---
title: "Cộng Michael: cơ chế cộng liên hợp 1,4 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/vi/reaction/michael-addition/
description: "Cơ chế cộng Michael: enolate được làm bền cộng vào carbon β của hợp chất carbonyl α,β-không no (cộng 1,4), sau đó proton hóa. Chất cho, chất nhận, liên hệ với vòng hóa Robinson, hỏi đáp."
lang: vi
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Phản ứng tên riêng · cơ chế

# Cộng Michael

Cộng Michael là phản ứng cộng liên hợp (1,4) của một carbanion được làm bền — anion malonate, β-keto ester hoặc nitroalkane — vào carbon β của hợp chất carbonyl α,β-không no. Enolate tạo thành sau đó được proton hóa tạo hợp chất 1,5-dicarbonyl.

[Mở toàn bộ cơ chế trong MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=michael-addition)[Chỉnh sửa phản ứng](https://www.moldraw.com/?reaction=CCOC(%3DO)CC(%3DO)OCC.C%3DCC(C)%3DO%3E%3ECCOC(%3DO)C(CCC(C)%3DO)C(%3DO)OCC)

[![Cơ chế cộng Michael: enolate của acetone cộng vào methyl vinyl ketone ở carbon β; enolate tạo thành được proton hóa.](https://www.moldraw.com/reaction/michael-addition/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=michael-addition)

Cộng Michael: phản ứng tổng quát, từng bước mũi tên cong và các điểm chính. Nhấp để mở và chỉnh sửa trong MolDraw.

## Phản ứng tổng quát

CH₂(COOEt)₂ + CH₂=CHCOCH₃ → (NaOEt) (EtOOC)₂CH–CH₂CH₂COCH₃

Cộng liên hợp (1,4-) của enolate vào enone.

## Tác nhân và điều kiện

- Base lượng xúc tác (NaOEt, Et₃N, DBU) với chất cho được làm bền
- Chất nhận: enone, acrylate, acrylonitrile, nitroalkene

## Cơ chế từng bước

1. **Cộng liên hợp.** Enolate tấn công carbon β
2. **Proton hóa.** Nước proton hóa enolate mới

Mỗi bước đều được kiểm tra theo từng electron: các mũi tên cong cho đúng các cấu trúc đã vẽ.

[Mở và chỉnh sửa cơ chế này](https://www.moldraw.com/?template=michael-addition)

## Điểm chính

- Nucleophile mềm, được làm bền cộng 1,4; nucleophile cứng (RLi) cộng 1,2.
- Tạo hợp chất 1,5-dicarbonyl.
- Kèm theo đóng vòng aldol sau đó: vòng hóa Robinson.
- Base được tái tạo: nó đóng vai trò xúc tác.

## Ghi nhớ khi ôn thi

- Nucleophile mềm, được làm bền cộng 1,4; nucleophile cứng (RLi, RMgX) có xu hướng cộng 1,2.
- Hợp chất cơ đồng (R₂CuLi) cũng cộng 1,4.
- Michael + aldol nội phân tử = vòng hóa Robinson.
- Sản phẩm: hợp chất 1,5-dicarbonyl.

## Hỏi đáp

**Vì sao tác nhân nucleophile tấn công carbon β?**

Sự liên hợp với C=O làm carbon β trở nên electrophile, và các carbanion mềm được làm bền ưu tiên vị trí do orbital kiểm soát này.

**Chất cho Michael và chất nhận Michael?**

Chất cho là carbanion được làm bền (malonate, acetoacetate); chất nhận là hợp chất carbonyl hoặc nitrile α,β-không no.

**Phản ứng này liên quan thế nào đến vòng hóa Robinson?**

Vòng hóa Robinson là phản ứng cộng Michael tiếp nối bằng ngưng tụ aldol nội phân tử đóng vòng sáu cạnh.

## Vẽ trong MolDraw

Nút ở trên mở toàn bộ hình — phản ứng tổng quát, cơ chế đánh số và các điểm chính — dưới dạng cấu trúc thông thường có thể chỉnh sửa. Đổi nhóm thế, tô lại màu nguyên tử, hoặc xuất PNG, SVG hay mã chemfig cho ghi chép và slide. Hình này cũng có trong bảng Templates, mục Name reactions.

[Ngưng tụ aldol](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Ngưng tụ Claisen](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Phản ứng Diels–Alder](https://www.moldraw.com/reaction/diels-alder-reaction)[Tất cả phản ứng](https://www.moldraw.com/vi/reaction/)[Tra cứu phản ứng tên riêng](https://www.moldraw.com/vi/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)