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title: "Reimer–Tiemann 反應機構（JEE/NEET）| MolDraw 部落格"
url: https://www.moldraw.com/zh-hant/blog/reimer-tiemann-reaction-mechanism.html
description: "逐步詳解 Reimer–Tiemann 反應：CHCl3 與 NaOH 生成二氯碳烯，苯氧離子鄰位進攻，水解得到水楊醛。附例題、考題與可編輯的 MolDraw 範本。"
lang: zh-Hant
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
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# Reimer–Tiemann 反應：機構、實例與 JEE/NEET 考題

發布：2026 年 10 月 18 日 · 作者：Scidart Academy · 閱讀時間：約 8 分鐘

**簡答：**苯酚 + CHCl3 + NaOH（60–70 °C），再酸化，得到**水楊醛**（2-羥基苯甲醛）。鹼把氯仿轉化為**二氯碳烯 :CCl2**；苯氧離子以其*鄰位*碳進攻碳烯，CHCl2 基團再水解為 CHO。

[![Reimer–Tiemann 反應機構：包含總反應與每一步彎箭頭的 MolDraw 範本](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction/mechanism.webp) 在 MolDraw 中開啟](https://www.moldraw.com/zh-hant/?template=reimer-tiemann)

MolDraw 中的 Reimer–Tiemann 反應範本：總反應、編號的彎箭頭步驟與重點。點一下即可開啟為可編輯的結構。

[在 MolDraw 中開啟完整機構](https://www.moldraw.com/zh-hant/?template=reimer-tiemann) [Reimer–Tiemann 反應指南](https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/reimer-tiemann-reaction/)

## 什麼是 Reimer–Tiemann 反應？

Reimer–Tiemann 反應是在酚環上引入 CHO 基團的經典方法，每年都會出現在 JEE 與 NEET 有關酚的考題中。它的特別之處在於親電基是中性的碳烯，由氯仿與氫氧根在燒瓶中原位生成。

下面 MolDraw 範本展示了每一步彎箭頭。在編輯器中開啟，可以更換酚、替原子重新上色或匯出圖片用於筆記。

## 反應一覽

| 受質 | 苯酚（或取代苯酚 / 萘酚） |
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| 試劑 | CHCl3，NaOH 或 KOH 水溶液，60–70 °C；然後稀 HCl |
| 親電基 | 二氯碳烯 :CCl2（由 α-脫去生成） |
| 主要產物 | 水楊醛（鄰位）；少量對羥基苯甲醛 |
| 類型 | 苯氧離子上的芳香親電取代（甲醯化） |

## 逐步反應機構

1. **氯仿去質子。**氫氧根奪去 CHCl3 中酸性的 C–H 質子（三個氯原子穩定負電荷），生成三氯甲基陰離子 CCl3−。
2. **α-脫去產生二氯碳烯。**CCl3− 從同一個碳上失去氯離子，得到 :CCl2。碳烯碳有一個空的 p 軌域（親電）與一對孤對電子，是單重態碳烯。
3. **苯氧離子進攻碳烯。**NaOH 還把苯酚轉化為苯氧離子。O− 把電子推入苯環，*鄰位*碳進攻 :CCl2。苯環短暫失去芳香性，成為帶有 CCl2− 基團的環己二烯酮。
4. **互變異構恢復苯環。**被進攻碳上的質子轉移到碳陰離子碳上，苯環重新芳構化，苯氧離子重新生成，此時帶有一個 CHCl2 基團。
5. **CHCl2 水解為 CHO。**氫氧根取代兩個氯原子（經由偕二醇），偕二醇失水生成醛。酸化後得到中性的水楊醛。

範本中的每一步都逐一電子核對過：彎箭頭給出的正是圖中所畫的結構。[在 MolDraw 中開啟](https://www.moldraw.com/zh-hant/?template=reimer-tiemann)，一步一步跟著箭頭走。

## 範例解析

- **苯酚 → 水楊醛。**標準例子。會生成少量*對*羥基苯甲醛副產物；鄰位異構物可用水蒸氣蒸餾分離（因分子內氫鍵而易揮發）。
- **對甲酚 → 2-羥基-5-甲基苯甲醛。**對位被占據時，甲醯化只發生在 OH 的鄰位。
- **苯酚 + CCl4 → 水楊酸。**用四氯化碳代替氯仿會引入 CCl3 基團，水解後得到 COOH。
- **2-萘酚 → 2-羥基-1-萘甲醛。**富電子的萘酚反應良好，發生在被活化的 C-1 位。

## JEE 與 NEET 練習題

**Q1.** Reimer–Tiemann 反應中的親電基是：

1. CHCl3
2. :CCl2
3. CCl3+
4. Cl+

**顯示答案**

**:CCl2**：二氯碳烯由 CCl3− 經 α-脫去生成。

**Q2.** 苯酚與 CCl4 與 NaOH 水溶液共熱，然後酸化，產物是：

1. 水楊醛
2. 水楊酸
3. 氯苯
4. 苯甲酸

**顯示答案**

**水楊酸**：CCl4 引入 CCl3 基團，水解後得到 COOH。

**Q3.** 對甲酚發生 Reimer–Tiemann 反應生成什麼？

**顯示答案**

**2-羥基-5-甲基苯甲醛**：對位已被 CH3 占據，所以 CHO 進入 OH 的鄰位。

**Q4.** 為什麼苯甲醚（甲氧基苯）在相同條件下不發生 Reimer–Tiemann 反應？

**顯示答案**

**它不能形成苯氧離子。**：反應需要 O− 這種比 OCH3 強得多的環活化基團，才能進攻弱親電性的碳烯。

## 常見錯誤

- 把 CHCl3 或 CCl3+ 寫成親電基：實際上是 :CCl2。
- 忘記最後的酸化：在鹼中產物是苯氧化鈉鹽。
- 把對位 CHO 當作主要產物：鄰位才是主要產物。
- 與 Kolbe 反應（CO2，生成水楊酸）混淆。

## 在 MolDraw 中編輯此機構

1. 點選 [**Open in MolDraw**](https://www.moldraw.com/zh-hant/?template=reimer-tiemann)。編輯器開啟後，整張圖都在畫布上：總反應、每個編號步驟與重點。
2. 所有內容都是一般結構。修改取代基、替原子重新上色或移動箭頭，箭頭都會一直連在原子上。
3. 可下載為 PNG、SVG 或 PDF，或複製到筆記或投影片中。
4. 同一張圖也可以在編輯器的 **Templates → Schemes → Name reactions** 中找到。

## 問題與解答

### 苯酚發生 Reimer–Tiemann 反應的主要產物是什麼？

水楊醛（2-羥基苯甲醛），並生成少量 4-羥基苯甲醛。

### 為什麼要使用過量 NaOH？

它使氯仿去質子生成碳烯，使苯酚去質子生成苯氧離子，還要水解 CHCl₂ 基團。

### Reimer–Tiemann 反應是親電取代反應嗎？

是的。二氯碳烯是親電基，苯氧離子的苯環是親核基。

## 相關指南

[Reimer–Tiemann 反應：反應指南](https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/reimer-tiemann-reaction/) [Kolbe 反應](https://www.moldraw.com/zh-hant/blog/kolbe-schmitt-reaction-mechanism.html) [Williamson 醚合成](https://www.moldraw.com/zh-hant/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html) [偶氮偶合](https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/azo-coupling-reaction/) [所有反應](https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/) [所有文章](https://www.moldraw.com/zh-hant/blog/) [人名反應查詢](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html) [共振結構產生器](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/resonance-structure-generator.html)

最後更新：2026 年 10 月 18 日