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title: "用 Tanimoto 相似度比較類似物：Compare molecules 外掛程式 | MolDraw 部落格"
url: https://www.moldraw.com/zh-hant/blog/compare-molecules-plugin-tanimoto-similarity.html
description: "為兩個以上的分子評分，看看它們有多相似。Tanimoto 相似度、官能相似度與免費 MolDraw Compare molecules（比較分子）外掛程式的實用指南。"
lang: zh-Hant
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
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# 在 MolDraw 中用 Tanimoto 相似度並排比較類似物

發布日期：2026 年 10 月 15 日 · 作者：Scidart Academy · 閱讀時間：約 6 分鐘

![乙醯胺酚與非那西汀並排顯示，下方是 Tanimoto 相似度量表](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/compare-molecules-plugin.webp)

Compare molecules 以 Tanimoto 相似度為兩個結構的相似程度評分。

**簡短回答：**從 Settings › Plugins 安裝 **Compare molecules**，畫出參考分子，開啟 **Compare** 分頁並按 **Add canvas**。以 SMILES 貼上其他結構（每行一個），再按 **Add SMILES**。每一列都會顯示結構相似度（Tanimoto）分數、官能相似度分數與簡短的差異清單。按 **CSV** 即可匯出表格。

## 為什麼要把「相似」量化？

化學家常說兩個分子「很相似」。但問三個人乙醯胺酚和阿斯匹靈有多相似，你會得到三種答案。相似度分數讓大家使用同一把尺。

當你研究一系列類似物、挑選要測試的化合物，或教授結構–活性關係時，這點特別重要。有了分數，你可以替清單排序，而不必憑肉眼判斷；差異清單則告訴你與參考分子實際上哪裡不同。

## Tanimoto 相似度的意義

軟體會先把每個分子轉成**指紋**：一長串開／關位元。每個位元記錄某個結構特徵（例如一個環或一個小片段）是否存在。

**Tanimoto 係數**用來比較兩個指紋：計算兩個分子都設定的位元數，除以任一分子設定的位元數。若分子 A 有 *a* 個位元為開、B 有 *b* 個，兩者共有 *c* 個，則 T = c / (a + b − c)。分數為 1（100%）表示指紋完全相同，分數為 0 表示沒有任何共同特徵。

請記住三點：

- 分數取決於所用的指紋。同一對分子在不同程式中的分數可能不同，所以只在同一個工具內比較數值。
- 這類指紋會忽略立體化學。兩個鏡像異構物會得到相同的指紋。
- 結構相似的分子通常（但不一定）具有相似的活性。一個小改變就可能讓活性消失。

## 外掛程式會顯示什麼

![MolDraw Compare molecules 外掛程式以氯黴素為參考，與水楊酸及乙醯胺酚比較，顯示結構相似度與官能相似度百分比](https://www.moldraw.com/docs/img/plugin-compare-molecules-annotated-screenshot.webp)

以氯黴素為參考，旁邊是水楊酸與乙醯胺酚。每一列有兩個分數與一份差異清單。

| 結構相似度 | 以結構指紋計算的 Tanimoto 分數（相同的原子與鍵）。 |
| --- | --- |
| 官能相似度 | 藥效基團特徵的相似度：氫鍵供體與受體、芳香環、電荷、鹵素與疏水基團。 |
| 差異 | 以淺白文字描述與參考分子的差異，例如 Cl → H，並附上立體中心或質子化差異等備註。 |
| 2D、3D、Properties | 並排顯示的結構圖（差異處上色）、附 RMSD 的 3D 疊合，以及物化性質與類藥性表格。 |
| CSV | 匯出包含分數、差異與性質數值的比較表。 |

## 如何安裝 Compare molecules

1. 開啟 [MolDraw 編輯器](https://www.moldraw.com/zh-hant/)並登入，免費帳號就夠了。
2. 點選 **Settings**（齒輪圖示），再點選 **Plugins**。
3. 點選 Compare Molecules 旁邊的 **Install**。分析面板中會出現 **Compare** 分頁。

## 如何逐步比較一系列分子

1. 在畫布上畫出參考分子。
2. 開啟 **Compare** 分頁並按 **Add canvas**。清單中的第一個分子就是參考分子。若畫布上有多個分子，每一個都會被加入。
3. 在 SMILES 框中貼上更多結構，每行一個。你可以在空格後加上名稱，例如 `CC(=O)Nc1ccc(O)cc1 paracetamol`。
4. 按 **Add SMILES**。現在每一列都會顯示相對於參考分子的分數。
5. 點選某一列，即可並排查看 **Reference** 與 **Selected**。上色的原子標示 **Stereo**（立體）、**Charge**（電荷）與 **Not shared**（非共有）的差異。當兩者有共同的核心骨架時，勾選 **Overlay** 就能把一個疊在另一個上面。
6. 切換到 **3D** 並按 **Run 3D comparison** 來疊合構形，或切換到 **Properties** 查看並排的性質表。
7. 點選任一列上的星號，把它設為新的參考分子。按 **CSV** 儲存表格，或按 **Clear** 重新開始。

## 在課堂與實驗室中的用法

- **教授立體異構物：**把一個分子與它的鏡像異構物比較。Tanimoto 分數是 100%，但備註會指出兩者在某個立體中心不同。這能讓學生明白，指紋並不代表全部。
- **酸與其鹽類：**把羧酸與其羧酸根比較。外掛程式會指出骨架相同，但電荷或質子化狀態不同。
- **類似物系列：**貼上一組類似物並閱讀差異欄。你一眼就能看出每個類似物改變了哪個環位置或取代基。
- **骨架躍遷：**結構分數低但官能分數較高，可能表示新骨架保留了供體、受體與芳香環等相似特徵。
- **資料庫查詢結果：**在 [ChEMBL 外掛程式](https://www.moldraw.com/zh-hant/blog/chembl-plugin-bioactivity-lookup.html)中使用 Send to Compare，可把化合物直接加入表格。

## 使用技巧與實際限制

- 不要只看分數，也要看備註欄。100% 的 Tanimoto 分數仍可能隱藏立體或電荷差異。
- 在立體化學重要的地方畫出楔形鍵，讓外掛程式比較你想要的組態。
- 相似度分數無法預測活性。用它來整理系列，再回頭核對數據。
- Properties 分頁中的性質數值是估計值。標有星號的列使用了替代描述子。
- 需要從名稱取得 SMILES 嗎？請使用[名稱轉 SMILES 工具](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/iupac-name-to-smiles-converter.html)，再貼上結果。

要篩選一系列化合物的類藥性嗎？把表格搭配 [Lipinski 五規則計算器](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/lipinski-rule-calculator.html)使用。

## 問與答

### Tanimoto 分數為 100% 代表什麼？

兩個指紋完全相同。但這不一定代表兩個分子完全相同，因為指紋忽略了立體化學。外掛程式會在備註中另外列出立體中心與電荷的差異。

### 結構相似度與官能相似度有什麼不同？

結構相似度是以結構指紋計算的 Tanimoto 分數，原子與鍵相同時分數較高。官能相似度比較的是藥效基團特徵：氫鍵供體與受體、芳香環、電荷、鹵素與疏水基團。

### 可以更換參考分子嗎？

可以。你加入的第一個分子就是參考分子。點選任一列上的星號，就能把該分子設為參考，分數會以它為準重新計算。

### Compare molecules 外掛程式是免費的嗎？

是的。用免費的 MolDraw 帳號即可安裝。比較是在你的瀏覽器中以 OpenChemLib 計算。

## 更多 MolDraw 外掛程式

[Compare molecules 說明文件](https://www.moldraw.com/docs/plugins/compare-molecules-plugin-tanimoto-similarity/) [ChEMBL 生物活性](https://www.moldraw.com/zh-hant/blog/chembl-plugin-bioactivity-lookup.html) [pKa 與微物種](https://www.moldraw.com/zh-hant/blog/pka-plugin-protonation-states-microspecies.html) [靜電位（MEP）](https://www.moldraw.com/zh-hant/blog/mep-plugin-electrostatic-potential-map.html) [所有外掛程式](https://www.moldraw.com/docs/plugins/moldraw-plugins-overview-and-how-to-install/)

最後更新：2026 年 10 月 15 日