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title: "偶氮偶合反應：反應機構與偶氮染料 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/azo-coupling-reaction/
description: "偶氮偶合機構：苯重氮離子在對位進攻苯氧離子，生成橙色偶氮染料 4-羥基偶氮苯。附 pH 條件、範例、考試重點與常見問題。"
lang: zh-Hant
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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人名反應 · 反應機構

# 偶氮偶合反應

在偶氮偶合中，芳基重氮離子是一種弱親電試劑，只與強活化的芳香環（苯氧離子與苯胺）反應。進攻對位碳（對位被佔據時改為鄰位），再脫去環上的質子，生成偶氮化合物 Ar–N=N–Ar′，其延伸的共軛使它帶有顏色。

[在 MolDraw 中開啟完整反應機構](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)[編輯此反應](https://www.moldraw.com/?reaction=N%23%5BN%2B%5Dc1ccccc1.Oc1ccccc1%3E%3EOc1ccc(cc1)N%3DNc1ccccc1)

[![偶氮偶合反應機構：苯重氮離子進攻苯氧離子的對位碳；環上質子脫去後生成橙色的 4-羥基偶氮苯染料。](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)

偶氮偶合：總反應、每一步彎箭頭與重點。點一下即可在 MolDraw 中開啟並編輯。

## 總反應

C₆H₅N₂⁺ + C₆H₅O⁻（pH 9–10，0–5 °C）→ p-HO–C₆H₄–N=N–C₆H₅（橙色）

重氮離子進攻活化的芳環：生成偶氮染料。

## 試劑與條件

- 氯化苯重氮（由苯胺與 NaNO₂/HCl 於 0–5 °C 製得）
- 苯酚的 NaOH 溶液（pH 9–10）或苯胺的弱酸溶液（pH 4–5）

## 逐步反應機構

1. **親電進攻。**苯氧離子以其對位碳進攻
2. **恢復芳香性。**氫氧根移去對位的 C–H 質子

每一步都逐一核對電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。

[開啟並編輯此反應機構](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)

## 重點

- 重氮鹽由苯胺與 NaNO₂/HCl 於 0–5 °C 反應製得（重氮化）。
- 弱親電試劑：只有苯氧離子與苯胺會反應，且主要在對位。
- 酚類在 pH 9–10 偶合；苯胺類在 pH 4–5 偶合。
- 延伸的共軛（Ar–N=N–Ar）吸收可見光：例如甲基橙、蘇丹染料。

## JEE 與 NEET 考試重點

- 苯酚生成對羥基偶氮苯（橙色）；苯胺生成對胺基偶氮苯（苯胺黃）；β-萘酚生成橙紅色染料。
- 屬於芳香親電取代；親電試劑是 Ar–N₂⁺ 末端的 N。
- 酚類以苯氧離子形式偶合效果最好（pH 9–10）；鹼性太強會使重氮鹽變成重氮酸鹽。
- 用於製造染料與指示劑，例如甲基橙。

## 常見問題

**為什麼偶合發生在對位？**

對位碳受 O⁻（或 NH₂）活化，且立體障礙比鄰位小；只有對位被佔據時才會進攻鄰位。

**為什麼 pH 很重要？**

苯酚必須解離成苯氧離子才有足夠的反應性；但 pH 過高時，重氮離子會轉變成沒有反應性的重氮酸鹽（diazotate）。

**為什麼偶氮化合物有顏色？**

–N=N– 基團把兩個芳香環連成一個很長的共軛系統，能吸收可見光。

## 在 MolDraw 中繪製

上方按鈕會把完整圖示（總反應、編號的反應機構與重點）以一般可編輯結構開啟。你可以更換取代基、替原子重新上色，或匯出 PNG、SVG 或 chemfig 程式碼用於筆記與投影片。同一張圖也收錄在「Templates」面板的「Name reactions」中。

[重氮化反應](https://www.moldraw.com/reaction/diazotization-reaction)[Sandmeyer 反應](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction)[Reimer–Tiemann 反應](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction)[所有反應](https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/)[人名反應查詢](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)