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title: "胜肽與 DNA 序列轉結構：SMILES、分子式與質量 | MolDraw 部落格"
url: https://www.moldraw.com/zh-hant/blog/peptide-dna-sequence-to-structure-guide.html
description: "胜肽鍵以及 DNA 與 RNA 的磷酸二酯骨架如何把序列變成結構，附分子式、精確質量、pI、GC 含量與 Tm 的計算範例，以及一個免費工具。"
lang: zh-Hant
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
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# 從序列到結構：胜肽與 DNA 的 SMILES、分子式與質量，附免費工具

發布：2026 年 10 月 19 日 · 作者：Scidart Academy · 閱讀時間：約 8 分鐘

![四胜肽 Tyr-Gly-Gly-Phe 的鍵線式結構，顯示其胜肽鍵與分子式](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/peptide-dna-sequence-to-structure-guide.webp)

Tyr-Gly-Gly-Phe 是腦啡肽的前四個殘基，由其序列建立而成。

**簡答：**胜肽的結構就是由胜肽鍵串連起來的胺基酸，從 N 端寫到 C 端。DNA 或 RNA 的結構是由 3′-5′ 磷酸二酯鍵串連起來的核苷酸，從 5′ 寫到 3′。把序列貼上到[胜肽與 DNA 序列轉結構](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/peptide-dna-sequence-to-structure.html)工具中，即可得到完整的異構 SMILES、結構圖、分子式與質量。GGG 為 C6H11N3O4（189.0750 Da），5′-ATGC-3′ 為 C39H50N15O22P3（1173.82 g/mol）。

## 關鍵術語，一句話解釋

| 胜肽鍵 | 一個胺基酸的羧基碳與下一個胺基酸的胺基氮之間的醯胺 C(=O)–NH 連接。 |
| --- | --- |
| 殘基 | 鏈中的胺基酸：游離胺基酸減去一分子 H2O。 |
| N 端、C 端 | 游離的胺基末端與游離的羧基末端。序列從 N 端寫到 C 端。 |
| 核苷酸 | 鹼基連在糖的 1′ 位碳上，再帶一個磷酸基團。DNA 用 2-脫氧核糖，RNA 用核糖。 |
| 磷酸二酯鍵 | 從一個糖的 3′-氧到下一個糖的 5′-氧的 O–P–O 連接。 |
| 單一同位素質量 | 用每種元素豐度最高的同位素計算的質量。對應高解析度質譜中的第一個峰。 |
| 平均質量 | 按天然同位素豐度計算的質量。用於稱量與計算莫耳濃度。 |

## 從胜肽序列到結構

每形成一個胜肽鍵就釋放一分子水。因此線性胜肽的分子式等於各殘基分子式之與，再加上兩個游離末端對應的一分子 H2O。

**計算範例，GGG：**甘胺酸為 C2H5NO2。三個甘胺酸合計 C6H15N3O6。兩個胜肽鍵去掉 2 H2O。結果：**C6H11N3O4**，單一同位素質量 189.0750 Da。

順序很重要。Asp-Phe（DF）的游離 NH2 在天門冬胺酸上，而 Phe-Asp（FD）的游離胺基在苯丙胺酸上。它們分子式相同，但是不同的分子。

每個 α-碳都是 L 型。按 CIP 規則，除半胱胺酸外所有標準殘基都是 S 構型；半胱胺酸是 R 構型，因為硫的優先順序高於羧基。甘胺酸沒有掌性中心。異白胺酸為 (2S,3S)，蘇胺酸為 (2S,3R)。

端基會改變分子式：

- **N 端乙醯基：**+ C2H2O，+42.0106 Da。
- **C 端醯胺：**−OH 變為 −NH2，−0.9840 Da。
- **頭尾環化：**多一個胜肽鍵，−H2O，−18.0106 Da。
- **雙硫鍵：**每個 S–S 鍵 −2 H，−2.0157 Da。

## pI、電荷與消光係數

胜肽的淨電荷是所有可游離基團電荷之與。鹼性基團貢獻 +1 / (1 + 10pH − pKa)。酸性基團貢獻 −1 / (1 + 10pKa − pH)。**等電點（pI）**是淨電荷為零時的 pH。

該工具使用 EMBOSS pKa 資料集：N 端 8.6、C 端 3.6、Asp 3.9、Glu 4.1、His 6.5、Cys 8.5、Tyr 10.1、Lys 10.8、Arg 12.5。GGG 只有兩個末端基團，所以 pI = (3.6 + 8.6) / 2 = 6.10。

280 nm 處的莫耳消光係數來自 Trp、Tyr 與胱胺酸：ε280 = 5500 × n(Trp) + 1490 × n(Tyr) + 125 × n(cystine) M−1 cm−1（Pace 等，1995）。不含 Trp、Tyr 或 Cys 的胜肽在 280 nm 處沒有吸收。

## 從 DNA 或 RNA 序列到結構

每個核苷酸的鹼基都連在糖的 1′ 位碳上：腺嘌呤與鳥嘌呤透過 N9 連接，胞嘧啶、胸腺嘧啶與尿嘧啶透過 N1 連接。所有的糖都是 β-D 型。磷酸基團把一個核苷酸的 3′-氧與下一個核苷酸的 5′-氧串連起來，所以每條鏈都有一個 5′ 端與一個 3′ 端。

**計算範例，5′-ATGC-3′：**四種脫氧核苷分別為 dA C10H13N5O3、dT C10H14N2O5、dG C10H13N5O4 與 dC C9H13N3O4，合計 C39H53N15O16。3 個磷酸二酯鍵各加上 H3PO4 並去掉 2 H2O，淨增 PO2 減一個 H。結果：**C39H50N15O22P3**，1173.82 g/mol。5′-磷酸再加上 HPO3（+79.9663 Da）。

RNA 的每個核糖上都有 2′-OH，即每個核苷酸多一個氧原子，並且用 U 代替 T。

- **GC 含量：**(G + C) / N × 100 %。
- **互補序列：**A 與 T（RNA 中為 U）配對，G 與 C 配對，從 3′ 讀到 5′。
- **反向互補序列：**按 5′ 到 3′ 書寫的互補序列。
- **Tm，Wallace 規則（少於 14 nt）：**2 × (A + T) + 4 × (G + C) °C。
- **Tm，基本 GC 公式（14 nt 及以上）：**64.9 + 41 × (G + C − 16.4) / N °C。

## 如何使用 MolDraw 序列轉結構工具

1. 開啟[胜肽與 DNA 序列轉結構](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/peptide-dna-sequence-to-structure.html)頁面，選擇**胜肽**或 **DNA 或 RNA**。
2. 輸入或貼上序列。空格、數字、短橫線與 FASTA 標題行都會被忽略。**輸入格式**會自動辨識單字母或三字母代碼。
3. 對於胜肽，根據需要勾選 **N 端乙醯基（Ac-）**、**C 端醯胺（-NH₂）**、**頭尾環化**或**雙硫鍵（Cys 1–2、3–4…）**。對於 DNA 或 RNA，如果 5′ 端被磷酸化，勾選 **5′-磷酸**。
4. 按 **建立結構**。輸入時結果會即時更新。
5. 使用**複製 SMILES**、**下載 MOL**、**下載 SDF**或**在 MolDraw 編輯器中開啟**。最多繪製 30 個殘基或核苷酸。更長的序列（最多 2000 個）仍會給出分子式、質量與 SMILES。

## 範例解析

### 例 1：用於質譜分析的血管張力素 II

DRVYIHPF 得到 C50H71N13O12。單一同位素質量 1045.5345 Da，[M+H]+ 1046.5418，[M+2H]2+ 523.7745。pI 7.54，pH 7 時電荷為 +0.22。一個 Tyr 給出 ε280 = 1490 M−1 cm−1。

### 例 2：含雙硫鍵與醯胺的催產素

輸入 CYIQNPCLG，勾選 **C 端醯胺**與**雙硫鍵**。Cys1 與 Cys6 相連，閉合成一個 20 元環。結果：C43H66N12O12S2，1007.19 g/mol，單一同位素質量 1006.4365 Da。

### 例 3：M13 正向定序引子

5′-GTAAAACGACGGCCAGT-3′ 有 17 nt，其中 9 個是 G 或 C，所以 GC = 52.9 %。14 nt 及以上適用基本 GC 公式：Tm = 64.9 + 41 × (9 − 16.4) / 17 = **47.1 °C**。反向互補序列為 5′-ACTGGCCGTCGTTTTAC-3′。

### 例 4：EcoRI 位點

5′-GAATTC-3′ 的反向互補序列就是它本身，限制酶切位通常都是這樣。GC = 33.3 %，Wallace Tm = 2 × 4 + 4 × 2 = 16 °C。作為帶游離末端的單鏈，它是 C59H75N22O34P5，1791.22 g/mol。

## 總覽表

| GGG | C6H11N3O4，189.0750 Da，pI 6.10 |
| --- | --- |
| Asp-Phe (DF) | C13H16N2O5，280.1059 Da，pI 3.75 |
| 血管收縮素 II | C50H71N13O12，1045.5345 Da，pI 7.54 |
| 催產素 | C43H66N12O12S2，1007.19 g/mol |
| DNA ATGC | C39H50N15O22P3，1173.82 g/mol，GC 50 %，Tm 12 °C |
| M13 正向引子 | 17 nt，GC 52.9 %，Tm 47.1 °C |

## 常見錯誤

- **從錯誤的一端書寫胜肽。**YGGFL 是白胺酸腦啡肽，LFGGY 則是另一個胜肽。
- **每個殘基都加一分子水。**線性鏈總共只加一分子 H2O，而不是每個殘基加一分子。環胜肽則不加。
- **用平均質量對應質譜峰。**高解析度質譜峰對應的是單一同位素質量。
- **忘記雙硫鍵。**每個 S–S 鍵為 −2.016 Da。
- **混淆 T 與 U。**T 用於 DNA，U 用於 RNA。
- **按普通互補序列訂購引子。**寡核苷酸是從 5′ 到 3′ 合成的，所以你通常需要的是反向互補序列。
- **對長引子使用 Wallace 規則。**超過約 14 nt 時，它會高估 Tm。

## 問題與解答

### 如何把胜肽序列轉換為化學結構？

從 N 端到 C 端用胜肽鍵把胺基酸串連起來，每形成一個胜肽鍵失去一分子水。MolDraw 工具會幫你完成：輸入 DRVYIHPF 或 Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe，它就會傳回異構 SMILES、結構圖、分子式與質量。

### GGG 的分子式與質量是多少？

三甘胺酸（GGG）為 C6H11N3O4。其單一同位素質量為 189.0750 Da，平均莫耳質量為 189.17 g/mol。

### 血管張力素 II 的精確質量是多少？

血管張力素 II（DRVYIHPF）為 C50H71N13O12。單一同位素質量為 1045.5345 Da，[M+H]+ 離子位於 m/z 1046.5418，平均質量為 1046.18 g/mol。

### 為什麼 DNA 序列要從 5' 寫到 3'？

每個核苷酸都通過一個磷酸基團，從一個糖的 3'-氧連接到下一個糖的 5'-碳一側。因此鏈有一個 5' 端與一個 3' 端，按慣例從 5' 端開始書寫。

### 如何計算引子的 Tm？

少於 14 個核苷酸時用 Wallace 規則：Tm = 2(A+T) + 4(G+C)，單位 °C。14 個及以上用 Tm = 64.9 + 41(G+C − 16.4)/N。M13 正向引子 GTAAAACGACGGCCAGT（17 nt，9 個 G 或 C）得到 47.1 °C。

### DNA 序列的反向互補序列是什麼？

把每個鹼基換成它的配對鹼基（A 換 T，G 換 C），再把順序倒過來，使結果從 5' 讀到 3'。5'-ATGC-3' 的反向互補序列是 5'-GCAT-3'。EcoRI 位點 GAATTC 的反向互補序列就是它本身。

### 計算胜肽的 pI 使用哪些 pKa 值？

EMBOSS 資料集：N 端 8.6、C 端 3.6、Asp 3.9、Glu 4.1、His 6.5、Cys 8.5、Tyr 10.1、Lys 10.8、Arg 12.5。用其他 pKa 資料集算出的 pI 會相差零點幾個單位。

### 雙硫鍵會改變胜肽的質量嗎？

會。每個 S–S 鍵去掉兩個氫原子，所以單一同位素質量減少 2.0157 Da。含一個雙硫鍵與 C 端醯胺的催產素為 C43H66N12O12S2，1007.19 g/mol。

## 相關工具

[胜肽與 DNA 序列轉結構](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/peptide-dna-sequence-to-structure.html) [分子相似性與子結構搜尋](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/molecular-similarity-substructure-search.html) [蛋白質分子量計算器](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/protein-molecular-weight-calculator.html) [精確質量計算器](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/exact-mass-calculator.html) [SMILES 轉 SDF 工具](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/smiles-to-sdf-converter.html) [比爾-朗伯定律計算器](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/beer-lambert-law-calculator.html) [蛋白質檢視器](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/protein-viewer/)

## 相關指南

[Tanimoto 相似度與 SMARTS 指南](https://www.moldraw.com/zh-hant/blog/tanimoto-similarity-substructure-search-guide.html) [蛋白質結構檢視器指南](https://www.moldraw.com/zh-hant/blog/protein-structure-viewer-guide.html) [蛋白質檢視器外掛](https://www.moldraw.com/zh-hant/blog/protein-viewer-plugin-pdb-3d.html) [質譜檢視器指南](https://www.moldraw.com/zh-hant/blog/mass-spectrum-viewer-guide.html) [pKa 與微物種外掛](https://www.moldraw.com/zh-hant/blog/pka-plugin-protonation-states-microspecies.html) [所有免費 MolDraw 化學工具](https://www.moldraw.com/zh-hant/blog/moldraw-all-free-chemistry-tools-guide.html)

最後更新：2026 年 10 月 19 日