--- title: "椅式構形與紐曼投影式：直立鍵、平伏鍵與 A 值 | MolDraw 部落格" url: https://www.moldraw.com/zh-hant/blog/chair-conformation-newman-projection-guide.html description: "如何畫環己烷椅式構形、擺放直立與平伏基團、用 A 值找出較穩定的椅式，以及判讀紐曼投影式與丁烷能量圖。" lang: zh-Hant publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-26 --- # 椅式構形與紐曼投影式：逐步指南，附免費繪圖工具 發布日期：2026 年 10 月 19 日 · 作者：Scidart Academy · 閱讀時間：約 8 分鐘 ![甲基環己烷的鍵線式結構，這是椅式構形中直立與平伏甲基的課本經典範例](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/chair-conformation-newman-projection-guide.webp) 環翻轉讓甲基環己烷的甲基從直立位置移到平伏位置。 **簡短回答：**在環己烷椅式構形中，每個碳都有一根**直立鍵**（筆直朝上或朝下）與一根**平伏鍵**（從環向外伸出）。環翻轉會讓兩者互換。大基團偏好平伏位置：直立的甲基要多付出 7.3 kJ/mol（即它的 A 值），所以 25 °C 時甲基環己烷 95% 為平伏構形。在紐曼投影式中，交叉式構形的能量最低；丁烷的反式為 0、間扭式 3.8、重疊式 16、全重疊式 19 kJ/mol。免費的[椅式與紐曼投影式繪製工具](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/chair-conformation-newman-projection.html)能畫出兩種椅式、加總張力，並繪出扭轉能曲線。 ## 椅式構形 環己烷不是平面的。平面六邊形的鍵角是 120°，而且 C–H 鍵會彼此重疊。實際上環會折成**椅式**，每個 C–C–C 鍵角約 109.5°，每根鍵都呈交叉排列。椅式幾乎沒有角張力與扭轉張力，因此幾乎所有環己烷分子都採取這種構形。 甲基環己烷。左：CH₃ 直立。右，環翻轉後：CH₃ 平伏。較粗的環鍵離你較近。 ### 直立鍵與平伏鍵 - **直立鍵**與環的軸平行，筆直朝上或朝下，沿著環依上、下、上交替。 - **平伏鍵**沿著「赤道」向外伸出，每一根都與隔一個碳的兩根環鍵平行。 - 在每個碳上，直立鍵與平伏鍵指向相反的兩面。若直立鍵朝上，平伏鍵就會稍微朝下傾斜。 ### 環翻轉 室溫下，環在兩種椅式之間每秒翻轉約 100 000 次（能障約 45 kJ/mol）。環翻轉時，每個直立位置都變成平伏位置，每個平伏位置都變成直立位置，而朝上的基團仍然朝上。這就是**環翻轉永遠不會改變順式或反式**的原因。 ## A 值與較穩定的椅式 直立基團會靠近同一面上、隔兩個碳的兩個直立氫。這些 **1,3-雙直立作用**讓直立椅式較不穩定。**A 值**是單取代環己烷的直立椅式與平伏椅式之間的自由能差 ΔG°。 | 取代基 | A 值（kJ/mol） | 298 K 下平伏的百分比 | | --- | --- | --- | | F | 1.0 | 60% | | Cl | 2.2 | 71% | | OH | 3.6 | 81% | | CH₃ | 7.3 | 95% | | CH(CH₃)₂ | 9.2 | 98% | | C₆H₅ | 11.7 | 99% | | C(CH₃)₃ | 20.5 | 超過 99.9% | 要把 ΔG 換算成比例，可使用 **ΔG° = −RT ln K**。298 K 時 RT = 2.48 kJ/mol。以甲基為例：K = e7.3/2.48 = 19，也就是每 1 個直立分子對應 19 個平伏分子，平伏占 95%。 ### 兩個以上的基團 1. 畫出兩種椅式，保持每個基團所在的面（朝上或朝下）不變。 2. 對每種椅式，把所有直立基團的 A 值相加。 3. 若兩個基團（非 H）在同一面上互為 1,3 位且都是直立，再加約 8 kJ/mol。相鄰碳上的兩個碳基團若呈間扭關係（兩者都平伏，或一個直立一個平伏），加 3.8 kJ/mol。 4. 總和較低的椅式較穩定，ΔG 就是兩者總和的差。 ## 如何使用椅式構形與紐曼投影式繪製工具 1. 開啟[椅式構形與紐曼投影式繪製工具](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/chair-conformation-newman-projection.html)，預設會開啟**椅式構形**分頁。 2. 按一個範例，例如 **trans-1,2-二甲基**，或為 C1 到 C6 選擇**向上（楔形鍵）**與**向下（虛線鍵）**的基團。 3. 查看兩種椅式。直立基團以橘色繪製，平伏基團以藍色繪製。較穩定的椅式會標示**較穩定**。 4. 閱讀張力表：每一個 A 值、1,3-雙直立衝突與間扭作用，接著是 298 K 下的 ΔG、K 與每種椅式的百分比。 5. 按**播放環翻轉動畫**，觀察直立基團如何變成平伏。可用**下載 SVG**或**下載 PNG**儲存圖形。 6. 開啟**紐曼投影式**分頁，選擇**丁烷（C2–C3）**，然後拖曳滑桿，或按 **+60°**、**反式（180°）**或**播放 360° 動畫**。曲線圖會顯示每個角度的能量。 ## 範例解析 ### 1. 反-1,2-二甲基環己烷 其中一種椅式的兩個甲基都是平伏。兩個甲基呈間扭關係，所以張力為 3.8 kJ/mol。翻轉後的椅式兩者都直立：2 × 7.3 = 14.6 kJ/mol。ΔG = 14.6 − 3.8 = 10.8 kJ/mol，K = 78，因此**雙平伏構形占 98.7%**。 ### 2. 順-1,3-二甲基環己烷 在順-1,3 異構物中，兩個基團要嘛都平伏，要嘛都直立。雙直立：2 × 7.3 再加上 CH₃/CH₃ 1,3-雙直立衝突約 8，共約 22.6 kJ/mol。雙平伏：0。雙平伏構形超過 99.9%。 ### 3. 順-1-三級丁基-4-甲基環己烷 一定有一個基團必須直立。三級丁基（20.5）的代價遠大於甲基（7.3），所以三級丁基留在平伏，甲基則直立。ΔG = 13.2 kJ/mol，其中一種椅式超過 99%。三級丁基「鎖住」了環。 ### 4. 薄荷醇 在 (−)-薄荷醇中，OH、異丙基與甲基可以在同一種椅式中全部平伏，所以這種椅式占壓倒性優勢。翻轉後的椅式則會讓三者全部直立。 ### 5. 丁烷的間扭式與反式 間扭式丁烷比反式高 3.8 kJ/mol，而且間扭式有兩種。K = 2 × e−3.8/2.48 = 0.43，所以 298 K 時約 70% 為反式、30% 為間扭式。 ## 紐曼投影式 紐曼投影式是沿著一根 C–C 鍵直視所得的圖。前方碳是一個點，它的三根鍵在中心交會；後方碳是一個圓，它的鍵從圓周開始畫。前方一根鍵與後方一根鍵之間的夾角就是**雙面角**。 想自己轉動這根鍵，查看每種構形的雙面角與張力，可在編輯器中對鍵按右鍵並選擇 Newman Projection：請參閱 [MolDraw 中的紐曼投影式](https://www.moldraw.com/zh-hant/blog/newman-projection-rotate-conformations-guide.html)。 沿 C2–C3 的丁烷。前方基團為綠色，後方基團為紫色。全重疊式稍微錯開繪製，讓兩個甲基都看得到。 | 丁烷的構形 | 雙面角（CH₃ 對 CH₃） | 能量（kJ/mol） | 張力項 | | --- | --- | --- | --- | | 反式（交叉式） | 180° | 0 | 無 | | 間扭式（交叉式） | 60°, 300° | 3.8 | CH₃/CH₃ 間扭 | | 重疊式 | 120°, 240° | 16 | 2 × H/CH₃（6.0）+ H/H（4.0） | | 全重疊式 | 0° | 19 | CH₃/CH₃（11）+ 2 × H/H（4.0） | 乙烷的三個 H/H 重疊作用造成 12 kJ/mol 的能障；丙烷（2 個 H/H + 1 個 H/CH₃）則是 14 kJ/mol。 ## 整理表 | 術語 | 意義 | | --- | --- | | 直立鍵 | 與環軸平行的鍵，筆直朝上或朝下 | | 平伏鍵 | 從環向外伸出的鍵，與隔一個碳的環鍵平行 | | 環翻轉 | 每個碳上直立 ⇄ 平伏；朝上的仍朝上 | | A 值 | 單一基團的 ΔG°（直立 − 平伏）；CH₃ 為 7.3 kJ/mol | | ΔG° = −RT ln K | 298 K 時，5.7 kJ/mol 會讓 K 改變十倍 | | 交叉式／重疊式 | 雙面角 60°、180° ／ 0°、120° | | 反式／間扭式 | 最大基團相隔 180° ／ 60° | ## 常見錯誤 - 在環翻轉時把順式變成反式。環翻轉永遠不會改變順式或反式。 - 以為順式一定是雙平伏。對 1,2 與 1,4 而言，順式是一個直立加一個平伏；對 1,3 而言，順式是雙平伏或雙直立。 - 把直立鍵畫成斜的。直立鍵是垂直的。 - 忘了雙平伏的反-1,2-二甲基環己烷中仍有間扭作用。 - 在 ΔG = −RT ln K 中使用 °C。應使用克耳文。 - 把 120° 的重疊式丁烷稱為「全重疊式」。全重疊式是指 0° 時 CH₃ 正好在 CH₃ 後方。 ## 考試要點 - **JEE 與 NEET：**要知道丁烷構形的穩定度順序（反式 > 間扭式 > 重疊式 > 全重疊式），以及椅式比扭船式、船式與半椅式穩定。 - **AP 化學與 A-level：**要能用立體張力解釋穩定度：大基團偏好平伏位置。 - **大學有機化學：**由 A 值計算 ΔG，並換算成 K 與各構形的百分比。記住三級丁基會鎖住環，而順-1,4-二(三級丁基)環己烷會採取扭船式。 - 考試中畫椅式時，先畫直立鍵（筆直上下），再畫與環鍵平行的平伏鍵。 ## 問與答 ### 直立位置與平伏位置有什麼不同？ 直立鍵與椅式的軸平行，筆直朝上或朝下；平伏鍵則沿著環向外伸出。每個環碳都有一根直立鍵與一根平伏鍵，分別位於相反的兩面。 ### 為什麼大基團偏好平伏位置？ 直立基團會靠近同一面上、隔兩個碳的兩個直立氫。這些 1,3-雙直立作用會提高能量。平伏基團指向環外，可以避開它們。 ### 甲基的 A 值是多少？ 約 7.3 kJ/mol（1.74 kcal/mol）。298 K 時 K = 19，所以甲基環己烷約 95% 為平伏構形。 ### 環翻轉會使順式變成反式嗎？ 不會。環翻轉會讓直立變平伏、平伏變直立，但朝上的基團仍然朝上。順式與反式只取決於基團在環的哪一面，所以不會改變。 ### 丁烷的哪一種構形最穩定？ 反式構形，兩個甲基相隔 180°。間扭式高 3.8 kJ/mol，重疊式高 16 kJ/mol，全重疊式高 19 kJ/mol。 ### 如何計算每種椅式所占的百分比？ 先求出兩種椅式之間的 ΔG，再用 K = e^(−ΔG/RT) 計算，其中 R = 8.314 J/(mol·K)，T 以克耳文表示。當 K 大於 1 時，較穩定椅式所占的分率為 K/(1 + K)。 ### 為什麼三級丁基會「鎖住」環？ 它的 A 值約 20.5 kJ/mol，所以室溫下平伏椅式的優勢超過 3000 比 1。環幾乎不會處於三級丁基直立的椅式。 ## 相關工具與指南 ### 相關工具 [椅式構形與紐曼投影式繪製工具](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/chair-conformation-newman-projection.html) [費雪投影式轉換器](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/fischer-projection-converter.html) [立體異構物列舉工具](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/stereoisomer-enumerator.html) [R/S 掌性判定工具](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/rs-chirality-finder.html) [3D 分子模型檢視器](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/3d-molecular-model-viewer.html) [吉布斯自由能計算器](https://www.moldraw.com/zh-hant/tools/free-chem-tools/gibbs-free-energy-calculator.html) ### 相關指南 [在編輯器中旋轉紐曼投影式](https://www.moldraw.com/zh-hant/blog/newman-projection-rotate-conformations-guide.html) [費雪投影式指南](https://www.moldraw.com/zh-hant/blog/fischer-projection-guide.html) [立體異構物與內消旋化合物指南](https://www.moldraw.com/zh-hant/blog/stereoisomers-meso-compounds-guide.html) [如何在 MolDraw 中畫環己烷椅式](https://www.moldraw.com/learn/how-to-draw-rings-cyclohexane-chair-and-fused-rings/) [如何畫楔形鍵與虛線鍵](https://www.moldraw.com/learn/how-to-draw-stereochemistry-with-wedge-and-hash-bonds/) [3D 點群](https://www.moldraw.com/zh-hant/blog/symmetry-plugin-point-groups-3d.html) [所有免費 MolDraw 化學工具](https://www.moldraw.com/zh-hant/blog/moldraw-all-free-chemistry-tools-guide.html) 最後更新：2026 年 10 月 19 日