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title: "Kolbe 反應機構：由苯酚製水楊酸 | MolDraw 部落格"
url: https://www.moldraw.com/zh-hant/blog/kolbe-schmitt-reaction-mechanism.html
description: "Kolbe（Kolbe–Schmitt）反應解析：苯氧化鈉與 CO2 在加壓下生成水楊酸，也是合成阿斯匹靈的第一步。附彎箭頭機構、例題、考題與可編輯的 MolDraw 範本。"
lang: zh-Hant
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
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# Kolbe 反應（Kolbe–Schmitt）：反應機構、阿斯匹靈合成路線與 JEE/NEET 考題

發布：2026 年 10 月 18 日 · 作者：Scidart Academy · 閱讀時間：約 7 分鐘

**簡答：**苯氧化鈉與 **CO2** 一起加熱（約 125 °C，4–7 atm），再酸化，即得**水楊酸**。苯氧離子的鄰位碳進攻 CO2，生成的二烯酮經互變異構恢復成芳香環，最後以酸使羧酸根與苯氧離子質子化。

[![Kolbe 反應：由苯酚製水楊酸——含總反應與每一步彎箭頭的 MolDraw 範本](https://www.moldraw.com/reaction/kolbe-schmitt-reaction/mechanism.webp) 在 MolDraw 中開啟](https://www.moldraw.com/zh-hant/?template=kolbe-schmitt)

MolDraw 中的 Kolbe 反應（由苯酚製水楊酸）範本：總反應、編號的彎箭頭步驟與重點。點一下即可開啟為可編輯的結構。

[在 MolDraw 中開啟完整機構](https://www.moldraw.com/zh-hant/?template=kolbe-schmitt) [Kolbe–Schmitt 反應指南](https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/kolbe-schmitt-reaction/)

## 什麼是 Kolbe 反應（由苯酚製水楊酸）？

印度教材通常稱此反應為 Kolbe 反應，其他地區的化學家則稱為 Kolbe–Schmitt 反應。這是工業上製造水楊酸、進而製造阿斯匹靈的路線。

範本呈現三步彎箭頭機構。在 MolDraw 中開啟後，可以換成苯氧化鉀或取代苯酚試試看。

## 反應一覽

| 受質 | 苯氧化鈉（苯酚 + NaOH） |
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| 試劑 | 加壓 CO2，約 125 °C（400 K）；然後 H3O+ |
| 親電基 | 二氧化碳（弱親電基） |
| 產物 | 水楊酸（2-羥基苯甲酸） |
| 用途 | 水楊酸 + 乙酸酐 → 阿斯匹靈 |

## 逐步反應機構

1. **苯氧離子進攻 CO2。**帶負電的氧把電子推入環中，鄰位碳進攻 CO2 的碳，其中一個 C=O π 鍵移到氧上。環暫時變成帶有羧酸根的環己二烯酮。
2. **互變異構。**新 C–C 鍵旁的環上 C–H 被移去，電子回到環中恢復芳香性，重新得到苯氧離子。此時 COO− 位於 O− 的鄰位。
3. **酸處理。**稀酸使羧酸根與苯氧離子質子化，得到中性的水楊酸。

範本中的每一步都逐一核對過電子：彎箭頭得到的正是圖中所畫的結構。[在 MolDraw 中開啟](https://www.moldraw.com/zh-hant/?template=kolbe-schmitt)，一步一步跟著箭頭走。

## 範例解析

- **苯氧化鈉 → 水楊酸。**主要得到鄰位產物。一般認為 Na+ 在苯氧基 O 與 CO2 之間的螯合，使進攻偏向鄰位碳。
- **苯氧化鉀 → 4-羥基苯甲酸。**使用 K+ 並提高溫度時，以對位產物為主。
- **水楊酸 → 阿斯匹靈。**以乙酸酐（H2SO4 催化）將 OH 乙醯化，得到乙醯柳酸。

## JEE 與 NEET 練習題

**Q1.** 苯氧化鈉與 CO2 在 400 K、4–7 atm 下加熱，然後酸化。產物是：

1. 苯甲酸
2. 水楊酸
3. 水楊醛
4. 苯甲酸苯酯

**顯示答案**

**水楊酸**：苯氧離子的鄰位羧化（Kolbe 反應）。

**Q2.** 為什麼用苯氧離子而不用苯酚？

**顯示答案**

**CO2 是弱親電基，只有被強烈活化的苯氧離子環才具有足夠的親核性。**O− 的推電子能力遠強於 OH。

**Q3.** 水楊酸與乙酸酐反應生成：

1. 水楊酸甲酯
2. 阿斯匹靈
3. 乙酸苯酯
4. 柳酸苯酯（Salol）

**顯示答案**

**阿斯匹靈**：酚的 OH 被乙醯化。

**Q4.** 電解乙酸鈉水溶液（Kolbe 電解）會得到：

1. 甲烷
2. 乙烷
3. 乙烯
4. 丙酮

**顯示答案**

**乙烷**：這是另一個反應，CH3• 自由基在陽極偶合。

## 常見錯誤

- 把 Kolbe 反應（苯氧離子 + CO2）與 Kolbe 電解（羧酸鹽 → 烷）混為一談。
- 以苯酚而不是苯氧化鈉作為起始物。
- 忘了酸化：產物最初是以鈉鹽形式生成。
- 把 CO2 畫成進攻氧，而不是進攻鄰位碳。

## 在 MolDraw 中編輯此機構

1. 點選 [**Open in MolDraw**](https://www.moldraw.com/zh-hant/?template=kolbe-schmitt)。編輯器開啟後，整張圖都在畫布上：總反應、每個編號步驟與重點。
2. 所有內容都是一般結構。修改取代基、替原子重新上色或移動箭頭，箭頭都會一直連在原子上。
3. 可下載為 PNG、SVG 或 PDF，或複製到筆記或投影片中。
4. 同一張圖也可以在編輯器的 **Templates → Schemes → Name reactions** 中找到。

## 問題與解答

### Kolbe 反應與 Kolbe–Schmitt 反應有什麼不同？

兩者是同一個苯氧離子羧化反應，Schmitt 加入了加壓條件。Kolbe 電解則是另一個反應。

### 為什麼需要高壓？

CO₂ 是氣體，也是弱親電基；加壓可以提高它在反應混合物中的濃度。

### 水楊酸有什麼用途？

用於製造阿斯匹靈與水楊酸甲酯（冬青油），也用於保養品。

## 相關指南

[Kolbe–Schmitt 反應：反應指南](https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/kolbe-schmitt-reaction/) [Reimer–Tiemann 反應](https://www.moldraw.com/zh-hant/blog/reimer-tiemann-reaction-mechanism.html) [Williamson 醚合成](https://www.moldraw.com/zh-hant/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html) [Friedel–Crafts 烷化反應](https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/friedel-crafts-alkylation/) [所有反應](https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/) [所有文章](https://www.moldraw.com/zh-hant/blog/) [人名反應查詢](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html) [共振結構產生器](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/resonance-structure-generator.html)

最後更新：2026 年 10 月 18 日