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title: "Gabriel 鄰苯二甲醯亞胺合成反應機構（JEE/NEET）| MolDraw 部落格"
url: https://www.moldraw.com/zh-hant/blog/gabriel-phthalimide-synthesis-mechanism.html
description: "Gabriel 鄰苯二甲醯亞胺合成詳解：鄰苯二甲醯亞胺去質子化、SN2 烷基化與聯胺分解，得到純的一級胺。為什麼無法製備苯胺、考題，以及可編輯的 MolDraw 範本。"
lang: zh-Hant
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
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# Gabriel 鄰苯二甲醯亞胺合成：反應機構、限制與 JEE/NEET 考題

發布日期：2026 年 10 月 18 日 · 作者：Scidart Academy · 閱讀時間：約 7 分鐘

**簡短回答：**鄰苯二甲醯亞胺被 KOH 去質子化（其 N–H 的 pKa ≈ 8.3），陰離子**被一級鹵烷烷基化（SN2）**，再以**聯胺**（或水解）釋出**一級胺**。由於 N-烷基鄰苯二甲醯亞胺無法再被烷基化，所以不會生成二級或三級胺。

[![Gabriel 鄰苯二甲醯亞胺合成：MolDraw 範本，含總反應與每一步彎箭頭](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/mechanism.webp) 在 MolDraw 中開啟](https://www.moldraw.com/zh-hant/?template=gabriel-synthesis)

MolDraw 中的 Gabriel 鄰苯二甲醯亞胺合成範本：總反應、編號的彎箭頭步驟與重點。點一下即可以可編輯結構開啟。

[在 MolDraw 中開啟完整反應機構](https://www.moldraw.com/zh-hant/?template=gabriel-synthesis) [Gabriel 鄰苯二甲醯亞胺合成反應指南](https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/)

## 什麼是 Gabriel 鄰苯二甲醯亞胺合成？

氨與鹵烷反應會得到一級、二級、三級胺與四級銨鹽的混合物。Gabriel 合成以鄰苯二甲醯亞胺作為只能接上一個烷基的受保護 NH2，因而避開了這個問題。

範本畫出了去質子化、SN2 烷基化與聯胺的第一次進攻。開啟範本，就能把苄基溴換成其他一級鹵烷。

## 反應一覽

| 起始物 | 鄰苯二甲醯亞胺（苯-1,2-二甲醯亞胺） |
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| 步驟 1 | KOH（乙醇溶液）→ 鄰苯二甲醯亞胺鉀 |
| 步驟 2 | R–X（甲基、一級；SN2）→ N-烷基鄰苯二甲醯亞胺 |
| 步驟 3 | N2H4（Ing–Manske 法）或 H3O+/OH− → R–NH2 |
| 產物 | 只得到純的脂肪族一級胺 |

## 逐步反應機構

1. **去質子化。**氫氧根移去 N–H 質子。陰離子的負電荷可非定域到兩個羰基氧上而得到穩定，這就是鄰苯二甲醯亞胺具有酸性的原因。
2. **N-烷基化（SN2）。**醯亞胺的氮從背面進攻鹵烷的碳，取代溴離子。產物 N-烷基鄰苯二甲醯亞胺上已經沒有 N–H。
3. **聯胺分解。**聯胺先進攻一個羰基（加成–脫去），再於分子內進攻另一個羰基。六員環的鄰苯二甲醯肼被排出，一級胺隨之釋出。

範本中的每一步都逐一核對過電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。[在 MolDraw 中開啟](https://www.moldraw.com/zh-hant/?template=gabriel-synthesis)，一步步跟著箭頭走。

## 範例解析

- **苄基溴 → 苄胺。**範本中的例子。
- **溴乙烷 → 乙胺。**任何甲基鹵或一級鹵烷都可以。
- **溴乙酸乙酯 → 甘胺酸。**Gabriel–丙二酸酯變化法可製備 α-胺基酸。
- **無法製備：苯胺、三級丁胺。**芳基鹵化物不進行 SN2；三級鹵烷則會發生脫去反應。

## JEE 與 NEET 練習題

**Q1.**下列哪一種胺無法用 Gabriel 鄰苯二甲醯亞胺合成製備？

1. 乙胺
2. 苄胺
3. 苯胺
4. 正丙胺

**顯示答案**

**苯胺**——氯苯無法與鄰苯二甲醯亞胺陰離子進行 SN2 反應。

**Q2.**鄰苯二甲醯亞胺為什麼具有酸性？

**顯示答案**

**N–H 兩側各有一個 C=O，所以共軛鹼受到共振穩定。**——pKa ≈ 8.3，因此 KOH 能將它完全去質子化。

**Q3.**為什麼 Gabriel 合成只會得到一級胺？

**顯示答案**

**N-烷基鄰苯二甲醯亞胺沒有 N–H，它的氮也不具親核性，所以不會發生第二次烷基化。**——這與 NH3 + R–X 不同。

**Q4.**哪一種試劑能在溫和條件下釋出胺？

1. NaBH4
2. N2H4
3. LiAlH4
4. H2/Pd

**顯示答案**

**N2H4**——聯胺分解（Ing–Manske 法）會生成胺與鄰苯二甲醯肼。

## 常見錯誤

- 試圖製備芳香胺——烷基化步驟是 SN2。
- 使用二級或三級鹵烷：二級的反應性差，三級則會發生脫去反應。
- 忘了最後的釋出步驟（聯胺或水解）。

## 在 MolDraw 中編輯這個反應機構

1. 點選 [**Open in MolDraw**](https://www.moldraw.com/zh-hant/?template=gabriel-synthesis)。編輯器開啟後，整張圖都在畫布上：總反應、每個編號步驟與重點。
2. 所有內容都是一般的結構。更換取代基、替原子重新上色或移動箭頭時，箭頭都會一直附著在原子上。
3. 可下載為 PNG、SVG 或 PDF，或複製到你的筆記或投影片中。
4. 同一張圖也收錄在編輯器的 **Templates → Schemes → Name reactions** 中。

## 問與答

### 鄰苯二甲醯亞胺鉀與鹵烷反應的產物是什麼？

N-烷基鄰苯二甲醯亞胺，經聯胺分解或水解後得到一級胺。

### 聯胺分解的副產物是什麼？

鄰苯二甲醯肼（2,3-二氫呔嗪-1,4-二酮）。

### Gabriel 合成是 SN1 還是 SN2？

SN2：甲基鹵與一級鹵烷的效果最好。

## 相關指南

[Gabriel 鄰苯二甲醯亞胺合成：反應指南](https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/) [Hofmann 溴醯胺反應](https://www.moldraw.com/zh-hant/blog/hofmann-bromamide-reaction-mechanism.html) [Williamson 醚合成](https://www.moldraw.com/zh-hant/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html) [Sandmeyer 反應](https://www.moldraw.com/zh-hant/blog/sandmeyer-reaction-mechanism.html) [所有反應](https://www.moldraw.com/zh-hant/reaction/) [所有文章](https://www.moldraw.com/zh-hant/blog/) [人名反應查詢](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)

最後更新：2026 年 10 月 18 日