---
title: "Ozone phân alkene: cơ chế (Criegee) | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/vi/reaction/ozonolysis/
description: "Cơ chế ozone phân (Criegee): ozone cộng vào C=C, molozonide tách ra rồi kết hợp lại thành ozonide, và Me2S hoặc Zn/H2O tạo aldehyde và ketone. Các cách xử lý, ghi nhớ ôn thi, hỏi đáp."
lang: vi
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Phản ứng tên riêng · cơ chế

# Ozone phân

Ozone phân cắt liên kết đôi carbon–carbon thành hai nhóm carbonyl. Ozone cộng vào C=C (cộng đóng vòng lưỡng cực 1,3) tạo ozonide sơ cấp, chất này tách thành một hợp chất carbonyl và một carbonyl oxide; chúng kết hợp lại thành ozonide thứ cấp, rồi bị khử (Me₂S, Zn/H₂O) thành aldehyde và ketone.

[Mở toàn bộ cơ chế trong MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis)[Chỉnh sửa phản ứng](https://www.moldraw.com/?reaction=CC%3DCC%3E%3ECC%3DO.CC%3DO)

[![Cơ chế ozone phân: ozone cộng vào but-2-ene (molozonide), chất này tách thành acetaldehyde và carbonyl oxide; chúng kết hợp lại thành ozonide, và Me₂S khử nó thành hai phân tử acetaldehyde và DMSO.](https://www.moldraw.com/reaction/ozonolysis/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis)

Ozone phân: phản ứng tổng quát, từng bước mũi tên cong và các điểm chính. Nhấp để mở và chỉnh sửa trong MolDraw.

## Phản ứng tổng quát

CH₃CH=CHCH₃ → (1. O₃, −78 °C; 2. Me₂S hoặc Zn/H₂O) 2 CH₃CHO

Ozone cắt C=C thành hai nhóm carbonyl (cơ chế Criegee).

## Tác nhân và điều kiện

- O₃ trong CH₂Cl₂ hoặc MeOH ở −78 °C
- Xử lý khử: Me₂S, Zn/AcOH hoặc Zn/H₂O, PPh₃
- Xử lý oxi hóa: H₂O₂ (tạo carboxylic acid)

## Cơ chế từng bước

1. **Cộng đóng vòng [3+2].** Ozonide sơ cấp (molozonide)
2. **Retro-[3+2].** Carbonyl + carbonyl oxide (trung gian Criegee)
3. **Kết hợp lại.** Ozonide thứ cấp (1,2,4-trioxolane)
4. **Me₂S tấn công.** Liên kết O–O bị đứt
5. **Aldehyde thứ nhất.** Alkoxide tái tạo C=O
6. **Aldehyde thứ hai.** DMSO tách ra

Mỗi bước đều được kiểm tra theo từng electron: các mũi tên cong cho đúng các cấu trúc đã vẽ.

[Mở và chỉnh sửa cơ chế này](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis)

## Điểm chính

- Xử lý khử (Me₂S hoặc Zn/AcOH) tạo aldehyde và ketone.
- Xử lý oxi hóa (H₂O₂) biến aldehyde thành carboxylic acid.
- Xử lý bằng NaBH₄ tạo alcohol.
- Xác định vị trí liên kết C=C: các mảnh cho biết liên kết đôi nằm ở đâu.

## Ghi nhớ khi ôn thi

- Dùng sản phẩm để xác định vị trí C=C: nối hai carbon C=O bằng một liên kết đôi.
- Xử lý khử giữ lại aldehyde; xử lý oxi hóa biến chúng thành acid.
- Nhóm =CH₂ đầu mạch tạo formaldehyde.
- Alkene vòng tạo một hợp chất dicarbonyl.

## Hỏi đáp

**Xử lý khử và xử lý oxi hóa khác nhau thế nào?**

Xử lý khử (Zn/H₂O, Me₂S) tạo aldehyde và ketone; xử lý oxi hóa (H₂O₂) oxi hóa mọi aldehyde thành carboxylic acid.

**Ozonide là gì?**

1,2,4-Trioxolane hình thành khi các mảnh carbonyl oxide và carbonyl kết hợp lại; chất này dễ nổ và không được tách riêng.

**But-2-ene cho sản phẩm gì?**

Hai phân tử acetaldehyde (ethanal) khi xử lý khử.

## Vẽ trong MolDraw

Nút ở trên mở toàn bộ hình — phản ứng tổng quát, cơ chế đánh số và các điểm chính — dưới dạng cấu trúc thông thường có thể chỉnh sửa. Đổi nhóm thế, tô lại màu nguyên tử, hoặc xuất PNG, SVG hay mã chemfig cho ghi chép và slide. Hình này cũng có trong bảng Templates, mục Name reactions.

[Hydroboration–oxi hóa](https://www.moldraw.com/reaction/hydroboration-oxidation)[Oxi hóa Baeyer–Villiger](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Phản ứng iodoform (haloform)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Tất cả phản ứng](https://www.moldraw.com/vi/reaction/)[Tra cứu phản ứng tên riêng](https://www.moldraw.com/vi/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)