酸
- CH₂Cl₂，室溫

## 逐步反應機構

1. **加成。**過氧酸的 OH 進攻羰基碳
2. **質子轉移。**形成 Criegee 中間體
3. **遷移（慢步驟）。**乙酸根離去時苯基移到 O 上
4. **去質子化。**乙酸根奪取質子

每一步都逐一核對電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。

[開啟並編輯此反應機構](https://www.moldraw.com/?template=baeyer-villiger-oxidation)

## 重點

- 遷移傾向：三級烷基 > 二級烷基 ≈ 苯基 > 一級烷基 > 甲基。
- 遷移的基團保持其原有構型。
- 環酮生成內酯（環己酮 → ε-己內酯）。
- 醛生成羧酸（H 遷移）。

## JEE 與 NEET 考試重點

- 遷移傾向：3° 烷基 > 2° 烷基 ≈ 苯基 > 1° 烷基 > 甲基（醛的 H 遷移傾向很高）。
- 苯乙酮生成乙酸苯酯（遷移的是苯基而非甲基）。
- 環己酮生成 ε-己內酯。
- 遷移的碳保持其原有構型。

## 常見問題

**Baeyer–Villiger 氧化中哪個基團會遷移？**

在過渡態中最能穩定正電荷的基團：三級 > 二級 ≈ 芳基 > 一級 > 甲基。

**什麼是 Criegee 中間體？**

過氧酸與酮形成的四面體加成物，R₂C(OH)–O–O–C(O)R′。

**醛會得到什麼？**

通常得到羧酸（H 遷移）；部分富電子芳香醛則生成甲酸酯（Dakin 型反應）。

## 在 MolDraw 中繪製

上方按鈕會把完整圖示（總反應、編號的反應機構與重點）以一般可編輯結構開啟。你可以更換取代基、替原子重新上色，或匯出 PNG、SVG 或 chemfig 程式碼用於筆記與投影片。同一張圖也收錄在「Templates」面板的「Name reactions」中。

[Beckmann 重排](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[頻哪醇–頻哪酮重排](https://www.moldraw.com/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement)[Hofmann 溴醯胺反應](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[所有反應](https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/)[人名反應查詢](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)